Molta gente all'interno della WWE è convinta che Jim Ross tornerà per lavorare in WWE nel periodo di Wrestlemania XXX. Molti pensano anche che JR sarà utilizzato per interviste in DVD e progetti simili.
Una fonte interna alla WWE riporta che la situazione JR/WWE non era delle migliori già da Wrestlemania 29 e mancava quindi non poco alla separazione tra le parti, con quanto accaduto a Ric Flair all'evento WWE 2K14 utilizzato come pretesto. Triple H, capo di Jim Ross nel settore di sviluppo, sapeva che l'Hall of Famer WWE aveva i giorni contati per Vince McMahon, facendo di tutto per aiutarlo a rimanere.
Il Wrestling Observer Newsletter riporta che la situazione tra JR e Vince McMahon non è mai stata delle migliori, dato che Jim Ross dice la sua a Vince quando pensa che qualcosa vada male. JR pare abbia provato ad essere politico a riguardo, ma Vince è abituato alla gente che non lo mette mai in discussione.
