Glen Jacobs, nasce a Madrid, in Spagna, il 26 aprile 1968. Da giovane preferisce laurearsi in inglese, ottenendo pure l'abilitazione all'insegnamento, poi si focalizza sulla sua grande passione: il wrestling. Si fa allenare da Dean Malenko, e nel 1993 debutta nella USWA, la federazione di Jerry Lawler, dove lotta con il nome di Doomsday. Jacobs inizia però a farsi apprezzare nella SMW (Smoky Mountain Wrestling), dove lotta nei panni del potente Unabomb. Nel PPV Blue Grass Brawl III (Aprile 95), in coppia con Al Snow, strappa le SMW Tag Team belts (il suo primo titolo) ai Rock'n Roll Express (Ricky Morton & Robert Gibson) in un Coal Miner's Glove Pole Match.
A SuperBowl of Wrestling (4 Agosto 95) s'incrocia per la prima volta in carriera (perdendo) con The Undertaker. Nello stesso mese di Agosto, nel corso del PPV Fire On The Mountain, la coppia Unabomb & Al Snow perde un importante Loser Leaves Town Match contro Tracey Smothers & The Dirty White Boy: ed è in pratica la conclusione della permanenza di Jacobs nella SMW. Nell'autunno del 1995 Jacobs arriva nella WWE interpretando la gimmick di DDS Isaac Yankeem, dentista personale di Jerry The King Lawler. Quest'ultimo lo usa per vendicarsi di Bret Hart, contro il quale aveva appena perso un Kiss My Foot Match a King of the Ring. Il match con Bret a Summerslam segna il suo debutto in PPV. Yankeem viene sconfitto per DQ. In un dark match ad In Your House IV (ottobre '95) è costretto a cedere alla micidiale sharpshooter di Bret Hart.
Un mese dopo prende parte alla Survivor Series ed insieme a Jerry Lawler, Hunter Hearst Helmsley (Triple H) & King Mabel (Viscera) forma il team dei Royals. La loro squadra verrà completamente annientata dal team dei Dark Side (Undertaker, Fatu, Henry O.Godwinn, Savio Vega). Alquanto singolare come il team captain dei Dark Side, Undertaker, riesca ad eliminare da solo tutti gli avversari dell'altra squadra, compreso dunque Yankeem. In un dark match ad In Your House V (Dicembre '95), viene sconfitto, insieme a Yokozuna (R.I.P.) & The Bodydonnas (Skip & Chip), in un 8 Men Tag Team Match, dalla squadra formata da Barry Horowitz, Hakushi & The Smoking Gunns (Billy & Bart). A Gennaio del '96 entra tra i 30 partecipanti alla Royal Rumble vinta da Shawn Michaels. Disputa in seguito altri due dark matches: ad In Your House VI (Febbraio '96) viene battuto da Ahmed Johnson; ad In Your House VII- Beware of Dog (26 Maggio '96) viene invece sconfitto da Bob Holly (Hardcore Holly).
Il suo personaggio risulta un completo fallimento. Yankeem, nel giro di un anno circa, aveva quasi sempre partecipato a sfide non trasmesse in TV comparendo in PPV solo tre volte: ed in tutti i casi aveva comunque sempre avuto la peggio. Il dentista pazzo e strampalato lanciato da Jerry Lawler abbandona quindi la federazione. Non del tutto però. E' soltanto la gimmick di Yankeem a sparire dalla circolazione. Jacobs infatti, forte del fatto di essere un Big Men (per i quali è nota la predilezione da parte del WWE Chairman Vince McMahon), non viene licenziato e per lui si pensa a tutt'altro utilizzo, ad un nuovo inserimento che riscattasse il personaggio del dentista.
Nel 1996, dopo tre anni di fedele militanza, Big Daddy Cool Diesel (Kevin Nash) abbandona la WWF, in compagnia dell'inseparabile amico Scott Hall (Razor Ramon), per tornarsene alla WCW, dove proprio insieme allo stesso Hall ed al grande Hulk Hogan formerà il famosissimo nWo. Nash, in scadenza di contratto, preferisce quindi rientrare in quella federazione (dove non era praticamente nessuno) che gli ha fatto muovere i primi passi ufficiali nel mondo del wrestling, piuttosto che proseguire i suoi rapporti con una compagnia che in tre anni gli aveva già dato tutto (WWF Championship, WWF Tag Team Championship, WWF Intercontinental Championship).
Vince McMahon ci resta malissimo, ma nonostante questo non cancella la gimmick di Diesel, preferendo piuttosto assegnarla a qualcun altro. Ed il prescelto del caso è proprio Jacobs. Comincia quindi a comparire Fake Diesel, il falso Diesel, sostituto del fuggitivo Nash. Il pubblico riconosce immediatamente in lui il dentista Isaac Yankeem e l'iniziativa di McMahon viene quindi considerata una sorta di presa in giro. Fake Diesel non riesce nemmeno minimamente a reggere il paragone con Nash, che del personaggio del camionista, bodyguard e grande amico di HBK, era incontrastabilmente signore e padrone: per Jacobs si preannunzia all'orizzonte un nuovo fiasco. Il falso Diesel non lotta che in sporadiche occasioni. A Survivor Series (Novembre '96), insieme a Vader, Faarooq (Ron Simmons) e Fake Razor Ramon (un sosia di Scott Hall, inserito anche lui all'indomani dell'abbandono di quest'ultimo), affronta in un 8 Men Elimination Tag Team Match, conclusosi in un no-contest, il team di Yokozuna, Flash Funk, Savio Vega & The Superfly Jimmy Snuka.
Nel PPV In Your House- It's Time, in coppia con Fake Razor Ramon, dà l'assalto alle WWF Tag Team belts detenute dalla coppia Owen Hart & British Bulldog, con la vittoria che però va a questi ultimi. E' tra i 30 partecipanti alla Royal Rumble '97 vinta da Stone Cold Steve Austin. Il suo ultimo impegno con la federazione nei panni di Fake Diesel avviene al Kuwait Cup Tournament (Aprile '97). Verrà eliminato nel primo match da The British Bulldog (R.I.P.). Il torneo se lo aggiudicherà poi Tiger Ali Singh. Dopodiché del personaggio del falso Diesel (così come del falso Razor Ramon) scompare ogni traccia.
Il 1997 è anche l'anno della guerra personale tra Undertaker ed il suo ex manager Paul Bearer, l'uomo che a Summerslam '96 lo aveva tradito per Mankind (Mick Foley) dopo un rapporto di collaborazione durato circa sei anni. Secondo le accuse dell'ex manager, il becchino era un assassino. Sarebbe stato lui infatti a provocare l'incendio della casa dove abitava da bambino insieme ai suoi genitori, causando lo sterminio della propria famiglia e rivelandosi un killer senza scrupoli totalmente assetato di sangue. Ma da quell'incendio qualcuno si era salvato. Un figlio illegittimo nato da una relazione tra Bearer e la madre di Undertaker. Un bambino il cui volto era stato deturpato da quell'orribile incendio e la cui rabbia covata in corpo per tanti anni era ormai pronta ad esplodere. Una forte dose di rancore da scaricare per intero sul becchino, reo di aver massacrato la sua famiglia, aveva creato di fatto un mostro. Un essere abietto. Destinato ad essere per gli anni a venire una tetra ed incancellabile minaccia per Undertaker. Il cielo di Stamford si tinge di rosso fuoco. E dalle roventi ed infernali fiamme spunta fuori uno dei più forti monster heel mai creati dalla federazione nell'era Attitude: The Big Red Machine Kane.
Nel settembre 1997, ad In Your House – Bad Blood, è in corso il primo Hell in a Cell Match nella storia della WWF/E: HBK Shawn Michaels vs. The Undertaker. Un incontro oltre ogni logica, con un tipo di gabbia ermeticamente chiusa, persino dall'alto. Il becchino era ad un passo dalla vittoria ed a vendicarsi di quell'HBK che appena qualche mese prima (a Summer Slam) gli era costato, anche se involontariamente, il WWF Championship contro Bret Hart. Una sfida tra le più belle in assoluto mai combattute nella storia di Stamford. Ma d'improvviso un boato scuote l'arena. Un uomo mascherato, vestito di rosso, riesce a farsi varco nella gabbia e ad infierire su Undertaker con una Tombstone Piledriver lasciandolo esanime al suolo. HBK deve solo allungare un braccio ed aggiudicarsi la vittoria. E' questo il debutto nella WWF/E di The Big Red Machine Kane.
La sua è una lunga carriera costellata di tantissime soddisfazioni ed ancora oggi milita con successo nella federazione di Stamford. Il già menzionato debutto ad In Your House- Bad Blood, interferendo nel match tra Shawn Michaels ed Undertaker, era semplicemente un assaggio delle tante traversie alle quali il becchino si sarebbe dovuto sottoporre. Il primo PPV al quale The Big Red Machine partecipa è la Survivor Series '97. Kane batte Mankind ed è la prima vittoria in assoluto di Jacobs nella federazione, per giunta contro un veterano del ring quale Mick Foley.
Ad In Your House – No Way Out (febbraio '98) sconfigge un altro quotato nome del wrestling, Vader. Un mese dopo, a Wrestlemania XIV, è il momento della resa dei conti col fratello Undertaker. Il becchino, da quando Kane aveva messo piede a Stamford, si era sempre rifiutato di affrontarlo, visto che era un membro della sua famiglia, sangue del suo stesso sangue. Ma le continue intromissioni di Kane nei suoi match, le sue atroci persecuzioni ed il degenerare degli eventi lo portano a cambiare radicalmente idea. Ed è Undertaker a vincere quello che comunque sarebbe stato soltanto il primo di una lunga serie di scontri. The Big Red Machine affronterà Undertaker altre due volte: a Mayhem in Manchester (Aprile '98) e ad Unforgiven '98 nel primo Inferno Match della storia di Stamford.
L'Inferno Match si svolge in un ring contornato interamente dalle fiamme: avrebbe vinto chi avesse fatto bruciare per primo il suo avversario. In tutti e due i casi è sempre il becchino a portare a casa la vittoria. Ad In Your House – Over The Edge (Maggio '98) vince un Mask vs. Mask Match con Vader. Ed appena un mese dopo, a King of the Ring, in un First Blood Match (vince chi riesce per primo a far sanguinare l'altro), conquista nientedimeno che il WWF Championship contro Stone Cold Steve Austin. Il primo titolo da lui vinto a Stamford è quindi quello di campione assoluto.
Peccato però che all'ex dentista il titolo non duri che un giorno. Nella puntata di Raw Is War appena successiva a KOTR, Steve Austin si riprende il titolo ponendo fine di colpo ai suoi sogni di gloria. Ma una rivincita personale era dietro l'angolo. Alleatosi a Mankind, il 12 luglio del '98 strappa le WWF Tag Team belts ai New Age Outlaws (Billy Gunn & The Road Dogg Jesse James). E' il suo primo titolo di coppia nella federazione di Stamford. Titolo che, appena quattordici giorni dopo, Kane & Mankind perderanno contro Stone Cold Steve Austin & The Undertaker ad In Your House – Fully Loaded. Se lo riprenderanno tuttavia il 10 agosto. Nonostante possiedano le Tag Team belts, Kane & Mankind appaiono nettamente distanti tra di loro. Corre voce infatti che Kane stesse clamorosamente per riappacificarsi con suo fratello Undertaker ponendo così fine alla loro feroce rivalità. E nel momento in cui il dubbio diviene certezza, la coppia di fatto si spacca ed il povero Mankind è costretto a difendere da solo le Tag Team belts contro i New Age Outlaws a Summerslam (30 Agosto '98). Inutile dire che Billy Gunn & Jesse James, forti della loro superiorità numerica, riescono tranquillamente a riprendersi il titolo.
Chiuso il capitolo Mankind, Kane ritenterà più volte l'assalto al WWF Championship, stavolta nella speranza di poterlo trattenere più a lungo. Ad In Your House – Breakdown (Settembre '98), nel corso di un Triple Threat Match Kane ed Undertaker schienano simultaneamente il campione in carica Stone Cold Steve Austin, ma per decisione del WWF Chairman Vince McMahon, che addirittura scappa via con la cintura, non viene decretato alcun vincitore. In un altro Triple Threat Match tenutosi un mese dopo (ad In Your House – Judgment Day) valido per il WWF World title, è la volta della vendetta di Steve Austin. Il Texas Rattlesnake, dopo aver eseguito la sua Stunner sia su Kane che su Undertaker, schiena entrambi i contendenti autoproclamandosi vincitore.
Vince McMahon annuncia quindi la radiazione a vita di Austin dalla federazione rendendo per giunta vacante il WWF Championship, messo in palio in un mega-torneo alla Survivor Series (Novembre '98) vinto da The Rock. Undertaker e Kane si scontreranno tra di loro nel primo quarto di finale del torneo. La vittoria va al becchino grazie alla sua Tombstone Piledriver. Ad In Your House – Capital Carnage (Dicembre '98), Kane è nel main-event per il titolo di Campione Assoluto, un Fatal Four Way Match che coinvolge anche Undertaker, Mankind e Steve Austin e vinto da quest'ultimo. Con l'inizio del nuovo anno, Kane ingaggia un feud con Triple H e la DX e per l'occasione gode persino dei servigi di Chyna (Joanie Laurer), fresca di divorzio da Hunter dopo anni di reciproca collaborazione. A St. Valentine's Day Massacre, in un Tag Team Match, la coppia Kane & Chyna ha la meglio su Triple & X-Pac. Merito di The Big Red Machine, che ottiene lo schienamento vincente dopo aver connesso su The Game con la sua Chokeslam.
Il Leader DX se la lega al dito ed ottiene un rematch appena un mese dopo, a Wrestlemania XV. Ed incredibilmente Chyna ripristina il vecchio sodalizio con Triple H attaccando a sorpresa Kane, al quale va la vittoria per DQ. Per un po' Kane verrà in seguito coinvolto esclusivamente in feud di medio-basso livello, non sapendo infatti più i bookers come sfruttare ancora il suo personaggio. Ma il 5 aprile del '99, insieme ad un nuovo tag team partner, l'ex rivale X-Pac (Sean Waltman), riesce a strappare le WWF Tag Team belts dalle mani di Owen Hart & Jeff Jarrett, riacquistando quindi fiducia in sé stesso. Ad Over The Edge (23 Maggio '99), il PPV che segna la drammatica scomparsa di Owen Hart, Kane & X-Pac difendono le cinture contro D-Lo Brown & Mark Henry.
Tuttavia le perderanno alcuni giorni dopo contro gli Acolytes (Faarooq & Bradshaw), dai quali comunque le riguadagneranno il 9 Agosto del '99. Perderanno definitivamente i titoli di coppia a Summer Slam (22 Agosto) contro Undertaker & Big Show. E le loro avventure nella categoria tag-team terminano lì. Kane dedicherà infatti un po' di tempo a sé stesso, iniziando col prender parte al torneo King of the Ring. Supera i quarti di finale ai danni di Big Show, ma in semifinale viene battuto da Mr. Ass Billy Gunn, vincitore del torneo. Il suo sogno nel cassetto è riprendersi il WWF Championship, ma ad Unforgiven viene sconfitto da Triple H in un particolare Six Men Challenge valido appunto per il World title. Gli altri partecipanti: The Rock, The British Bulldog, Mankind e The Big Show. Special guest referee: Stone Cold Steve Austin.
Nel PPV inglese Rebellion (Ottobre '99) sconfigge Big Show in un No DQ Match. Ma a No Mercy è costretto a capitolare di fronte all'ex tag team partner X-Pac in un Four Corners Elimination Match. Faarooq e Bradshaw gli altri due partecipanti. Si riscatta battendo l'ex 1.2.3 Kid per due volte consecutive: alla Survivor Series (per DQ) e ad Armageddon (in uno Steel Cage Match). Grandi amici e campioni di coppia fino a qualche mese prima, adesso si odiano terribilmente in virtù soprattutto di un brutto sgarbo commesso da X-Pac, che a Kane gli aveva praticamente tolto la fidanzata dalle mani, Tori. E ciò non aveva fatto altro che accentuare il feud, che si protrarrà fino agli inizi del nuovo anno.
A No Way Out è X-Pac a vincere, ma, forte del fatto di riavere nuovamente al suo fianco Paul Bearer, The Big Red Machine, in coppia con Rikishi, sconfigge X-Pac & The Road Dogg Jesse James (accompagnati entrambi da Tori) a Wrestlemania 2000, ponendo così fine al loro lungo feud. Nel PPV inglese Insurrextion (Maggio 2000), ancora con Bearer vicino, batte Bull Buchannan.
A King of the Ring, The Rock & Undertaker & Kane sconfiggono Triple H & Vince McMahon & Shane McMahon in un particolare Six Men Special Stipulation Tag Team Match, dove The Game, WWF Champion in carica, avrebbe potuto perdere il titolo nel caso che un membro del team face avesse schienato un uomo della sua squadra; mentre viceversa avrebbe tenuto la cintura se qualcuno del suo team avesse schienato anche uno solo dell'altra squadra. E la sorte vuole che sia The Rock, dopo una micidiale combinazione Rock Bottom/People's Elbow su Vince McMahon, a prendersi il titolo in un match alquanto strano sanzionato per volontà del CEO Linda McMahon.
A Summer Slam ritrova ancora sulla sua strada il fratello Undertaker, che lo riesce a battere in un Grudge Match. Nonostante la macchia di una grave disfatta, viene comunque inserito nel main-event valevole per il WWF Championship ad Unforgiven, dov'è però sconfitto in un Fatal Four Way Match dal campione in carica The Rock. Gli altri due partecipanti Undertaker e Chris Benoit. Sia alla Survivor Series che a Rebellion riesce ad avere la meglio su Chris Jericho. Ma Y2J prende l'ultima parola battendolo in un Last Man Standing Match ad Armageddon (Dicembre 2000). Tra i 30 partecipanti alla Royal Rumble 2001, è l'ultimo ad uscire, eliminato dal vincitore della contesa Stone Cold Steve Austin.
Il nuovo anno vede la creazione di una delle più forti coppie mai avute dalla categoria tag team WWF/E, The Brothers of Destruction (Undertaker & Kane). Messi quindi da parte i loro reciproci rancori, i due fratelli uniscono le forze nella speranza di prendersi nel giro di poco tempo le cinture di coppia. Subiscono però una prima brusca battuta d'arresto a No Way Out, sconfitti in un Triple Threat Table Tag Team Match dai Dudley Boyz (Bubba Ray & D-Von). Edge & Christian l'altra coppia partecipante. La vittoria in un Triple Threat Match a Wrestlemania XVII contro Big Show e Raven e la conseguente conquista del WWF Hardcore title, il suo secondo titolo come singolo, rappresentano per Kane una piccola rivincita. Perderà la cintura il 19 Aprile contro Rhyno, ma nella stessa sera, in coppia con Undertaker, rimette le mani sulle WWF Tag Team belts ai danni di Edge & Christian, appagando la sconfitta appena subita e prendendosi un'altra grande soddisfazione nella sua carriera.
La favola termina a Backlash 2001, nel momento in cui The Two Men Power Trip, Stone Cold Steve Austin & Triple H, già rispettivamente Campione Assoluto e Campione Intercontinentale, tolgono loro le cinture. Ma a Judgment Day Kane consuma la sua vendetta, sconfiggendo Triple H in un Chain Match e rubandogli l'IC belt. E per The Big Red Machine si tratta del primo titolo Intercontinentale conquistato a Stamford. Non lo terrà purtroppo che per un mese. Il 28 giugno infatti glie lo porta via Albert (A-Train). Nel frattempo ritorna a gareggiare nelle tag team competitions ed insieme a Spike Dudley tenta l'assalto alle cinture di coppia detenute dai Dudley Boyz, dai quali verranno sconfitti a King of the Ring. Nel mese di Giugno (nell'ambito del PPV The Last Dance) disputa anche un match per conto della OVW, federazione satellite della WWF, dove in coppia con Undertaker ha la meglio, via DQ, su Diamond Dallas Page & Leviathan (Batista).
Con l'inizio della contesa che vede la WWF opposta agli invasori della WCW e della ECW (Team Alliance) capeggiati dai figli ribelli di Vince McMahon (Shane e Stephanie), Kane difende a spada tratta i colori della sua federazione. Insieme ad Undertaker s'impadronirà delle WCW Tag Team belts, che unificheranno alle cinture di coppia WWF in seguito alla loro vittoria a Summer Slam (in uno Steel Cage Tornado Tag Team Match) contro Diamond Dallas Page & Kanyon. Persi entrambi i titoli, The Brothers of Destruction si dedicano anima e corpo alla distruzione dell'Alliance ed alla Survivor Series vengono scelti dal WWF Chairman Vince McMahon per entrare a far parte del Team WWF (insieme a The Rock, Chris Jericho e Big Show) opposto al Team Alliance (Stone Cold Steve Austin, Kurt Angle, Booker T, Rob Van Dam, Shane McMahon). Grazie a The Rock, che elimina l'ultimo contendente dell'altra squadra, Steve Austin, è il Team WWF a portare a casa un'importante vittoria che vale la sopravvivenza della federazione di Stamford. In seguito le strade di Undertaker e Kane si separeranno definitivamente.
A Vengeance, ultimo PPV dell'anno, lotta al fianco di un suo ex rivale, The Big Show, per la riconquista delle WWF Tag Team belts, ma trova ancora i Dudley Boyz a sbarrargli la strada. Contemporaneamente Chris Jericho batte sia The Rock (World Heavyveight Champion) che Steve Austin (WWF Champion), diventando il primo WWF Undisputed Champion nella storia di Stamford. Kane non nasconde le sue mire alla prestigiosa cintura ed appena qualche mese dopo ottiene un'importante title-shot, ma a causa dell'interferenza di Kurt Angle non ottiene la vittoria ed il titolo resta così a Y2J. Il torto subito per colpa di Angle accende un feud che si protrae a Wrestlemania XVIII, dov'è l'eroe olimpico a beffare ancora una volta The Big Red Machine tenendo illegalmente i piedi sulle corde durante lo schienamento vincente.
Nella puntata di Raw tenutasi il 25 Marzo del 2002 ha luogo il draft. Raw e Smackdown prendono due direzioni diverse. Entrambi i programmi si spartiscono i wrestlers ed acquisiscono una loro indipendenza. Kane verrà scelto per il roster di Raw. Ingaggia insieme ad Hollywood Hulk Hogan e The Rock una lotta senza esclusione di colpi coll'nWo (Kevin Nash, Scott Hall, X-Pac). Nella puntata di Smackdown del 28 Marzo la resa dei conti in un Six Men Tag Team Match da sogno. Proprio Kane, con una Chokeslam su X-Pac, dà la vittoria alla squadra dei face. Sean Waltman si vendicherà nella successiva puntata di Raw, sconfiggendo Kane in un Anywhere Fall Match, non senza l'aiuto di Hall e Nash, infortunandolo per giunta gravemente. Fuori causa per diversi mesi, Kane rientra ad Unforgiven (settembre 2002) ed insieme a Booker T, Goldust e Bubba Ray Dudley, coi quali forma il Team USA, affronta e sconfigge l'intera stable degli Unamericans (Christian, Lance Storm, Test, William Regal). E' il suo lo schienamento vincente, dopo aver connesso su William Regal con la Chokeslam.
Riaccolto a braccia aperte dai suoi fans, il ritorno lo proietta verso importanti traguardi. Nella puntata di Raw del 23 Settembre conquista, insieme a The Hurricane (Shane Helms), le World Tag Team belts ai danni di Christian & Lance Storm, ponendo fine al lungo regno da campioni di questi ultimi. Nella puntata di Raw del 30 Settembre invece batte Chris Jericho assicurandosi l'IC belt per la seconda volta in carriera. A Raw del 14 Ottobre Christian & Chris Jericho tolgono a Kane & The Hurricane le cinture in modo nettamente poco pulito. Big Red Machine si tiene comunque stretto il titolo Intercontinentale e ciò lo porta ad un Winner Takes All Match a No Mercy con il World Heavyveight Champion Triple H per la riunificazione delle due belts. Per lui quindi la possibilità di riprendersi il titolo di Campione. Ma la vittoria svanisce ancora una volta ed è The Game, non prima di aver sudato letteralmente sette camice, a battere Kane e ad unificare l'IC belt alla propria cintura.
Alla Survivor Series entra a far parte del primo Elimination Six Men Chambers Match nella storia della federazione valevole per il titolo di Campione del Mondo. Gli altri partecipanti HBK Shawn Michaels, Chris Jericho, Booker T, Rob Van Dam ed il campione in carica Triple H. La cintura se la porta a casa HBK, dopo aver steso Triple H con la sua Sweet Chin Music e per Kane sfuma un'altra possibilità. Ad Armageddon viene sconfitto da Batista, al suo debutto in PPV. Forma successivamente un tag team con Rob Van Dam, un'accoppiata alquanto inedita che riesce in ogni caso a conquistare le cinture di Campioni del Mondo di Coppia, strappate a Lance Storm & Chief Morley (Val Venis) in un Triple Threat Tag Team Match a Raw. I Dudley Boyz l'altra coppia partecipante.
RVD & Kane non conoscono ostacoli e spazzano via qualsiasi coppia gli si pari davanti: Dudley Boyz, Triple H & Ric Flair, Christian & Chris Jericho, Three Minutes Warning (Rosey & Jamal), Scott Steiner & Test e persino i Legion of Doom (Hawk & Animal), rientrati a Raw per un One Night Only Show. Ma il sodalizio non dura che qualche mese e non appena vengono tolte loro le cinture (a Bad Blood per mano de La Resistance, Rene Dupree & Sylvan Grenier), decidono di prendere ognuno la sua strada. Kane lancia una nuova sfida a Triple H per il World Heavyveight Championship e stavolta mette in gioco qualcosa che non sperava mai di scommettere: la sua maschera! Qualora avesse perso, tutto il mondo avrebbe visto finalmente il suo volto. Il match si tiene a Raw e molti, contando sulla volontà di Kane di non far vedere il proprio viso rovinato dalle fiamme, si attendono che il match o si concluda con una strabiliante vittoria di Big Red Machine o che termini perlomeno in un no contest.
La vittoria è Triple H ad ottenerla e Kane, dopo ben sei anni di permanenza, non può far altro che rispettare la stipulazione speciale del match prevista nel contratto e dire addio alla maschera: il suo volto completamente carbonizzato non era ormai più un mistero. Un duro colpo per Big Red Machine tanto da farlo impazzire tutt'ad un tratto. Si convince infatti che nel backstage tutti lo deridano per il suo aspetto, un tarlo che distrugge il suo cervello, fino a fagli compiere i gesti più impensabili. Aggredisce chiunque gli capiti sotto tiro, senz'alcuna distinzione: pesta a sangue Tommy Dreamer e Rico; attacca inspiegabilmente i due co-GM di Raw Steve Austin ed Eric Bischoff; dà fuoco al telecronista di Raw Jim Ross nel corso di un'intervista; stende con una Tombstone Piledriver il CEO Linda McMahon, arrivata a Raw per tentare di fermarlo; inoltre non esita a prendersela con quelli che fino a ieri sembravano essergli amici, tipo Rob Van Dam e The Hurricane.
Tornato quindi nei panni di monster heel come ai vecchi tempi, la sua ferocia, la sua crudeltà, la sua forza, la sua cattiveria risultano praticamente inarrestabili. Nessuno riesce a placarlo. Anzi. Chiunque ha la sfortuna d'imbattersi in lui deve pentirsene amaramente. A farne le spese è soprattutto l'ex tag team partner Rob Van Dam, letteralmente massacrato a Summerslam in un No DQ Match. Prova allora ad arrestare la sua corsa Shane McMahon, accorso in tutta fretta dopo un periodo di assenza dal ring per vendicare l'aggressione subita dalla madre Linda. Il suo coraggio nell'opporsi ad un colosso quale Kane non viene purtroppo ripagato a dovere. Shane-O-Mac ce la mette davvero tutta, rivelandosi uno degli atleti più tecnici, rapidi ed astuti in circolazione nel roster. The Big Red Machine lo sconfigge però sia in un Last Man Standing Match ad Unforgiven che in un Ambulance Match alla Survivor Series. E del figlio di Vince, altra vittima della furia ceca di Kane, fino ad oggi si è persa qualsiasi traccia. Non pago dei danni rifilati a Shane, sempre alla Survivor Series, costa il Buried Alive Match al fratello Undertaker opposto per l'occasione a Vince McMahon, salvando quindi quest'ultimo da fine sicura. Ed anche l'American Bad Ass entra suo malgrado nell'elenco delle illustri vittime di Kane.
Nella successiva puntata di Smackdown!, Kane interviene alla veglia funebre organizzata in memoria del fratello da un cinico Vince McMahon. The Big Red Machine giustifica l'assalto operato appena qualche giorno prima affermando com'è che il nuovo Taker non c'entrasse minimamente con la tetra ed imponente figura che una volta degnamente rappresentava e di come soprattutto l'American Bad Ass attualmente altro non fosse che una ridicola pantomima a cui lui stesso aveva posto una drastica e definitiva conclusione, facendolo seppellire vivo e lasciando di lui nient'altro che ricordi. Preso nuovamente di mira il World Heavyveight Championship, attacca a più riprese Bill Goldberg, detentore del titolo. Con l'inserimento nella contesa dell'ex campione Triple H, anch'egli desideroso di rivincite, si decide di risolvere la questione in un Triple Threat Match ad Armageddon valevole per la cintura di Campione del Mondo.
Ed avrebbe senz'altro vinto se l'intervento dell'Evolution, la stable capeggiata da Triple H, non gli avesse soffiato il titolo per un secondo. Steso infatti Goldberg con la sua Chokeslam, non fa in tempo a schienarlo, dato che l'Evolution lo trascina a forza fuori dal ring, permettendo così ad uno stanchissimo Triple H di allungare semplicemente un braccio e di riprendersi la cintura mesi dopo la sconfitta di Unforgiven con Goldberg. Nella successiva puntata di Raw, anziché prendersela con l'Evolution per il torto subito, aggredisce inspiegabilmente Booker T durante un match con Randy Orton per l'IC belt.
Scelto tra i 15 rappresentanti del roster di Raw per la Royal Rumble (25 Gennaio 2004), aspira alla vittoria ed alla conquista di una title-shot per Wrestlemania XX. Non aveva però fatto i conti con un'ombra del passato, un uomo dal manto nero e dagli occhi di ghiaccio di cui credeva, qualche mese addietro, di essersi disfatto per sempre. Al momento infatti dell'ingresso del N. 13, risuona una musica che fa andare letteralmente in visibilio tutti i fans e che a Kane risulta familiare.
Immediatamente la macchina rossa da guerra si fa scuro in volto e perde d'incanto il suo ghigno malefico e la baldanza e la sicurezza di sempre. Risuona infatti la vecchia theme song da becchino di Undertaker ed improvvisamente un brivido di paura gela Kane, tanto da non accorgersi di un Booker T che da dietro riesce tranquillamente ad eliminarlo vendicando in tal modo l'ingiustificata aggressione di qualche giorno prima. E per mesi il fantasma di Undertaker perseguita duramente Kane, tanto da fargli perdere la concentrazione nei suoi matches, che spesso perdeva anche per count out. Fino a quando non viene sancito un match risolutore per Wrestlemania XX. Kane giunge per primo sul ring, sicuro di non trovare alcun avversario da affrontare, dato che riteneva Taker ormai morto e sepolto.
Invece, puntuale come la morte in persona, soprattutto con la compagnia di Paul Bearer (con urna al seguito) nuovamente al suo fianco, Taker si presenta al Madison Square Garden di New York, con una gimmick a metà tra il becchino di un tempo ed il biker di oggi, per punire l'arroganza e la malvagità del fratello rinnegato. Kane quasi non riesce a crederci ed ancora frastornato dallo stupore nulla può contro il fratello, in un match quasi a senso unico che si conclude con la vittoria di Taker grazie alla sua Tombstone Piledriver. Circa un mese dopo, a Backlash, Kane è costretto a sottostare alla sua seconda sconfitta consecutiva in PPV, stavolta ad opera di Edge, fresco di rientro dopo un lungo stop (circa un anno e mezzo) per infortunio. Vittoria un po' sporca per Edge, che si serve del tutore fissato ad un braccio recentemente infortunato. Ma il riscatto per la Big Red Machine è comunque dietro l'angolo. Nel corso infatti di una puntata di Raw, vince un'importante 20 Men Battle Royal laureandosi first contender al titolo di Campione del Mondo detenuto da Chris Benoit.
Il match vede come scenario il PPV Raw Brand Only Bad Blood (13 giugno) e vede la vittoria di un Benoit che, dopo mille prese per cedere andate a vuoto, riesce infine a prevalere semplicemente con un roll up. Nella puntata di Raw del giorno dopo, Kane infortuna gravemente ed inspiegabilmente Shawn Michaels mentre era impegnato in un'intervista con Triple H. Nelle settimane successive, Kane è impegnato in una storyline a tre con Lita e Matt Hardy, asserendo di essere il padre del bambino che Lita, fidanzata di Matt, porta in gremboSecondo la storyline, Lita è incinta, ma per diverse puntate non si riesce a sapere chi è il padre del bambino. Inizia così il feud tra Matt Hardy e Kane, che nella puntata del 21 giugno asserisce per la prima volta di essere il padre del bimbo nel grembo di Lita. Nello show successivo Kane beneficia di un re-match per il World Title contro Chris Benoit, ma anche questo assalto và in fumo: Chris fa cedere la Big Red Machine e mantiene il titolo. Alla fine del match giunge sul ring Lita, che si mostra carina nei confronti di Kane, salvo poi rifilargli un calcio tra le gambe. Kane vorrebbe reagire e si prepara per la chokeslam, ma alla fine desiste e lascia andare Lita.
Il feud con Matt Hardy intanto porta ad un match che i due combattono a Vengeance, dopo che nel Raw precedente al ppv Kane perde da Batista per squalifica, dopo un'interferenza di Matt. A Vengeance (11 luglio) è Hardy vs. Kane in un No Dq Match e a sorpresa è Matt Hardy a vincere l'incontro. La rivalità tra i due continua per tutto il mese di luglio, con Kane che fronteggia, sempre senza combattere, sia Matt che Lita, apertamente schieratasi dalla parte dello storico fidanzato. Nel Raw post-Vengeance Kane è costretto a sorbirsi una sfuriata di Lita, che gli intima di lasciarla in pace, e così il monster heel cerca sfogo su Jericho, che vince il match per squalifica.
Il 19 luglio Kane e Y2J si sfidano in un Falls Count Anywhere Match, ed a vincere è ancora Jericho ed ancora via dq, a causa dell'interferenza fatta da Batista, in feud con lui in quel periodo. La settimana dopo Kane e Matt se le danno di santa ragione in una battle royal, mentre il 2 agosto, proprio quando Matt stà facendo una proposta di matrimonio a Lita, irrompe Kane a proporre un match a stipulazione speciale per Summerslam: Kane vs. Matt Hardy, ed il vincitore potrà sposare Lita! Matt si riserva di rispondere la settimana successiva, ed in quella puntata, proprio quando Lita svela definitivamente il nome del padre del bambino grazie ad i risultati del test di gravidanza, Matt dà la sua risposta. Il padre del bambino è Kane, e Matt, più infuriato che mai, accetta il match a stipulazione speciale.
Il 15 agosto è il giorno in cui si svolge Summerslam, e nella notte in cui Randy Orton si consacra il più giovane campione di sempre nella storia della WWE, Kane e Matt Hardy si contendono Lita in un incontro “Till Death Do Us Part” (finchè morte non ci separi): il Big Red Monster si prende la rivincita di Vengeance, batte Matt Hardy, e guadagna il diritto di sposare Lita. Il lunedì dopo Kane ha addirittura una title shot alla cintura intercontinentale di Edge, ma perde a causa delle interferenze a favore del canadese effettuate dalla rossa e da Matt.
Il Raw del 23 agosto è il teatro del matrimonio tra Kane e Lita: Kane è vestito di bianco, mentre Lita, a cui il futuro marito aveva regalato un vestito nuziale dello stesso colore, si presenta in un funereo abito nero. Il matrimonio viene officiato regolarmente e Kane e Lita, secondo la storyline, diventano marito e moglie! Alla fine della cerimonia arriva però Matt Hardy, che attacca Kane e cerca di portarsi via Lita. Kane si dimostra superiore e esegue la chokeslam su Matt, che viene scagliato violentemente giù dalla rampa d'ingresso. Lita logicamente non può digerire il fatto di essere moglie del mostruoso Kane, e come “regalo di nozze” gli comunica che lei ha firmato per lui un contratto per un incontro con Shawn Michaels, per Unforgiven. Lo show si svolge il 12 settembre 2004 , e l'Heartbreak Kid batte Kane nel No Dq Match. Nel Raw precedente al ppv Kane ha anche la possibilità di strappare il titolo mondiale a Randy Orton, ma perde.
Dopo essersi liberato di HBK e di Matt Hardy, Kane si trova sulla sua strada un pazzoide che risponde al nome di Gene Snitsky. I due disputano un match senza squalifiche a Raw, che termina in no contest; nel corso della puntata Kane va in cerca di Snitsky, e durante il battibecco, colpito da una sediata, la Big Red Machine frana sulla moglie Lita, che viene portata di gran carriera in ospedale. Purtroppo per i due coniugi Lita perde il bambino che portava in grembo, e Kane giura che suo figlio non sarà l'unica persona deceduta per questa situazione: anche Gene Snitsky è un uomo morto. Il match tra i due viene deciso per il ppv interattivo Taboo Tuesday, e nelle settimane che precedono lo show i due si becchettano continuamente: il 4 ottobre Snitsky si presenta sul ring per una intervista spingendo una carrozzina da bambino, suscitando la furia di Kane che accorre sul ring, ma viene messo ko da Gene con un tubo di ferro; l'11 un Kane fuori dalla grazia di Dio massacra Steven Richards e Val Venis, mentre il 18 Snitsky sorprende Lita nel backstage, e le dice che Kane a Taboo Tuesday perderà il match, così come lei ha perso il suo bambino.
Nel ppv interattivo Kane viene letteralmente massacrato da Snitsky, con una catena (l'arma scelta dal 41% dei fans) e con una sedia, con la quale Gene, da tempo ribattezzato “Baby Killer”, imprigiona la gola del fratello di Undertaker, per poi saltarci sopra. Poi, mentre Kane viene portato via in barella dai medici, Snitsky compie l'ennesimo assalto ai suoi danni, scagliandolo a terra. Kane è costretto fuori dal ring per più di due mesi, per riprendersi dai colpi subito dal Baby Killer, secondo la storyline, mentre in realtà approfitta della pausa per girare un film horror per conto della WWE. Kane rientra a Raw solo a gennaio 2005, nuovamente a caccia di Gene Snitsky e stavolta con Lita al suo fianco. Il ritorno ufficiale sugli schermi avviene il 3 gennaio, quando accorre in soccorso di Lita, minacciata sul ring da Gene Snitsky; alla visione del Big Red Monster il Baby Killer batte in ritirata, mentre Kane, con Lita sorridente accanto, gli dà appuntamento a New Year's Revolution 2005. Nel corso di questo ppv, Kane chiude il match eseguendo improvvisamente una Tombstone e si prende la rivincita di Taboo Tuesday. Nella settimana successiva Kane guadagna il diritto di partecipare alla Royal Rumble sconfiggendo Gene Snitsky in un match di qualificazione disputato in un house show.
Il 17 gennaio a Raw va nuovamente in scena un match fra Kane e Snitsky, questa volta un “No Holds Barred Match”, che finisce in no contest quando Kane porta Snitsky sullo stage ed esegue una Chokeslam accompagnata, gettandosi insieme all'avversario sui tavoli e i cavi al di sotto dello stage, che manda entrambi fuori combattimento. Il 24 gennaio Kane ribadisce la sua supremazia su Snitsky sconfiggendolo a Raw, stavolta in un 3 Way Match che coinvolge anche Maven. Domenica 30 si svolge la Royal Rumble, e nel ppv Kane riesce ad essere comunque protagonista, non tanto nella Rissa Reale, dove entra col 27 ma viene presto eliminato da John Cena, ma più che altro nel match che coinvolge suo fratello Undertaker, un Casket Match contro Heidenreich. La Big Red Machine interviene infatti in favore del becchino, in difficoltà contro Heidenreich, aiutato dall'accorrente Snitsky.
Tutto ciò porta a due incontri di coppia (1 e 6 febbraio) combattuti in due supershow della WWE, il primo alle Hawaii ed il secondo in Alaska. In entrambi i casi, i riuniti Brothers Of Destruction (Kane e Undertaker) battono i pazzi Heidenreich e Snitsky. Nella puntata di Raw precedente ai due suddetti house shows, Kane batte ancora una volta Snitsky, stavolta in uno Steel Cage Match. In questo modo si chiude in pratica il feud tra il Big Red Monster ed il Baby Killer, in favore del primo. Nel mese successivo, dal 14 febbraio al 14 marzo, Kane ottiene a Raw ben quattro vittorie consecutive, nell'ordine contro Simon Dean, Tyson Tomko, Christian, e infine contro Captain Charisma e Tomko in un Handicap Match. In questo periodo, succede qualcos'altro alla Big Red Machine: il 7 marzo, dopo aver battuto Christian, viene colpito alla testa con una scala da Tomko, mentre il 14 interviene in favore di Batista, mentre The Animal è in difficoltà contro il suo avversario Snitsky e gli accorrenti Triple H e Ric Flair. Tutto ciò fa scatenare l'ira di HHH, che per decisione del General Manager Eric Bischoff ha il potere di scegliere un avversario per Batista, e la sua scelta, per la puntata successiva cade su Kane.
Dunque il 21 marzo Kane si trova sul ring opposto a Batista, per giunta in un Lumberjack Match, dunque col bordo ring circondato da altri wrestlers, tutti heel scelti da Triple H; Kane e Batista, non appena finiscono fuori ring, vengono ripetutamente assaliti dagli altri wrestlers, ed alla fine di una strenua battaglia, la Big Red Machine è costretta a cedere alla potenza di Batista. Nella puntata del 28 marzo Kane non lotta, ma ugualmente prende parte allo show, e lo fa alla sua maniera: al termine del match Jericho, Benoit, e Benjamin contro Edge, Christian, e Tomko, vinto dai face, Kane arriva sul ring abbatte tutti con folle ferocia e poi sale fino in cima alla scala, stagliandosi sui corpi esanimi degli altri 6 lottatori. Questo avvenimento è il preludio a Wrestlemania XXI, dove Kane lotta in un 6 Man Ladder Match contro Benoit, Benjamin, Edge, Christian, e Jericho, promotore quest'ultimo della contesa: in palio una title shot al titolo mondiale, da utilizzare nell'arco di un anno. Kane, nonostante la stipulazione dell'incontro non si addica alle sue caratteristiche, lotta una fantastica contesa, dando vita ad ottimi scambi soprattutto con Chris Benoit; nonostante tutto però, la vittoria va ad Edge, il più furbo ad approfittare del caos della situazione.
Archiviata un'altra sfortunata edizione di Wrestlemania, la Big Red Machine inizia un periodo di stalking nei confronti di Trish Stratus, acerrima nemica di sua moglie Lita. Tutto ciò porta ad un match in ppv, a Backlash (1 maggio), contro Viscera, propostosi nella situazione come bodyguard della bionda canadese. Per Kane non è molto difficile avere la meglio su Big Vis ed aggiudicarsi così la contesa. Il giorno seguente a Raw, il GM Eric Bischoff indice un torneo per decretare un nuovo #1 contender al world title di Batista, e tra i partecipanti figura anche Kane, che nel primo round del tournament (denominato Gold Rush) batte agevolmente Christian. Il 9 maggio Kane batte anche Chris Benoit, e vola in finale assieme ad Edge. La settimana seguente si svolge la finalissima, e per Kane è in arrivo una brutta beffa: sua moglie Lita lo tradisce nel bel mezzo dell'incontro, favorendo la vittoria di Edge. In più Kane vede il suo cuore spezzarsi definitivamente quando Lita bacia Edge sullo stage a fine match.
Inizia un periodo difficile per Kane, che viene continuamente preso in giro dai perfidi Edge e Lita, che addirittura il 30 maggio, mentre Kane è sul ring, getta nel water la fede del loro matrimonio. Il 13 giugno Kane sfoga tutta la sua rabbia e frustrazione in un incontro con Sylvain Grenier, che viene letteralmente demolito dalla furia della Big Red Machine. Alla fine di quell'incontro, un'altra beffa è in arrivo per Kane: Edge e Lita annunciano il loro matrimonio per la settimana seguente. Dunque il 20 giugno, Lita ed Edge stanno per convolare a giuste nozze, ma la cerimonia viene interrotta da un demoniaco Kane, che fa scappare a gambe levate i due sposini, distrugge l'altare, e come se non bastasse, somministra una chokeslam al prete che stava officiando la cerimonia. A Vengeance, Kane ha l'occasione di prendersi la rivincita, e non se la lascia scappare: batte Edge, nonostante le continue interferenze del solito Gene Snitsky.
Il giorno seguente a Raw, Kane è protagonista di un match di coppia, contro Edge e Snitsky, in tag con la quarta scelta della draft lottery, che si rivelerà essere The Big Show. Il match per Kane termina presto, dal momento che inizia per lui un folle inseguimento alle calcagna di Lita ed Edge. La fuga di Lita finisce però male, dal momento che Kane riesce ad abbrancarla, e tenendola per la gola le giura che renderà la sua vita un inferno. Il 4 luglio si recupera il match suddetto, ovvero il tag team match tra Kane e Big Show contro Edge e Snitsky, durante il quale prima la Big Red Machine fa fuggire una terrorizzata Lita negli spogliatoi e poi porta a casa la vittoria per il suo team, spazzando via il Baby Killer con una devastante Chokeslam. 11 luglio, East Rutherford, New Jersey: va in scena il re-match di Vengeance tra Kane ed Edge. Prima del match, Edge viene attaccato da Matt Hardy, al suo rientro nello show del lunedì sera dopo il suo chiacchieratissimo licenziamento, mentre durante l'incontro è il solito Snitsky ad interferire in favore del biondo canadese, causandone la squalifica. Successivamente, Kane si lancia all'inseguimento di Snitsky, mentre Edge sul ring viene nuovamente colto di sorpresa da Matt Hardy che lo assale.
La settimana seguente va in scena uno Steel Cage Match fra Kane e Edge. E' quest'ultimo a prevalere dopo aver colpito più volte Kane con la sua valigetta. Terminata la storyline con Edge, abbandona temporaneamente la federazione per impegni cinematografici, che come vedremo saranno debitamente “considerati” all'interno delle storyline. Il suo ritorno viene annunciato con una vignetta nella puntata di Raw del 10 ottobre, ed avviene sempre a Raw sette giorni dopo, vincendo una battle royal con 18 partecipanti, e conquistando quindi il diritto ad essere uno dei tre partecipanti al voto del pubblico per scegliere uno dei tre partecipanti (insieme a John Cena e Kurt Angle) del main event di Taboo Tuesday.
Sfortunatamente per la Big Red Machine, che pure riesce ad ottenere un sorprendete 38% di voti il pubblico gli preferisce Shawn Michaels (46%) , relegando lui e l'altro sconfitto dal voto, ovvero the Big Show (16%), ad affrontare i campioni di coppia, ovvero Lance Cade e Trevor Murdoch. I due giganti non hanno eccessive difficoltà ad imporre la loro enorme forza, e portano a casa la contesa e le cinture in poco meno di otto minuti. Si forma quasi per caso, dunque, uno dei tag team più devastanti di tutta la storia della federazione, team che costituisce forse il miglior sbocco possibile per due lottatori di primissimo livello che tuttavia non trovano molto spazio nella categoria dei singoli. Non ha esito diverso il match di rivincita, disputato a Raw il 7 novembre con regole hardcore.
La sera successiva a Smackdown, i due giganti accorrono a sorpresa in aiuto di Edge, spedito a SD per punizione dopo essersi rifiutato di difendere i colori dello show “rosso”, e mettono al tappeto sia Batista sia diversi lottatori del roster “blu” accorsi in sua difesa. Il 13 novembre a Raw, nella giornata speciale di commemorazione per Eddie Guerrero, i due sconfiggono gli MNM, campioni di coppia per Smackdown. Nella stessa settimana prendono parte al tour italiano di Smackdown per sostituire alcuni componenti del suddetto roster restati in America per il funerale di Eddie, ed in tutte e tre le occasioni (Milano,Roma e Bolzano) sconfiggono la coppia formata da Gene Snitsky e Tyson Tomko. Il 21 novembre a Raw, nel pieno scontro fra i due roster prima di Survivor Series, attaccano nuovamente Batista e lo scaraventano sul cofano di una macchina con una stereo chokeslam.
Il 27 novembre alle survivor series è uno dei membri del team di Raw insieme a Shawn Michaels, Chris Masters, Carlito Caribbean Cool e Big Show. I cinque vengono sconfitti dal team di Smackdown (Batista, Randy Orton, John Bradshaw Layfield, Bobby Lashley e Rey Mysterio): Kane contribuisce all'eliminazione di Lashley colpendolo dall'apron ring con la chokeslam, ma viene eliminato poco dopo da Batista con una spine buster. L'animale subisce subito dopo una sleale vendetta, poichè Kane non abbandona il ring, e mette a segno insieme a Big Show la stereo chokeslam che gli costa l'eliminazione. La faida con smackdown prosegue però anche ad Armageddon (18 dicembre) dove in un match non valido per nessuno dei due titoli, i campioni di Raw Kane e Big Show affrontano i campioni di Smackdown, Batista e Rey Mysterio. La vittoria arriva grazie ad una chokeslam di Kane su Mysterio.
Il 26 dicembre a Raw è impegnato in un beat the clock match, con in palio la possibilità di prendere parte all'Elimination Chamber di New Year's Revolution valido per il titolo detenuto da John Cena: sconfiggendo gli Heart Trobs in appena 27 secondi, guadagna anche la possibilità di essere l'ultimo partecipante del suddetto match. Il 2 gennaio 2006 sconfigge a Raw Shawn Michaels (che sarebbe stato squalificato in caso di utilizzo del suo superkick), in piena guerra con il chairman Vince McMahon. L'elimination chamber di New Year's Revolution (8 gennaio) non ha un esito felice: kane viene eliminato quando Masters solleva Carlito e lo scaraventa su di lui, per poi unirsi nello schienamento.
La sera successiva a Raw spazza via Snitksy in un minuto, qualificandosi per la Royal Rumble (29 gennaio): il suo numero di ingresso non è buonissimo (il nove), ed avviene quando sul ring c'è già il suo compagno di coppia Big Show. I due prima eliminano Lashley, poi si affrontano fra loro, facendosi sorprendere da Triple H che li elimina entrambi. In totale, dunque, la sua permanenza sul ring non supera i cinque minuti. Restano in ogni caso le cinture di coppia da difendere, e a tal proposito nace una rivalità con Carlito e Chris Masters, sconfitti una prima volta a Raw il 30 gennaio. Il 6 febbraio nel Road to Wrestlemania tournament, il torneo per determinare lo sfidante per il titolo a Wrestlemania, viene sconfitto da Chris Masters, che tuttavia si appoggia illegalmente alle corde durante lo schienamento, senza essere visto dall'arbitro.
Il feud si chiude a Wrestlemania (2 aprile) dove il match fra le due coppie ha l'onore di aprire lo show più importante dell'anno: la vittoria va a Kane e Big Show dopo poco più di sei minuti, ed al termine della contesa i due sfidanti hanno anche un acceso diverbio fra loro, diverbio che di fatto provocherà la scissione della coppia. Respinta con grande autorità anche la minaccia costituita da Masters e Carlito, Kane e Big Show praticamente non hanno più avversari, e il titolo di coppia appare destinato a rimanere alle loro vite per molto tempo; appena 24 ore dopo a Raw, tuttavia, con una clamorosa sorpresa la Spirit Squad (in particolare Kenny e Mickey) riesce a mettere al tappeto Big Show (naturalmente in modo sleale) e conquistare le cinture di coppia. E oltre alla perdita delle cinture, per la coppia arriva un inaspettato e clamoroso declino, dovuto principalmente all'uscita del film See no Evil, thriller che vede Kane fra gli interpreti: la Big Red Machine comincia a dare segni di evidente squilibrio mentale, squilibrio legato in particolare alla data di uscita del film, il 19 maggio. Chiunque nomini il 19 maggio cercando di capire cosa possa succedere in tale data, provoca in Kane una reazione incontrollata; ne fa le spese proprio Big Show, che il 10 aprile a Raw al termine match di rivincita contro la Spirit Squad (vinto da questi ultimi per squalifica dopo che lo stesso Kane era impazzito e aveva lanciato delle sedie nel ring) viene steso da una chokeslam, pagando il semplice tentativo di far rinsavire l'amico. Tra i due, quindi, viene fissato un match per Backlash (30 aprile).
Ma anche a Backlash il tema del 19 maggio diventa protagonista, con il match che termina in no contest proprio quando nell'arena risuona la voce dello stesso Kane che ricorda che ciò che accadrà il 19 maggio non può passare inosservato. Kane appare sofferente per questa voce, fino a quando Big Show a scopo terapeutico lo colpisce al volto con una sedia, facendo interrompere la voce e tornare la luce. I problemi legati a questa data continuano anche nelle successive puntate di Raw e SD, fino proprio al 19 maggio, dove appare a Smackdown chiamato da JBL per affrontare Rey Mysterio. La spiegazione di tutta la storyline viene fornita a Raw il 22 maggio: sua madre e tutta la sua famiglia adottiva sono stati uccisi proprio il 19 maggio, e dunque in occasione di quella data il dolore ritorna implacabile in lui. La Big Red Machine crede di poter chiudere e superare definitivamente la cosa, ma più avanti nella puntata dopo una facile vittoria contro Trevor Murdoch appare sul titantron un altro Kane, versione mascherata di diversi anni prima, a ribadire che il tormento non gli darà mai pace.
La settimana successiva questo Kane mascherato si materializza a Raw, interrompendo l'incontro fra il suo alterego ed il campione intercontinentale Shelton Benjamin. Il tutto sfocia dunque in una rivalità Kane vs Kane: i due si affrontano a Vengeance il 25 giugno, ed è il falso Kane a vincere. La storyline viene in ogni caso frettolosamente accantonata sin dalla sera successiva, a causa dello scarsissimo interesse suscitato nel pubblico. Il falso Kane viene smascherato durante una feroce lotta, per non riapparire mai più. Il 25 luglio viene sconfitto da Big Show in un extreme rules match valevole per il titolo ECW. A partire dall'estate è coinvolto in una rivalità con uno dei personaggi emergenti del momento, ovvero l'imbattuto Umaga. Il primo scontro importante fra i due è ad Unforgiven (17 settembre), e termina con un doppio count out. L'8 ottobre a Raw i due si affrontano nuovamente ma con una posta in palio decisamente più alta, poiché lo sconfitto avrebbe dovuto abbandonare il roster di Raw. La vittoria và ad Umaga, e dunque Kane, sebbene inneggiato dal pubblico, è costretto a lasciare il principale brand della federazione.
Nemmeno una settimana dopo e la big red machine approda a Smackdown, come avversario misterioso di MVP, che peraltro decide di darsela a gambe. La sua rivalità con MVP non solo va avanti, ma si incrocia anche con quella fra Undertaker e Mister Kennedy, il che dà vita ad una reunion dei Brothers of Destruction. Alle Survivor Series (27 novembre) lotta in squadra con John Cena, Kane, Bobby Lashley, Rob Van Dam, e Sabu, sconfiggendo Big Show, Finlay, MVP e Test; la big red machine è eliminata da Big Show con la sua chokeslam, opo aver subito uno sleale colpo di Finlay con il suo bastone.
La rivalità con MVP prosegue il 17 dicembre ad Armageddon, dove i due si affrontano in un Inferno Match, gimmick riproposta dopo diversi anni e che conferma tutta la sua spettacolarità. L'incontro viene vinto da Kane, che riesce a far bruciare il costume del rivale dopo circa 9 minuti. Nel gennaio 2007 viene annunciato a Smackdown un beat the clock contest: otto incontri, in palio una title shot al lottatore in grado di vincere il proprio match nel minor tempo. Kane si sbarazza di Chavo Guerrero in 7 minuti e 52 secondi, tempo che sarà successivamente battuto sia da King Booker che dal vincitore finale, Mister Kennedy. Alla Royal Rumble 2007 (28 gennaio) pesca il numero 10 e comincia alla grande la sua rissa, eliminando Tommy Dreamer, Sandman e King Booker; quest'ultimo però non ci sta e benchè già fuori elimina a sua volta la Big Red Machine. I due continuano a darsele fino a rientrare nel backstage, per quella che a tutti gli effetti è una nuova rivalità che coinvolge i due.
I due si affrontano il 20 febbraio in un falls count anywhere match valido per un posto nel Money in the Bank match di Wrestlemania, ed è Booker a vincere grazie all'aiuto di Great Khali, che a sorpresa attacca Kane e di fatto si sceglie il suo avverario per Wrestlemania. Fra i due è lotta senza quartiere, con Khali che nel corso delle successive settimane arriva a spaccare la fronte dell'avversario a testate, mentre lo stesso Kane si vendica distruggendo il malcapitato Daivari e rispolverando anche la celebre catena con uncino utilizzata nel film See No Evil. Kane e Khali interferiscono l'uno negli incontri dell'altro (il 9 marzo a SD! il gigante indiano attacca la Big Red Machine dopo il suo match perso contro Batista; tre giorni dopo a Raw è il fratello di Undertaker ad attaccare Khali durante l'incontro tra questi e Jeff Hardy), finchè il primo aprile non si arriva a Wrestlemania 23, dove va in scena la definitiva resa dei conti tra i due. Il match tra i due è lento e molto fisico, ed alla fine per Kane, nonostante un'incredibile bodyslam che riesce ad eseguire su Great Khali, è quest'ultimo a portarsi a casa la vittoria.
Terminato il feud con il gigante del Punjabi, Kane viene preso di mira da Dave Taylor e William Regal, e con i due inglesi gli scontri vanno avanti per tutti aprile e maggio, coinvolgendo anche MVP e Daivari al fianco degli heel e Boogeyman e Little Boogeyman al fianco del Big Red Monster. Alla fine di questa mini-rivalità il bilancio di Kane è in attivo visto che vince quattro incontri (il 13 aprile contro Daivari, il 27 assieme a Boogeyman contro Taylor e Regal, l'11 maggio contro il solo Taylor, il 18 contro Regal) e ne perde solamente uno, il 4 maggio a SD! contro MVP, che nell'occasione ovviamente viene aiutato dal lavoro sporco dei due lottatori inglesi.
Queste affermazioni permettono a Kane di rilanciarsi e il 25 maggio ha l'occasione di poter tornare a competere per il titolo mondiale visto che con Batista, Finlay e Mark Henry si gioca lo spot di #1 Contender alla cintura di campione del mondo: la Big Red Machine ce la mette tutta ma non riesce a catturare la vittoria, che va a Batista. Il Fatal 4 Way porta però Kane ad inziare una rivalità con Mark Henry che si rivelerà tutt'altro che fortunata. Il primo giugno a SD! il Silverback ha la meglio per conteggio fuori dopo aver massacrato Kane giù dal ring, e due giorni dopo in PPV a One Night Stand è sempre Henry ad ottenere la vittoria, schienando la Big Red Machine in un Lumberjack Match. Nel mezzo Kane riesce comunque ad ottenere una vittoria visto che a Saturday Night's Main Event batte in un incontro 3 vs. 3, assieme a Doink The Clown e Eugene, il trio composto da Umaga, Kevin Thorn e Viscera.
Tuttavia dopo la batosta di One Night Stand il fratello di Undertaker impiega quasi un mese per tornare sul ring, ma quando lo fa vi riesce con successo: il 29 giugno a SD! batte il campione US MVP. Purtroppo per lui però l'incontro non è valevole per il titolo, e così la cintura resta salda attorno alla vita di Montel Vontavious Porter. La settimana successiva Kane è chiamato dal campione del mondo Edge a partecipare al suo talk show, il Cuttin' Edge, al termine del quale viene annunciato per Great American Bash un match tra i due. La rivalità tra i due va avanti anche nello SD! del 13 luglio, con la Rated R Superstar che mette in scena una festa in stile Martedì Grasso; nel corso del party però Kane esce allo scoperto da un costume e attacca violentemente Edge, peraltro infortunandolo gravemente.
In seguito all'assalto di Kane il campione del mondo è costretto a rendere vacante la sua cintura, che viene messa in palio dal management in una Battle Royal che va in scena nella puntata di SD! successiva. Alla contesa partecipa tutto il roster blu, Kane compreso ovviamente, ma alla fine è Great Khali a restare solo sul ring e a diventare nuovo world champion. Nello stesso show, essendo a soli due giorni da Great American Bash, va in scena subito anche il match per decretare il primo sfidante di Khali, e Kane è chiamato a giocarsi lo spot assieme a Batista. L'incontro termina però in no contest, e così al PPV va in scena un 3 Way Match per il titolo, che alla fine viene vinto dal Punjabi Giant che si conferma campione mondiale.
Dopo la sconfitta subita a Great American Bash per Kane inizia un buon periodo, costituito da tre vittorie consecutive a SD! contro Dave Taylor, The Masterpiece Chris Masters e Sylvan Grenier. La serie positiva si interrompe il 17 agosto a causa di Great Khali, che lo batte in seguito alla sua Iron Claw; al termine della contesa inoltre la Big Red Machine viene attaccata da Finlay, e ci vuole l'arrivo di Batista per salvare la situazione. Questo episodio porta Kane a fare coppia con l'Animal nel Saturday Night's Main Event del giorno dopo, e l'inedito tag team si porta a casa la vittoria contro Khali e l'Irish Fighter. Nonostante questa vittoria in suo favore per Kane il feud con Finlay è ben lungi dal terminare, visto che nel giro di un mese si incontreranno altre quattro volte con il bilancio che termina in parità. Kane infatti ottiene una prestigiosa vittoria a Summerslam (26 agosto) e a SD! il 7 settembre (in un re-match del suddetto SNME), ma subisce anche due battute d'arresto di non poco conto, entrambe a SD!: il 31 agosto nel primo round del Championship Competition Tournament ed il 14 settembre in uno stupendo quanto violento Belfast Brawl Match.
Queste due pesanti sconfitte lasciano Kane fuori dai giochi per il PPV Unforgiven, ma successivamente il Big Red Monster torna più arrabbiato e deciso che mai, inanellando una serie impressionante di vittorie. La winning streak inizia il 28 a SD! ai danni di MVP, e prosegue nelle due settimane successive (5 e 12 ottobre) con Kenny Dykstra e MVP & Matt Hardy, in coppia col fratello Undertaker; il 16 ottobre Kane approda nella ECW ed insieme a CM Punk vince un 3 On 2 Handicap Match battendo Big Daddy V, John Morrison e The Miz, mentre tre giorni dopo a SD! ha la meglio su Great Khali ma solo per squalifica, venendo peraltro attaccato a incontro terminato da Big Daddy V. A questo punto Kane decide di tornare nuovamente nella ECW per scontrarsi con V, ed anche in questo caso ottiene una vittoria via disqualification, causata dall'assalto contemporaneo nei suoi confronti portato da Mark Henry e Khali. Tra questi tre giganti Kane decide di prendere di mira Mark Henry, ed i due combattono one on one a SD! il 26 ottobre, ed anche stavolta è la Big Red Machine ad ottenere il pin vincente.
Sull'onda di queste sette vittorie consecutive Kane arriva al PPV Cyber Sunday, dove con Khali e Mark Henry si gioca il match valido per il titolo US contro il campione MVP; il pubblico sceglie Kane quasi all'unanimità (67% contro il 24% del Punjabi Giant ed il 9% del World's Strongest Man), ed anche in questa occasione per lui arriva la vittoria, purtroppo però non accompagnata alla conquista del titolo. Porter infatti, in netta difficoltà nel fronteggiare il Big Red Monster, si lascia contare fuori perdendo così il match ma conservando da regolamento il titolo. Due notti dopo nella ECW si tiene una speciale Monster Mash Battle Royal che coinvolge appunto i quattro mostri della compagnia, ovvero Kane, Great Khali, Big Daddy V e Mark Henry, con la vittoria che va a quest'ultimo e la serie positiva della Big Red Machine che si interrompe così dopo otto affermazioni consecutive.
La serie tuttavia riprende pochi giorni dopo (2 novembre) a SD! con la vittoria netta, seppur in un non-title match, su MVP. Dopo il match però Kane viene attaccato brutalmente dal solito Big Daddy V, che somministra al Big Red Monster un Samoan Drop devastante. Kane decide così di tornare nella ECW in cerca di V, ma trova sulla sua strada Mark Henry che viene battuto per squalifica dopo che questi ha utilizzato una sedia per colpire le costole infortunate di Kane, che torna nel regno dell'estremo il 13 novembre sempre in cerca di Big Daddy V; lì apprende però che il General Manager dello show Armando Alejandro Estrada ha dato all'ex Viscera la serata libera, e così Kane riversa tutta la sua rabbia sul mentore di quest'ultimo, Matt Striker, che viene letteralmente massacrato dalla furia dell'ex campione del mondo WWF.
Il 18 novembre nel frattempo è arrivato il momento di Survivor Series, ultimo Big Four PPV del '07 per la WWE, e Kane è coinvolto nel classico match ad eliminazione 5 vs. 5 nel team capitanato da Triple H e che comprende oltre a loro due Rey Mysterio, Jeff e Matt Hardy; l'altra squadra, capitanata da Umaga, oltre al Samoan Bulldozer comprende anche Finlay, Mr. Kennedy, MVP ed ovviamente anche Big Daddy V; purtroppo per Kane l'incontro non va per il verso giusto visto che viene presto eliminato dopo una prova incolore, anche se alla fine la vittoria va al suo team, con The Game e Jeff Hardy che restano i soli sopravvissuti.
Due giorni dopo comunque Kane si prende la sua personale soddisfazione contro Big Daddy V e Matt Striker sconfiggendoli nella ECW in un Handicap Match, bissando poi il successo a SD! il 23 novembre contro il solo Black Behemoth. Un terzo faccia a faccia consecutivo tra i due va poi in scena nello show ECW del 27 novembre, e stavolta è V ad avere la meglio in un Extreme Rules Match, anche se non riesce nell'impresa se non grazie all'aiuto fondamentale di Mark Henry. A SD! il 30 Kane, insieme a Rey Mysterio, torna alla vittoria contro il combo MVP/Big Daddy V, mentre il 4 dicembre nella ECW anche se non combatte interviene ugualmente a salvare CM Punk, violentemente attaccato da Mark Henry e Big Daddy V dopo la sua vittoria con conseguente conservazione del titolo ECW su Henry. Tre giorni dopo a SD! Kane se la vede con Edge, e vince anche se solo per squalifica dovuta al comportamento scorretto della Rated R Superstar che utilizza una sedia per prendersi del vantaggio; alla fine la Big Red Machine è in difficoltà contro Edge, e per lui a togliere le castagne dal fuoco arriva Batista.
Una settimana dopo, sempre a SD!, Kane viene opposto a Batista in un Last Man Standing Match nel quale perde, nonostante il campione mondiale Edge intervenga per mettere in difficoltà The Animal. Due giorni dopo a Pittsburgh, in Pennsylvania, va in scena l'ultimo PPV dell'anno per la WWE, Armageddon, dove la Big Red Machine lotta in tag team con CM Punk contro Big Daddy V e Mark Henry; lo strano tag team formato da Kane e lo Straight Edge non riesce a sovrastare la potenza fisica dei due bestioni accompagnati al ring da Matt Striker, tant'è che alla fine V schiena Punk portando a casa la vittoria per il suo combo. Il 21 a SD! Kane torna alla vittoria: con Rey Mysterio e CM Punk batte il trio formato da Big Daddy V, Mark Henry e MVP. Kane è ormai stabilmente nel midcarding della federazione di Stamford e anche alla Royal Rumble 2008 dà vita ad una prestazione incolore: entra come numero venti ma viene velocemente eliminato da Batista e Triple H.
Nelle settimane seguenti Kane non ottiene risultati di particolare rilievo se si eccettua una vittoria contro Great Khali, il 22 febbraio a Smackdown. Il 10 marzo, a Raw, Triple H batte Kane in un rematch di Wrestlemania 15, poi viene impegnato in un breve feud contro Chuck Palumbo, che non porta da nessuna parte né l'uno né l'altro. Il 30 marzo 2008, a Wrestlemania 24 Kane, però, vince una 24-men battle royal e conquista una title shot all'ECW Championship. Nel corso della serata Kane sfida il campione Chavo Guerrero e lo sconfigge in appena nove secondi, laureandosi per la seconda volta nella sua carriera campione mondiale all'interno della WWE.
Il primo aprile, nel corso dello show della ECW Kane lotta in coppia con CM Punk e sconfigge Chavo Guerrero e Shelton Benjamin. Il 4 aprile a Smackdown The Undertaker affronta Kane, ma il match termina in no-contest dopo l'interferenza della stable de La Familia. Il 27 aprile 2008 a Backlash Kane batte facilmente Chavo Guerrero in un rematch di Wrestlemania e mantiene il suo ECW World title. Nelle settimane successive Kane continua ad affrontare membri de La Familia, a partire da Chavo Guerrero e Bam Neely, uscendone quasi sempre vittorioso. Kane fa sempre più spesso coppia con CM Punk, ma i due falliscono l'assalto ai titoli mondiali della WWE detenuti da John Morrison e The Miz a WWE Judgment Day 2008. Due giorni dopo Kane viene sconfitto per squalifica da The Miz, mentre il 27 maggio Kane batte sia Morrison che Miz per squalifica dopo l'intervento di CM Punk.
Il 3 giugno Kane affronta il suo tag team partner Punk in un no-title match e lo batte. Sette giorni dopo Kane e Punk falliscono un nuovo assalto alle cinture alla vita di Morrison e The Miz. Il 23 giugno 2008 Kane (insieme al suo ECW World Tilte) passa a Raw nel corso dell'annuale draft e poi, nella stessa sera, partecipa ad un match tra i tre brand che rappresenta il main event dello show, in rappresentanza del roster di Raw. La sera successiva Mark Henry sconfigge Kane in un non-title match nel corso dello show settimane della ECW. Henry conquista il titolo battendo Kane e Big Show in un three-way match a WWE Night of Champions.
Il 7 luglio 2008 a Raw Batista batte John Cena, JBL e Kane in un match valevole per designare il primo sfidante al titolo mondiale. Alla fine del match Kane comincia ad assumere un atteggiamento da psicopatico urlando E' vivo o morto? Ditemi se è vivo o morto ed assalta i commentatori Michael Cole e Jerry Lawler. Sette giorni dopo Kane inizia ad arrivare a bordoring con un sacco, in cui è contenuto qualcosa legato al mistero che porta dentro di sì. Viene comunque sconfitto dal campione mondiale CM Punk in un match non valido per la cintura. Il 20 luglio a WWE Great American Bash un match tra CM Punk e Batista termina per no-contest quando interferisce Kane. Il 28 luglio a Raw Cena e Batista sconfiggono JBL e Kane. Il 2 agosto a Saturday Night's Main Event JBL, Kane, Ted Di Biase e Cody Rhodes battono John Cena, Batista e Cryme Time. Il 4 agosto a Raw Kane sconfigge Matt Striker, poi mostra a tutti il sacco e grida Non è vivo, è morto, aggiungendo ulteriore incertezza alla storyline.
L'11 agosto a Raw Kane viene sconfitto da Chris Jericho. Alla fine dell'incontro il GM di Raw Mike Adamle chiede a Kane di svelare cosa ci sia nel sacco ed afferma che lì c'è solo la sua vecchia maschera e che Kane si riferisce a sé stesso quando dice E' morto, non è vivo. Kane, tuttavia, risponde che nel sacco c'è sì una maschera, ma non la sua. Apre il sacco e tira fuori una maschera di Rey Mysterio, tra lo sconcerto del pubblico. Sette giorni dopo Kane spiega di aver assaltato Rey Mysterio alcune settimane prima, poi arriva Batista che inizia una rissa con lui. Il 25 agosto Batista sconfigge per squalifica dopo che Kane lo ha attaccato con una sedia. Il primo settembre Kane batte CM Punk, Batista e JBL in una mini-battle royal. Alla fine del match compare, però, Rey Mysterio, che attacca Kane.
Kane e Rey si scontrano in un match il 7 settembre 2008 a WWE Unforgiven: nel corso di uno scramble match valido per il World Heavyweight title Chris Jericho, sconfigge Batista, Rey Mysterio, John Bradshaw Layfield e Kane. Il 15 settembre Rey affronta Kane per squalifica dopo avergli tolto la maschera. A fine match arriva Evan Bourne a salvare Kane. Sette giorni dopo Kane affronta Bourne e lo sconfigge. Nelle settimane seguenti Kane torna a lottare match nel midcarding e viene deciso che a Cyber Sunday 2008 affronterà Rey Mysterio in un incontro la cui stipulazione speciale sarà decisa dai fans.
Al PPV interattivo (26 ottobre) i fan optano per un No Holds Barred Match, che ottiene il 39% delle preferenze davanti a Falls Count Anywhere Match (35%) e 2 Out Of 3 Falls Match (26%), e che viene vinto da Rey Mysterio. Il feud tra i due continua anche nel cammino verso Survivor Series, con Kane che assieme a Shelton Benjamin ed a MVP viene battuto da Rey Mysterio e dagli Hardy Boyz a Smackdown, ma vince a Raw il 3 novembre con Mark Henry contro Mr. 619 e Kofi Kingston. Il 10 a Raw tra i due si tiene un No Disqualification Match vinto da Mysterio, mentre la settimana dopo la Big Red Machine assieme a JBL ha la meglio sui Cryme Tyme. Si arriva così all'ultimo Big Four della stagione (23 novembre) con Kane che è nel Team JBL con Bradshaw, MVP, John Morrison & The Miz, e Mysterio che invece si schiera nel Team HBK con Shawn Michaels, i Cryme Tyme & Great Khali; a vincere è il Team HBK, nel quale sopravvivono Michaels, Mysterio e Khali, con Mr. 619 che elimina Kane.
La notte post-PPV a Raw, Kane affronta Kofi Kingston nel primo round di un torneo valido per l'assegnazione di una title shot alla cintura continentale, ma a vincere è il caraibico, mentre il primo dicembre a Raw il Big Red Monster viene battuto dal campione del mondo John Cena, nonostante l'interferenza in suo favore di Chris Jericho. Il resto di dicembre Kane lo passa in una storyline che lo vede innamorarsi di Kelly Kelly, dalla quale però non viene corrisposto, e negli ultimi due match della stagione subisce due sconfitte: da Shawn Michaels (22 dicembre) e dal quintetto John Cena/Rey Mysterio/Kofi Kingston/Cryme Tyme (29 dicembre, stando in squadra con Miz, Morrison, Dolph Ziggler e Mike Knox).
Il 2009 di Kane si apre con una dichiarazione di guerra a Randy Orton (Raw del 5 gennaio), ovvero colui che rappresenta l'oggetto dei desideri di Kelly Kelly, ma il Legend Killer il 12 lo sconfigge senza troppe difficoltà. Il 19 Kane partecipa ad una 6 Man Battle Royal con lo stesso Orton, Kofi Kingston, Santino Marella, Cody Rhodes e Ted DiBiase Jr., vinta alla fine da The Viper. Il 25 alla Royal Rumble la Big Red Machine entra con il numero 23, e fa in tempo ad eliminare Dolph Ziggler, Santino Marella e Finlay, prima di finire fuori dalla terza corda per mano dell'intera Legacy. Il giorno dopo a Raw lotta contro Kofi Kingston per l'ingresso nell'Elimination Chamber di No Way Out, PPV previsto per il 15 febbraio, ma viene sconfitto. Il 2 fa coppia con Mike Knox e torna finalmente alla vittoria battendo Mysterio e Kingston, e bissa sette giorni dopo con Chris Jericho e Mike Knox contro Cena, Mysterio e Kingston. Alla fine riesce anche a entrare nell'Elimination Chamber di No Way Out, ma anche in questo caso come alle Series termina fuori dalla contesa per mano di Rey Mysterio, ed alla fine la vittoria del match va a Edge.
Ventiquattro ore dopo a Raw, Kane sconfigge in appena 16 Jamie Noble, mentre il 2 marzo battendo Mike Knox e Rey Mysterio in un 3 Way Match entra nel Money In The Bank Ladder Match di Wrestlemania 25. Il Big Red Monster inizia così la sua personale marcia di avvicinamento al Grand Daddy Of'em All, tra Raw, Smackdown e la ECW, ottenendo complessivamente quattro vittorie e altrettante sconfitte. Le affermazioni giungono contro Boogeyman nella ECW, a Smackdown contro CM Punk, Kofi Kingston, MVP e Mark Henry (con Christian, Finlay e Shelton Benjamin), a Raw in una Battle Royal e poi nuovamente nella ECW in tag team con Mark Henry contro Christian e Finlay; le sconfitte invece arrivano tre a Raw (la prima contro Mysterio, Finlay e Christian in squadra con John Morrison e Miz; la seconda contro Punk, Kingston e MVP in squadra con Shelton Benjamin e Mark Henry; la terza contro Punk, Kingston, MVP e Christian in squadra con Benjamin, Finlay e Henry) ed una a SD contro Shawn Michaels.
Il 5 aprile arriva finalmente la volta di Wrestlemania 25 e del MITB Ladder Match; la contesa come ogni anno è spettacolare, e Kane fa di tutto per aggiudicarsela nonostante la stazza lo impedisca leggeremente in questa specifica tipologia di incontro, ma alla fine non ce la fa e la vittoria con annessa valigetta va a CM Punk. La notte seguente a Raw, Kane partecipa ad un 5 vs. 5 in team con Edge, Big Show, Chris Jericho e Matt Hardy, venendo sconfitto da Jeff Hardy, CM Punk, Rey Mysterio, John Cena e Ricky The Dragon Steamboat, mentre il 13 batte The Brian Kendrick; questa puntata di Raw, dedicata al Draft, sarà anche quella in cui il Big Red Monster nella roulette dei cambi passa in quel di Smackdown.
Il 20 Kane saluta Raw con una sconfitta da parte di CM Punk, mentre dopo la vittoria del 23 a Superstars con Big Show su Rey Mysterio e lo stesso Straight Edge, il 24 debutta a SD in tag team con Matt Hardy conquistando la vittoria su Jeff Hardy e Punk. Il 26 aprile torna finalmente dopo un anno esatto alla vittoria in PPV a Backlash battendo CM Punk (non vinceva dal medesimo PPV del 2008, quando mantenne il titolo ECW contro Chavo Guerrero), mentre il primo maggio partecipa ad un 4 Way Match valido per lo status di #1 Contender al titolo mondiale con Jeff Hardy, Rey Mysterio e Chris Jericho, vinto dal Rainbow Haired Warrior.
Dopo questa sconfitta la Big Red Machine si prende un periodo di riposo, e torna dopo circa due mesi il 28 giugno a The Bash interferendo nel No Disqualification Match tra Dolph Ziggler e Great Khali, vinto dal primo. Dal rientro di The Bash poi Kane sembra avere una marcia in più in quel di SD, dato che nelle puntate del 3, 10 e 17 luglio conquista tre vittorie consecutive rispettivamente contro Rey Mysterio, Jeff Hardy e R-Truth.
Kane si lancia quindi in un nuovo feud contro The Great Khali, che culmina a Summerslam con la vittoria della Big Red Machine. Il 28 agosto 2009 Rey Mysterio batte Kane per squalifica e dopo il match interviene di nuovo Khali, segno che il feud non è ancora finitio. Un nuovo scontro avviene a WWE Breaking Point, in un incontro in cui l'uso delle Singapore cane è legale ma vince di nuovo Kane. Il 18 settembre a Smackdown Kane infortuna ad una gamba The Great Khali, ponendo fine alla faida. Kane resta, quindi, senza avversari e lotta in match non inseriti in particolari storyline. Il 2 ottobre a Smackdown viene sconfitta da Batista.
Il 16 ottobre Kane diventa co-capitano del Team Smackdown per le Survivor Series, insieme a Chris Jericho. Sette giorni dopo lui e Chris vengono sconfitti da Batista e Rey Mysterio. A Bragging Rights è proprio la loro squadra a vincere quando Big Show tradisce il Team di Raw. Il 23 ottobre Kane affronta Jericho per conquistare una title shot ma viene sconfitto. Kane si prende qualche settimana di pausa e quando torna affronta prima un match di coppia con Undertaker contro Jericho e Big Show, che termina in no contest, poi viene sconfitto da Batista in un match per una title shot. Vince, poi, un breve feud contro Mike Knox e durante tutto il resto del 2009 vivacchia nello show blu, lottando in match di scarso interesse.
Il 2010 lo vede subito protagonista di un breve feud contro Dolph Ziggler, che però perde. Kane non riesce neppure a conquistare una title shot per il titolo ECW, che, il 12 gennaio, nel corso di una battle royal viene conquistata da Ezekiel Jackson. Il 31 gennaio Kane partecipa al Royal Rumble match ma viene ben presto eliminato da Triple H. Inizia poi un feud contro il campione intercontinentale Drew McIntyre, che lo sconfigge al PPV Elimination Chamber. Kane vince però un rematch con McIntyre il 26 febbraio a Smackdown e si qualifica per il Money in the Bank match di Wrestlemania. Il 22 marzo a Raw Shawn Michaels sconfigge per squalifica Kane dopo l'intervento di The Undertaker. In seguito al match Kane attacca il guest host di Raw Pete Rose, una sua nemesi del passato. A Wrestlemania Kane prende parte ad un 10-Man Money in the Bank Ladder match valido per una title shot ma il match viene vinto da Jack Swagger.
Il 2 aprile 2010 a Smackdown Kane affronta tutti ed otto i rookies della prima stagione di Raw in un handicap match e vince per squalifica. Il 6 aprile a NXT Kane batte Heath Slater e dieci giorni dopo a Smackdown viene sconfitto per squalifica da Drew McIntyre. Il 23 apile CM Punk e Luke Gallows sconfiggono Kane e Rey Mysterio. Il 26 aprile Kane prende parte a Raw al WWE Draft Special, lottando in una battle royal che viene, però, vinta da Ted DiBiase. Il 7 maggio Kane sconfigge il campione mondiale Jack Swagger per squalifica in un match non valido per il titolo. Il 23 maggio, a WWE Over the Limit, Kane aiuta Rey Mysterio a bloccare CM Punk per poi tagliargli i capelli.
CM Punk si prende una rivincita cinque giorni dopo, sconfiggendo Kane e qualificandosi per un match valido per il titolo di Swagger al PPV Fatal 4 Way. Il 4 giugno a Smackdown il General Manager Teddy Long annuncia che Kane ha trovato suo fratello Undertaker ridotto in uno stato vegetativo e Kane promette vendetta. Nelle settimane seguenti, Kane accusa praticamente tutti i principali wrestler del roster di aver assaltato Undertaker ed avvia una ricerca del colpevole.
CM Punk si prende una rivincita cinque giorni dopo, sconfiggendo Kane e qualificandosi per un match valido per il titolo di Swagger al PPV Fatal 4 Way. Il 4 giugno a Smackdown il General Manager Teddy Long annuncia che Kane ha trovato suo fratello Undertaker ridotto in uno stato vegetativo e Kane promette vendetta. Nelle settimane seguenti, Kane accusa praticamente tutti i principali wrestler del roster di aver assaltato Undertaker ed avvia una ricerca del colpevole. Il 20 giugno 2010, a WWE Fatal Four Way, Kane attacca CM Punk mentre questi sta lottando in un 4-WAY for the World Heavyweight title, costandogli il match. Kane, convinto che sia stata la Straight Edge Society ad attaccare il fratello, continua ad assaltare i suoi membri, CM Punk in primis.
Con il passare delle settimane, la SES convince Kane di non avere nulla a che fare con quanto successo ad Undertaker e la Big Red Machine sposta la sua attenzione su Jack Swagger. Il 18 luglio 2010 a WWE Money in the Bank Kane riesce a vincere una title shot per il World Heavyweight title, sconfiggendo Big Show, Kofi Kingston, Matt Hardy, Christian, Drew McIntyre, Dolph Ziggler e Cody Rhodes. Nella stessa serata Kane incassa, batte Rey Mysterio e diventa di nuovo campione del mondo.
Il 23 luglio Rey Mysterio batte Jack Swagger e diventa primo sfidante per il titolo detenuto da Kane, il quale dimostra subito, alla fine del match, di volerlo distruggere. Spiega il perché la settimana successiva, quando racconta che Undertaker si è risvegliato dal coma per qualche attimo svelando che è stato proprio Rey ad attaccarlo! Nelle settimane seguenti, qundi, Kane fa di tutto per massacrare Mysterio e lo sconfigge in un match uno contro uno a Summerslam 2010. Dopo il match comprare Undertaker, che chiede a Rey perché lo hai fatto?. Quando Mysterio gli dice di non essere stato lui, Taker risponde che gli crede e si gira verso Kane, il vero artefice dell'attacco ai suoi danni. I due fratelli cominciano una rissa ed è Kane ad avere la meglio.
Il 20 agosto 2010 a Smackdown Kane ammette l'assalto al fratello e spiega di averlo fatto per dimostrare di essere lui il migliore tra i due. Sette giorni dopo sconfigge di nuovo Rey Rey, stavolta in un match senza squalifica. Alla fine dell'incontro torna Undertaker che promette a Kane che non riposerà mai in pace. Il 19 settembre Kane affronta e sconfigge Undertaker a WWE Night of Champions. Il feud continua, ed il 3 ottobre Kane sconfigge di nuovo il fratello, stavolta in un brutale Hell in a Cell match nel corso dell'omonimo pay-per-view, grazie all'aiuto determinante del padre dei due, Paul Bearer, che ancora una volta tradisce Undertaker per stare dalla parte di Kane. Undertaker sfida quindi Kane per un terzo match, stavolta a WWE Bragging Rights ma è di nuovo la Big Red Machine a vincere, stavolta in un Buried Alive match grazie all'aiuto del Nexus, la stable capeggiata da Wade Barrett.
Kane deve, quindi, difendere la sua cintura di campione del mondo dagli attacchi del nuovo primo sfidante, Edge, il quale rapisce e tortura Paul Bearer per settimane come ming game contro Kane. Il 21 novembre 2010 a WWE Survivor Series il World Heavyweight champion Kane ed Edge si affrontano ma il match termina con un pareggio quando entrambi i lottatori finiscono con le spalle al tappeto fino al conteggio di tre da parte dell'arbitro. Edge chiede quindi un'altra title shot e Kane, pur di salvare il padre, gliela concede. Il 3 dicembre, a Smackdown, Edge batte Kane in un “Winner Chooses The Stipulation at TLC” match e sceglie proprio di affrontare il campione in un tables, ladder and chairs match.
Il 10 dicembre 2010, a Smackdown, Rey Mysterio ed Edge battono Kane ed Alberto Del Rio in una puntata che vede la fine della presenza di Bearer nella compagnia. La settimana seguente Edge e Rey Mysterio affrontano Alberto Del Rio e The Miz ma il match termina in no-contest dopo una interferenza di Kane. Del Rio e Mysterio vengono aggiunti al match per il titolo a WWE TLC, pay-per-view, il 19 dicembre, in cui Edge riesce a battere tutti e tre gli avversari riconquistando il titolo.
Kane chiede ed ottiene un rematch: il 7 gennaio 2011 Edge batte Kane in un Last Man Standing Match, mantenendo il suo World Heavyweight title. Alla Royal Rumble, Kane non riesce, suo malgrado, ad arrivare fino in fondo ed esce dal giro che conta. Il 4 febbraio si qualifica, battendo Chavo Guerrero, per l'Elimination Chamber di Smackdown nell'omonimo show, che viene poi vinto da Edge il 20 febbraio 2011.
Il 25 febbraio Kane affronta e viene sconfitto da Rey Mysterio. Il 4 marzo, a Smackdown, Big Show batte Kane per squalifica dopo un intervento di The Corre ed i due giganti si alleano per affrontare la stable heel. A sorpresa, quindi, Kane torna dalla parte dei face, alleandosi con Big Show, Santino Marella e Vladimir Kozlov per affrontare l'intero Corre a Wrestlemania 27.
Dopo aver sconfitto il Corre a Wrestlemania 27 insieme a Big Show, Santino Marella e Kofi Kingston, il 22 aprile a Smackdown la Big Red Machine sconfigge, insieme a Big Show, Heath Slater e Justin Gabriel conquistando così i titoli di coppia, il decimo tra WWF e WWE, il secondo insieme a Big Show. Kane ora ha di fronte il nuovo Nexus capitanato da CM Punk, e la faida sfocia in un match a Over The Limit dove mantiene il titolo di coppia con Big Show in un match dove i suoi avversari sono CM Punk e Mason Ryan, ma la sera successiva Kane e Big Show vengono sconfitti da altri due membri del Nexus, ovvero David Otunga e Micheal McGillicutty. Per Kane piove sul bagnato: dopo la perdita delle cinture di coppia, il suo tag team partner Big Show viene investito da Ricardo Rodriguez, fido alleato di Alberto Del Rio, causandogli così un infortunio, e questo increscioso episodio diventa la fine del loro secondo sodalizio come tag team, in quanto Kane ora è impegnato nuovamente da lottatore singolo e viene inserito tra i partecipanti del Money In The Bank ladder match di Smackdown per l'omonimo pay per view. Kane non riesce a far sua l'ambita valigetta e nell'edizione di Smackdown del 22 luglio, annuncia di essere nuovamente il demone preferito dal diavolo a scapito della sua umanità ma viene sconfitto da Randy Orton in uno street fight. Tuttavia a fine match Kane stringe la mano a “The Viper”, ma viene successivamente attaccato da Mark Henry al punto da causargli un infortunio che lo terrà lontano dal ring per almeno tre mesi.
A novembre 2011, la WWE espone diversi promo annunciando il ritorno di Kane, nel quale si nota la sua vecchia maschera, e nella edizione di Raw del 12 dicembre dedicata agli Slammy Awards, Kane fa ufficialmente il suo ritorno con una maschera metallica che nasconde un ulteriore maschera: durante il main event tra John Cena e Mark Henry, Kane sorprende chiunque perchè se per un attimo si è pensato che volesse vendicarsi una volta per tutte di Mark Henry, colui che lo ha costretto a uno stop per diversi mesi, la Big Red Machine ignora il World's Strongest Man e stende John Cena con una chokeslam. Dopo aver nuovamente attaccato John Cena sette giorni dopo, nell'edizione di S.Stefano di Raw, Kane spiega le motivazioni per il quale ha sferrato i suoi attacchi su John Cena: Kane vuole che Cena abbracci l'odio al contrario di quanto recita lo slogan sulla maglietta del pluricampione WWE, ovvero elevarsi al di sopra dell'odio, e nel tentativo di far uscire tutta l'ira e la rabbia di Cena, Kane se la prende anche con lo US Champion Zack Ryder, grande amico di John Cena, causandogli così la perdita del titolo degli Stati Uniti e, secondo la storyline, un infortunio che si aggrava di settimana in settimana.
Si arriva così alla Royal Rumble dove Kane affronta John Cena in un match che termina in un doppio count-out, riuscendo però ad aggravare le condizioni di salute di Zack Ryder iniziando poi colei che nelle ultime settimane era vicino all'ex campione US, ovvero Eve Torres. Quest'ultima viene spaventata di settimana in settimana da Kane pur non tralasciando la faida con John Cena che vede un ulteriore capitolo a Elimination Chamber in un Ambulance match dove Kane viene sconfitto.
Kane fa il suo ritorno nella puntata di Raw del 27 febbraio, attaccando Dolph Ziggler, R-Truth e i campioni di coppia Primo ed Epico. Il venerdì successivo, a SmackDown, attacca Randy Orton durante il suo match con Daniel Bryan. La settimana seguente, a Raw, Kane sconfigge R-Truth, venendo poi attaccato da Orton con una RKO. A WrestleMania XXVIII, vince contro Randy Orton dopo una chokeslam dalla terza corda. Nella puntata di SmackDown andata in onda cinque giorni dopo, Orton batte Kane in un match senza squalifiche. Per ottenere un vantaggio psicologico, la settimana successiva Kane attacca sia Orton sia suo padre, Cowboy Bob Orton con un tubo di metallo. Il loro feud si conclude ad Extreme Rules, dove Orton vince in un Falls Count Anywhere Match.
Successivamente, Kane ingaggia una rivalità con il WWE Champion CM Punk e Daniel Bryan, dopo che quest'ultimo interferisce in un match tra Punk e Kane, impedendo al campione di colpire il Big Red Monster con una sedia. Nella puntata di SmackDown del primo giugno, Kane affronta Punk in un match per il titolo WWE, che termina con una doppia squalifica quando Bryan attacca entrambi i lottatori. Nel frattempo, AJ Lee, ex fidanzata in storyline di Bryan, concentra le sue attenzioni sul WWE Champion e Kane.
La rivalità termina in un Triple Threat Match disputatosi a No Way Out, dove CM Punk conserva il titolo dopo che AJ distrae Kane. Il fratello di Undertaker prende poi parte al WWE Championship Money in the Bank ladder match, tenutosi al PPV omonimo il 15 luglio. Il match viene però vinto da John Cena.
Il 23 luglio, nella puntata numero 1000 di Raw, Kane viene affrontato da Jinder Mahal, Curt Hawkins, Tyler Reks, Hunico, Camacho e Drew McIntyre. Appena prima che i sei possano salire sul ring, Undertaker ritorna ed aiuta il fratello a sconfiggere gli aggressori. I Brothers Of Destruction eseguono chokeslam e Tombstone Piledriver simultaneamente su Hawkins ed Hunico.
A SummerSlam, Kane perde contro Daniel Bryan, dopo che quest'ultimo lo schiena con un roll-up. Dopo l'incontro, un Kane furioso cerca il suo avversario nel backstage, finendo per attaccare il commentatore Josh Mathews. A causa dei problemi tra Kane e Daniel Bryan, la GM di Raw, AJ Lee, li iscrive ad un corso di controllo della rabbia tenuto da uno psicanalista esperto in gestione della rabbia, il dottor Shelby. Successivamente, i due vengono costretti a competere in un Hug it Out match. Su richiesta del dottor Shelby e di AJ, Kane e Bryan formano un tag team. Il loro continuo beccarsi e battibeccare anche durante gli incontri, curiosamente, li porta a sconfiggere i Prime Time Players (Darren Young e Titus O'Neil) ed a diventare i primi sfidanti ai titoli di coppia. Al PPV Night Of Champions, il duo vince inaspettatamente i titoli, battendo i campioni Kofi Kingston e R-Truth.
I nuovi campioni effettuano la loro prima difesa titolata appena ventiquattr'ore dopo a Raw, sconfiggendo in un rematch i campioni uscenti. La settimana seguente, Team Hell No viene scelto come nome ufficiale della coppia, mentre Kane e Bryan iniziano una rivalità con i Rhodes Scholars (Damien Sandow e Cody Rhodes). Il 28 ottobre ad Hell In A Cell, il Team Hell No perde per squalifica contro i Rhodes Scholars, conservando tuttavia i titoli. I due team si affrontano di nuovo il 14 novembre a WWE Main Event, dove Kane e Bryan vincono ancora. Nella puntata di Raw del 26 novembre, Kane perde contro CM Punk, per poi essere attaccato insieme a Daniel Bryan dallo Shield (Dean Ambrose, Seth Rollins e Roman Reigns). Questo attacco unisce il Team Hell No, che affronta i tre dello Shield ad un TLC match al PPV omonimo, facendo squadra con Ryback. Ad uscire vittoriosi sono Ambrose, Reings e Rollins.
Il mercoledì successivo, a Main Event, Kane e Bryan affrontano ancora il Team Rhodes Scholars conservando i Tag Titles. Nella puntata di Raw del 31 dicembre, i campioni difendono ancora con successo le cinture dall'assalto dei 3MB (Jinder Mahal, Heath Slater e Drew McIntyre). Il 27 gennaio 2013, alla Royal Rumble, si disputa l'ennesimo incontro tra Team Hell No e Team Rhodes Scholars, dove i campioni difendono con successo le cinture. Durante la rissa reale, Bryan elimina Kane dal match. Antonio Cesaro, poi, getta Bryan oltre la terza corda. Bryan viene afferrato al volo da Kane, il quale però rifiuta di riportare il partner sul ring.
Nella puntata di Raw dell'11 febbraio, Kane sconfigge Dolph Ziggler per guadagnare l'accesso all'Elimination Chamber match valevole per nominare il primo sfidante al titolo mondiale dei pesi massimi. Sei giorni più tardi, al pay-per-view, Kane viene eliminato dal match per secondo, per mano di Mark Henry. Il 7 aprile 2013, a WrestleMania 29, lui e Daniel Bryan affrontano il team composto da Dolph Ziggler e Big E. Langston, conservando il titolo di coppia. La sera seguente, a Raw, la rivalità tra il Team Hell No e lo Shield si riacutizza, dopo che Kane e Bryan salvano Undertaker, fratello di Kane poco prima che questi venga attaccato dal trio heel.
Il 22 aprile 2013, a Raw, Kane, Daniel Bryan, e Undertaker vengono sconfitti dallo Shield in un 6-man tag team match. Il 19 maggio a WWE Extreme Rules, Kane e Bryan perdono i titoli di coppia contro Romain Reigns e Seth Rollins dello Shield. Il 27 maggio il Team Hell No perde anche il rematch. Il 14 giugno, a SmackDown, Randy Orton, Kane, e Daniel Bryan interrompono l'imbattibilità dello Shield nei 6-man tag team match, quindi Kane sfida, senza successo, il nuovo campione degli Stati Uniti Dean Ambrose a WWE Payback e la sera successiva a Raw.
L'8 giugno, a Raw, Kane viene attaccato dalla debuttante Wyatt Family, che lo elimina di fatto (per infortunio) dal Money in the Bank match valido per una title shot. Kane ritorna tre settimane dopo questo episodio, a Raw, e viene sconfitto da Daniel Bryan. Dopo l'incontro viene di nuovo attaccato dalla Wyatt Family e viene organizzato un “Ring of fire match” contro Bray Wyatt a WWE Summerslam, dove Kane viene sconfitto. Dopo il match, Kane viene rapito dalla Family e sparisce dalle scene per due mesi.
Kane ritorna il 27 ottobre a WWE Hell in a Cell dove attacca Bray Wyatt, impegnato in un match contro The Miz. La sera successiva, dopo aver sconfitto The Miz, Kane si toglie la maschera e si allea con l'Authority, donando la sua maschera a Stephanie McMahon. Kane diventa quindi il Director of Operations della WWE, una sorta di braccio destro di Triple H. E' tra i partecipanti al Royal Rumble match 2014, da cui viene ben presto eliminato da CM Punk. Si prende la rivincita poche decine di minuti dopo, eliminando a sua volta Punk dall'incontro.
Il suo record di eliminazioni all'interno di un singolo Royal Rumble match (ottenuto nel 2001) viene battuto proprio in questa edizione 2014 dal giovane Roman Reigns. Kane comincia così a supportare le Authority, affrontando ripetutamente Daniel Bryan. Attacca Daniel durante l'Elimination Chamber match per il WWE World Heavyweight Championship nel corso dell'omonimo PPV, facendogli perdere l'opportunità di conquistare la cintura. Kane viene, però, sconfitto numerose volte da Bryan nelle settimane seguenti il PPV. A Wrestlemania 30, Kane e i New Age Outlaws (Road Dogg e Billy Gunn) perdono in pochi minuti contro uno Shield (Dean Ambrose, Seth Rollins e Roman Reigns) stable ribelle alle Authority.
Dopo Wrestlemania, Stephanie McMahon sprona Kane a ritrovare il mostro dentro di lui. La settimana stessa, Kane indossa nuovamente la sua maschera e attacca Big Show durante la puntata di Main Event. Stephanie annuncia così che Kane è il nuovo contendente numero 1 al WWE World Heavyweight Championship di Daniel Bryan per il PPV Extreme Rules 2014. Kane comincia così una serie di attacchi ai danni di Bryan, procurandogli un infortunio al collo.
Nonostante ciò, a Extreme Rules 2014, Bryan sconfigge Kane in un Extreme Rules match e mantiene il suo titolo. Al PPV Money in the Bank, Kane aiuta Seth Rollins a vincere il suo Money in the Bank contract match, ma non riesce a vincere il suo match valido per il WWE World Heavyweight Championship appannaggio di John Cena. Al PPV successivo, Battleground 2014, Kane viene sconfitto in un Fatal-4-Way match per il WWE World Heavyweight Championship, che vede coinvolti Roman Reigns, Randy Orton e John Cena, con quest'ultimo che mantiene il titolo.
Il 4 agosto, a Raw, Kane perde un Last Man Standing match contro Roman Reigns e decide di riprendere il suo vecchio ruolo di Director of Operations, abbandonando nuovamente la maschera. Kane continua a lavorare come suo ruolo di braccio destro delle Authority anche nelle settimane successive, lottando anche diversi match contro i 'ribelli' John Cena, Dean Ambrose e Dolph Ziggler. Tuttavia, quando, a Survivor Series 2014, la Authority perde il controllo della WWE, Kane si ritrova fuori dalle storyline.
