Sylvester Ritter nasce a Charlotte, North Carolina, il 13 novembre del 1953. Sia nella high school che a livello universitario pratica con successo il football americano, conciliando brillantemente lo studio con la carriera sportiva: a soli 22 anni, infatti, si laurea in scienze politiche, e contemporaneamente si aggrega ai giovani della squadra della NFL dei Green Bay Packers per un periodo di prova. La sua carriera nel football viene però bruscamente interrotta da un grave infortunio alla schiena ed al ginocchio, infortunio che lo obbliga a lasciare definitivamente questo sport, spingendolo altresì ad entrare nel mondo del wrestling.
Il suo debutto da professionista è a 24 anni, lottando per circa un anno e mezzo nel Tennessee per conto del promoter Jerry Jarrett con il nome di Leroy Rochester. Dopo questa esperienza ed una breve parentesi europea (dove lotta principalmente in Germania) approda alla Canadian Stampede Wrestling, del leggendario Stu Hart, dove prende il nome di Big Daddy Ritter. Non è un mistero il numero di campioni sfornati da questa federazione, e fra questi è doveroso annoverare anche Ritter, che nella sua esperienza canadese ha occasione di migliorare il suo stile di lotta e la sua personalità, riuscendo anche a conquistare, il 1 dicembre 1978, il North America Heavywight Championship, ovvero il titolo più importante dell'area. Il suo regno dura circa sei mesi, prima di essere sconfitto per mano di un altro grandissimo wrestler del futuro, ovvero Jake The Snake Roberts. Dopo quattro mesi di regno di Roberts, riesce a prendersi la rivincita ed a conquistare nuovamente la cintura, per poi perderla nuovamente dopo poche settimane per mano di Larry Lane.
Con l'inizio degli anni 80 termina la sua esperienza canadese: Ritter si trasferisce nuovamente in america, passando a lottare nel circuito NWA, zona Mid-South. E' proprio qui che un promoter dell'Oklahoma, Cowboy Bill Watts, conia quello che sarà il suo personaggio fino al termine della carriera, ovvero the Junkyard Dog, il cagnaccio da strada. Il personaggio è particolarmente riuscito, e si adatta bene anche al suo stile di lotta, ovvero tecnicamente non eccelso e decisamente più orientato verso le mosse di potenza e verso la rissa.
All'interno del circuito del Mid-South Wrestling intraprende diversi feud con grandissimi nomi di questo sport, quali ad esempio Jim Duggan, Butch Reed, Tully Blunchard e The One Man Gang, diventando uno dei lottatori più acclamati dal pubblico. JYD è anche uno dei primi atleti ad utilizzare una theme song, ovvero Another one bites the dust dei Queen, canzone che indubbiamente contribuisce anche ad aumentare l'hype sul suo personaggio.
Il 14 marzo 1980 a Shreveport conquista il Louisiana Heavyweight title sconfiggendo Ernie Ladd, ovvero uno che con il soprannome The big cat non può che essere un suo grande rivale. IL suo regno dura poco meno di due mesi, e precisamente fino a 2 maggio, quando viene sconfitto da Terry Bam Bam Gordy. Ne nasce un lungo ed entusiasmante feud che lo vede contrapporsi ai Fabulous Freebirds, feud che contribuirà a consacrare definitivamente il suo personaggio.
Il regno di Gordy dura poche settimane, poichè JYD riesce a prendersi la rivincita e riconquistare la cintura, dopo aver conquistato, sempre nello stesso mese, anche il Mississipi Heavyweight Championship, sconfiggendo Bull Ramos. Come partner nella sua battaglia contro i freebirds, si avvale dell'aiuto prima di Buck Robely e poi di Terry Orndorff, disputanto numerosi incontri per tutto il 1980.
La guerra contro i freebirds non è senza conseguenze per JYD, che infatti subisce uno sleale assalto dai suoi due avversari, che gli lanciano contro una sostanza abrasiva che gli comporta una temporanea perdita della vista. L'angle della grave menomazione prosegue per diversi mesi, e dà vita ad una serie di blind dog collar match, particolarmente apprezzati dal pubblico, che spesso affolla le arene con oltre 20 mila presenze. L'idea ha dunque decisamente successo, e non a caso sarà ripresa anche nel futuro, come ad esempio nella rivalità fra Jake The Snake Roberts e The Model Rick Martel agli inizi degli anni 90.
Fino alla metà degli anni 80 continua a lottare nei circuiti della NWA, passando per la Dallas World Class Wrestling, la Georgia Championship Wrestling e arrivando anche a lottare in Florida, prima della chiamata da parte della World Wrestling Federation di Vince McMahon Junior, compagnia in fortissima espansione e pronta a imporsi come riferimento nazionale.
Nella WWF JYD consolida (e naturalmente estremizza, in puro stile McMahon) il suo personaggio, diventando uno dei face più acclamati dal pubblico. Il suo successo con i fan non corrisponde, tuttavia, ad una scalata verso i titoli della federazione, che JYD non riuscirà mai a conquistare, probabilmente a causa della presenza di un face assai ingombrante quale Hulk Hogan.
Il suo debutto a Stamford avviene il 10 agosto 1984, sconfiggendo Max Blue. I suoi primi avversari di rilievo sono George Steele, Iron Mike Scarpe,The Iron Sheik, Bob Orton Junior,Adrian Adonis, Jerry Valiant e Mister Fuji, tutti affrontati nella seconda metà del 1984.. Il 28 dicembre debutta anche al Madison Square Garden, sconfiggendo Paul Kelly
Il 31 marzo 1985 nel corso della primissima edizione di Wrestlemania affronta il campione intercontinentale Greg The Hammer Valentine, impegnato in un feud con lui sin dall'inizio dell'anno, ottenendo una vittoria per count out, che quindi non gli vale la conquista della cintura. Valentina era anche riuscito ad ottenere lo schieramento, ma aiutandosi illegalmente con le corde, particolare che viene fatto notare all'arbitro da Tito Santana. La sua alleanza con Santana prosegue, ed i due spesso affrontano il tag team formato da Valentine e Brutus Beefcake.
Altri suoi avversari nel 1985 sono la hart foundation, ancora Bob Orton Junior, Jesse Ventura (7 giugno), Don Muraco (affrontato l'8 luglio nel primo turno di King of the ring 1985), Bruno Sammartino, Big John Studd, anche se indubbiamente il suo rivale principale resta Greg Valentine, con oltre venti match fra i due nel corso dell'anno. JYD lotta più volte anche in coppia con George The Animal Steele, e la coppia è indubbiamente alquanto caratteristica..
Il 14 settembre 1985 vince una battle royal con 21 partecipandi, intascando un premio di 50 mila dollari. Sempre a partire da settembre lotta più volte contro Terry Funk. Il 7 novembre dello stesso anno partecipa e vince il torneo Wrestling Classic, sconfiggendo Randy Macho Man Savage in finale per count out. Da notare come nel primo turno siano stati sufficienti 27 secondi per sbarazzarsi dell'avversario, ovvero Moondog Spot. Il 4 gennaio 1986 lotta in coppia con Ricky The Dragon Steamboat, sconfiggendo a Saturday Night Main Event la coppia formata da Mister Fuji e Don Muraco. Sempre a Saturday Night Main Event, il 15 febbraio sconfigge un'altra grande leggenda di questo sport, ovvero Adrian Adonis. In ogni caso anche con l'inizio del 1986 il suo avversario principale resta Terry Funk, affrontato più volte a cavallo fra la fine del 1985 e l'inizio dell'86.
A Wrestlemania II (2 aprile 1986) lotta insieme a Tito Santana, ed i due sono sconfitti da Dory Funk Junior e Terry Funk, grazie ad uno sleale colpo di Terry su JYD con il megafono di Jimmy Hart. La sfida con i fratelli Funk si ripete il 3 Maggio a Saturday Night Main Event, ma questa volta il suo compagno di coppia è nientemeno che Hulk Hogan, e non a caso il risultato del match vede i due face uscire vincitori.
Nei mesi di maggio e giugno 1986 affronta più volte Kig Kong Bundy, mentre prosegue anche il suo tag team con George Steele, con numerose vittorie, peraltro spesso contro semplici jobber o poco più. Nell'estate disputa un feud con Randy Savage, disputando anche dei dog collar matches, senza però mai riuscire a strappare a Macho Man la cintura di campione intercontinentale.
Il 12 luglio al Madison Square Garden partecipa ad una battle royal, vinta addirittura da Jimmy Hart dopo la reciproca eliminazione fra JYD e Greg Valentine. Altri avversari nella seconda metà del 1986 sono Jake Roberts, Hercules, Don Muraco, Adrian Adonis, Bob Orton Junior, ed ancora Randy Savage. Tra la fine del 1986 e l'inizio del 1987 inizia un feud con un leggendario wrestler in chiusura di carriera, ovvero The King Harley Race. La contrapposizione fra lo spocchioso Race ed il rude JYD è evidente, ed è facilissimo intuire da che parte possa schierarsi il pubblico. Il 3 gennaio 1987 a Saturday Night main Event JYD riesce a prevalere per squalifica sul suo avversario, ma il match clou del feud si disputa nel corso della storica terza edizione di Wrestlemania (27 marzo), fra l'altro con una stipulazione speciale: in segno di rispetto verso l'avversario, lo sconfitto avrebbe dovuto inchinarsi di fronte al vincitore. La vittoria va ad Harley Race, e come da accordi JYD dimostra tutto il suo rispetto verso l'avversario; naturalmente lo fa a modo suo, ovvero dapprima inginocchiandosi davanti a Race, e successivamente colpendolo con una sedia.
Dopo un feud con Nikolai Volkoff, il 5 luglio a Chicago vince una battle royal da venti partecipanti, intascando anche questa volta 50 mila dollari. Nella seconda metà del 1987 combatte spesso in coppia con Rick Martel, spesso affrontando gli Islanders, e con Hillbilly Jim. Altri suoi avversari sono Ron Bass, The One Man Gang (poi Akeem), Dino Bravo, Killer Khan, Kamala, Ted di Biase, Hercules, King Kong Bundy ed ancora Harley Race più volte.
Alla Royal Rumble 1988 pesca un ottimo numero, il venti (ovvero l'ultimo, poiché il match non era ancora a trenta partecipanti), venendo però eliminato dopo poco più di due minuti da Ron Bass.
Ne nasce un feud fra i due, che si protrae per i primi mesi del 1988, e dove JYD esce spesso sconfitto. C'è spazio anche per alcuni match contro Rick Rude e contro Bad News Brown, e per la coppia con George STeele, che affronta più volte gli Islanders, Boris Zuckov e Nikolai Volkoff, ed i Demolition.
A Wrestlemania IV (27 marzo 1988) partecipa ad una battle royal con in palio un gigantesco e prestigioso trofeo; JYD è il penultimo eliminato, vittima dell'alleanza fra Bad News Brown e Bret Hart, alleanza che l'atleta di colore romperà subito dopo la suddetta eliminazione, colpendo da dietro Bret Hart e successivamente eliminandolo e conquistando la vittoria.
Il feud con Ron Bass prosegue nei mesi di aprile e maggio, ma questa volta è JYD a portarsi a casa la maggior parte degli incontri disputati, fra cui quello dell'8 agosto a Prime Time Wrestling. Fra luglio ed agosto è invece King Haku il suo avversario principale, ed è spesso l'atleta isolano a vincere. Nell'edizione di Summerslam del 1988 affronta e Ravishing Rick Rude, perdendo per squalifica in seguito all'interferenza di Jake The Snake Roberts. Si tratta di uno dei suoi ultimi impegni importanti nella WWF, prima di abbandonare la federazione per motivi personali: dopo due brevi feud contro Bad News Brown e King Haku, JYD disputa il suo ultimo match il 7 ottobre a Parigi, perdendo per mano di Andre the Giant, che per l'occasione pretenderà di essere chiamato Andrè le Gèant.
JYD riappare poco tempo dopo nella National Wrestling Alliance, dove ha subito un feud con il campione Ric Flair, riuscendo a sconfiggere diverse volte il Nature Boy, ma mai in incontri con la cintura in palio. Il 13 giugno 1990 a Coastal Crunch Clash of Champions ha la sua opportunità per il titolo, ma riesce ad ottenere solo una vittoria per squalifica. Poco dopo viene licenziato dalla federazione per aver saltato un'apparizione per i fans e non essersi presentato ad un successivo pay per view.
Nel 1992 ritorna nuovamente alla NWA, che nel frattempo è stata rilevata da Bill Watts ed ha cambiato nome, diventando la WCW. Watts, amico di Ritter di vecchia data, non esita a riportarlo nella sua federazione, dove JYD riprende esattamente da dove aveva interrotto, ovvero dalla battaglia con Ric Flair. Uniti a lui nella rivalità contro il Nature Boy ci sono anche personaggi del calibro di Sting, Lex Luger e Paul Orndorff, che insieme formano il gruppo chiamato Dudes with Attitudes.
Sempre nella WCW disputa un feud con un suo vecchio nemico, ovvero freebird Michaels Hayes, feud che si conclude con una inaspettata alleanza fra i due, che arrivano a formare un tag team dal discreto successo. Il suo stint nella WCW, in ogni caso, segna l'inizio, dopo 15 anni, della parabola discendente della sua carriera: JYD si allontana poco a poco dalle storyline importanti della federazione, fino a ritornare esattamente dove aveva iniziato, ovvero a lottare per le indipendenti.
Nel maggio 1998 appare allo show Wrestlepalooza della Extreme Championship Wrestling, dove insieme a Bon armstrong, Dick Slater e The Masked Superstar, viene consacrato come hardcore legend. Oltre al riconoscimento, per Ritter c'è anche una meritata standing ovation del pubblico presente nell'arena. Pochi giorni, dopo il 2 giugno 1998, Sylvester Ritter perde tragicamente la vita a soli 45 anni, a causa di un incidente stradale sulla Interstate 20 nei pressi di Forest (Mississipi), rientrando a casa dopo aver assistito alla cerimonia della consegna del diploma alla figlia.
Il 14 marzo 2004 viene introdotto nella Hall of Fame della WWE, ed è proprio la figlia, Latoya Ritter, a prendere parte alla cerimonia a New York City, in occasione della ventesima edizione di Wrestlemania.
