Robert Bob Backlund nasce a Princeton, nel Minnesota, il 14 agosto del 1950. Le sue prime esperienze nel mondo del wrestling, ed in misura minore nel football, risalgono ai tempi prima della high school e poi dell'università, dove in particolare nel 1971 conquista per la North Dakota University il titolo amatoriale nazionale riservato alla categoria di peso delle 190 libbre. I primi passi da professionista li muove nel 1974 dapprima nella AWA e successivamente nei rami regionali della NWA nel Missouri, nella Georgia e nella Florida, dove riesce a mettersi particolarmente in mostra ed a conquistare le sue prime cinture: in particolare nel 1974 conquista con Jerald Brisco le cinture di coppia della NWA Georgia (con un regno di circa due mesi) e nel 1975 insieme a Steve Keirn l'analogo titolo della NWA Florida.
Il 23 aprile 1976 conquista il suo primo titolo da singolo, laureandosi NWA Missouri Heavyweight Champion; il suo regno dura circa sette mesi, ovvero fino al 26 novembre dello stesso anno. Tanto basta, tuttavia, per essere notato come una delle migliori promesse di questo sport, al punto da meritare da lì a breve soddisfazioni decisamente maggiori. Nel 1977 il suo match contro Greg Gagne si classifica al terzo posto nella graduatoria dei match dell'anno. Il 1977 è anche l'anno della svolta, con la chiamata della WWWF di Vince McMahon Senior; si tratta di un'autentica rivoluzione sia per la sua carriera professionale, con il salto da federazioni di interesse regionale ad una emergente compagnia su scala nazionale, che per la sua vita personale, con in passaggio da una piccola cittadina come Princeton ad una gigantesca metropoli come New York City. Il primo match documentato nella WWWF lo disputa l'8 febbraio, dove in coppia con Tony Garea sconfigge Jose Estrada e Pete Doherty.
I primi avversari nella compagnia di Vince Senior sono Tor Kamata (sconfitto per squalifica il 9 febbraio), Jan Nelson (sconfitto il 3 maggio), Frank Rodriguez (4 maggio), Rocky Tomayo (24 maggio) Buddy Wolfe (nella stessa serata del 24 maggio), Ken Patera (sconfitto per squalifica il 15 agosto), Larry Sharpe (26 settembre) ed ancora Pete Reeves, Johnny Rodz, Moose Monroe, Prof. Toru Tanaka ed altri ancora.
C'è spazio anche per due incontri per il titolo contro il campione del mondo, Superstar Billy Graham: nel primo (27 maggio) è Graham a prevalere per count out, mentre il secondo (6 dicembre) termina con un doppio count out. Il suo solidissimo bagaglio tecnico, frutto degli anni di esperienza nella lotta universitaria, gli permette di tenere tranquillamente testa anche a lottatori con un fisico decisamente più imponente del suo. Bob riesce quindi ad imporsi anche nella WWWF e a riscuotere un ottimo impatto con i fans, tra l'altro senza aver bisogno di alcuna gimmick da eroe invincibile ed interpretando semplicemente se stesso, ovvero l'immagine perfetta del bravo ragazzo, in tutta la sua semplicità.
Il 16 gennaio a Boston affronta e sconfigge Mr Fuji, che diventerà uno dei più famosi manager degli anni 80 e 90. Il 1978 è l'anno del decisivo assalto alla cintura di campione del mondo. Il suo feud con il detentore della cintura, l'hall of fame Superstar BIlly Graham, dura diversi mesi. Si comincia il 16 gennaio, con una vittoria di Backlund per count out, quando Graham decide volontariamente di abbandonare il ring. Analogo risultato il 28 gennaio e l'11 febbraio. Finalmente il 20 febbraio si laurea nuovo campione della WWWF, battendo Graham grazie ad un atomic drop (sebbene durante lo schieramento lo stesso Graham avesse un piede sulle corde); è il più grande traguardo della sua eccezionale carriera, e per festeggiare il nuovo campione accorrono sul ring decine di tifosi, che lo sollevano al cielo e festeggiano con lui. L'immagine di Bob Backlund sorretto dai tifosi che alza al cielo la cintura appena vinta è una delle più belle mai viste in tutto il mondo del wrestling, tanto da essere utilizzata ancora oggi della WWE all'interno dei promo dei grandi eventi o nei video che ricordano la lunga storia della federazione.
Il suo eccezionale regno di campione, forse secondo solo a quello della leggenda Bruno Sammartino, dura oltre cinque ininterrotti anni: numeri praticamente irripetibili per un lottatore attuale, dove i regni di campione sono nell'ordine dei mesi e non certo degli anni, ed in ogni caso eccezionali anche per l'epoca. Avversari del calibro di Jimmy Snuka, Jesse The Body Ventura, Killer Khan, Adrian Adonis, Ken Patera, Gorge Steele, Toru Tanaka, Gorilla Monsoon e tanti altri grandi nomi non riusciranno a strappargli la cintura sia durante tutto il 1978 che negli anni a seguire. Il suo trionfo segna anche una decisa inversione di tendenza all'interno della federazione, abituata a far vincere la cintura ad atleti come Bruno Sammartino o Ivan Koloff, ovvero big men, ma più statici e con molta meno tecnica.
Tre giorni la conquista del titolo dopo lotta un match per l'unificazione delle cinture WWWF ed NWA contro il campione NWA, ovvero un'altra leggenda del calibro di Harley Race; il match termina con un pareggio. Il 31 maggio a Gifu (in Giappone) lotta insieme ad Andre the Giant, sconfiggendo Antonio Inoki e Seiji Sakaguchi. L'11 marzo difende con successo la cintura dall'assalto di Toru Tanaka. Il 13 marzo inizia la lunga serie di rematch con Billy Graham; Backlund ottiene una vittoria per squalifica. Il 18 marzo la vittoria è per count out, mentre il 20 marzo al Madison Square Garden è Graham a vincere per arresto da parte dell'arbitro (modalità per la quale non era previsto il passaggio del titolo), dovuto ad un vistoso taglio sopra l'occhio sinistro del campione.
Dopo una ulteriore serie di difese contro Ken Patera, Spiros Arion e Stan Stasiak, l'8 aprile vince ancora contro Billy Graham, nuovamente per squalifica. Analogo risultato tre giorni dopo, l'11 aprile. Il 24 aprile ancora al Madison Square Garden i due lottano in uno steel cage match, ed è Backlund a vincere, uscendo dalla gabbia. Il 29 aprile sconfigge un altro grande nome del passato della WWWF, ovvero Ivan Koloff. Il 2 giugno esce vittorioso da una battle royal a Los Angeles.
Il 3 giugno è ancora battaglia con Billy Graham, che vince per arresto da parte dell'arbitro, dovuto ad una eccessiva perdita di sangue del campione. Risultato analogo il 10 giugno, mentre quattro giorno dopo Backlund riesce a battere l'avversario per count out. Il 16 giugno è ancora l'arbitro a dover fermare la contesa, dopo che la testa di Backlund sbatte violentemente contro il sostegno, con conseguente copiosa perdita di sangue. Il 17 giugno perde per squalifica contro George Steele, mentre tre giorni dopo si prende la rivincita sconfiggendolo per count out.
Il 24 giugno va in scena l'ennesimo match della sfida con Billy Graham, e questa volta entrambi i wrestler si riducono così male da indurre l'arbitro a decretare un pareggio. La sfida fra i due andrà avanti con circa altri venti incontri, fra cui un sicilian stretcher match il 16 settembre, senza che in nessuno di questi la cintura cambierà di mano. Il 10 settembre sconfigge Gorilla Monsoon, che diventerà poi uno dei telecronisti più amati dagli appassionati. Backlund ed Harley Race si incontrano nuovamente il 29 ottobre e nuovamente per l'unificazione delle cinture,ma ancora una volta l'incontro si conclude con un pareggio. E' l'ultimo grande incontro di un 1978 davvero ricco di soddisfazioni, con la vittoria della cintura WWWF ed una serie di importanti riconoscimenti: secondo classificato come wrestler dell'anno, secondo most improved wrestler dell'anno, quarto wrestler più popolare, match dell'anno (proprio quello con Billy Graham, con la conseguente vittoria del titolo).
Il 1979 è l'anno di due grandi difese del titolo, ovvero contro Pat Patterson e contro il campione della AWA Nick Bockwinkel. Il primo vede la vittoria di Backlund, mentre il secondo termina con un doppio countout. I match si classificano rispettivamente al secondo ed al terzo posto nella graduatoria dei match dell'anno. Nel frattempo la federazione cambia nome e diventa la WWF, guadagnando un prestigio sempre maggiore a livello nazionale. Altri grandi avversarsi del 1979 sono Peter Maivia (sconfitto il 9 gennaio,il 22 gennaio in uno steel cage match ed ancora il 27 e 29 gennaio il 3 febbraio ed in altre quindici occasioni circa), Greg Valentine (doppio count out il 19 febbraio, più una serie di vittoria e di sconfitte per count out a partire dal mese di maggio), Ernie Ladd (sconfitto il 18 marzo), Lou Albano (21 marzo, incontro sospeso da parte dell'arbitro per fuoriuscita di sangue), e Johnny Valiant.
Nel novembre 1979 lotta in Giappone un leggendario e controverso match contro la superstella giapponese Antonio Inoki. La vittoria finale va a Inoki, che tuttavia non per questo si laurea nuovo campione. Alcune fonti sostengono che sia stato lo stesso Inoki ad aver clamorosamente rifiutato la cintura, mentre altre affermano che sia stata la WWWF a non riconoscere il cambio di mano del titolo; in ogni caso Backlund resta campione, ed il suo regno da molte fonti non viene considerato come interrotto. C'è da dire che i due si incontrano nuovamente il 6 dicembre a tTkyo, e una vittoria di Backlund viene rovesciata in un no contest per la decisiva distrazione ad opera di Tiger Jeet Singh, e che un precedente analogo si era presentato anche il primo giugno 1978, con Inoki vincitore di un two out of three falls in un match annunciato come unificazione dei titoli WWF/NWF, senza che però il titolo WWF risultasse effettivamente passato di mano. In parole povere si tratta di un risultato con ben poche alternative in match di questo genere, ovvero di unificazione di titoli provenienti da federazioni diverse, in quanto è sicuramente improbabile che una delle due federazioni accetti che il campione della rivale prevalga sul proprio.
Nel 1980 difende con successo il suo titolo sia contro Don Muracho il 3 agosto che contro The American Dream Dusty Rhodes, terzo classificato fra i match dell'anno. Il 9 agosto conquista con Pedro Morales anche il titolo di coppia, sconfiggendo i Wild Samoans. Il loro regno,tuttavia, dura appena 24 ore, ovvero il tempo necessario a rendere le cinture vacanti, poiché non gli fu permesso di mantenere le due cinture. Sempre nel 1980 in due occasioni lotta contro il campione NWA, ancora Harley Race, in match valevoli per l'unificazione delle cinture. Il primo match (22 settembre) termina con la vittoria di Backlund per squalifica, mentre nel secondo (7 novembre) è Harley Race a prevalere, sempre per squalifica. Di fatto, quindi, i due restano i rispettivi campioni delle due federazioni.
Intorno alla fine del 1980 lotta anche in nella giapponese NJPW, dove in coppia con Antonio Inoki vince anche la prima edizione dell'MSG Tag Team League, sconfiggendo in finale la coppia formata da Hulk Hogan e da Stan Hansen. Sempre nel 1980, viene nominato per la prima volta wrestler dell'anno, grazie anche alle numerose e spettacolari difese contro Bobby Duncum (per tutto il primo trimestre dell'anno), Ken Patera, Hussein Arab, Afa (sconfitto per la prima volta il primo marzo), Dich Murdoch (sconfitto il 7 marzo per squalifica), Sika (sconfitto il 24 marzo), Lord Alfred Hayes (sconfitto per la prima volta il 13 giugno) , Larry Zbyszko (suo avversario nell'ultima parte dell'anno), Sergeant Slaughter (affrontato a partire dal mese di ottobre) ed anche Hulk Hogan, con numerosi match fra i due a partire dall'8 marzo, con numerose vittorie anche di Hulk, sebbene solo per countout.
Risultati altrettanto positivi arrivano nel 1981, quando riesce ancora a difendere con successo la sua cintura (in particolare contro Don Muraco, terzo classificato come match dell'anno), a vincere il riconoscimento di Most Inspirational wrestler dell'anno ed a classificarsi secondo sia come wrestler dell'anno che come wrestler più popolare. Anche il 1981 è pieno di memorabili sfide, fra cui quelle contro Sergeant Slaughter, Stan Hansen,Killer Khan, the Hangman, Hiro Matsuda, Antonio Inoki, Angelo Mosca (che il 4 maggio a New York lo sconfigge per squalifica e scappa via dal ring del Madison Square Garden con la sua cintura), ancora Hulk Hogan e George Steele, Raymond Rougeau, Don Muraco (con cui pareggia uno spettacolare match il 17 ottobre per la scadenza del limite di 60 minuti).
Nel mese di novembre c'è un altro piccolo giallo sul suo regno di campione: dopo una sconfitta con Greg Valentine per squalifica, l'arbitro assegna erroneamente a quest'ultimo la cintura, che successivamente viene dichiarata vacante. Il 23 novembre al Madison Square Garden Backlund sconfigge Valentine e si aggiudica la cintura considerata vacante, ma in realtà questo breve intermezzo, su cui fra l'altro la documentazione è alquanto scarsa, non verrà riconosciuto come interruzione del suo regno di campione. Il 4 luglio 1982 la WWF e NWA organizzano nuovamente un match fra i rispettivi campioni: questa volta il campione NWA è Nature Boy Ric Flair, ma anche in questa occasione il match termina con una doppia squalifica, Il match è degno dei due grandi campioni che vi prendono parte, e non a caso si classifica al secondo posto fra i match dell'anno. Lo stesso incontro sarà riproposto nuovamente più avanti nel 1982, tra l'altro con lo stesso risultato finale.
Sempre nel 1982 lotta e sconfigge l'hall of fame Superfly Jimmy Snuka in un grandissimo incontro, giudicato match dell'anno; Backlund, dunque, si ritrova con l'invidiabile primato di aver disputato i due migliori match di tutto il 1982, e naturalmente anche per questo viene nominato wrestler dell'anno. Altri grandi avversari per quest'anno sono Tatsumi Fujinami (sconfitto in trasferta a Tokio il giorno di capodanno), Pedro Morales, Jesse Ventura (che però riesce a sconfiggerlo più volte, sebbene solo per squalifica) , ancora Greg Valentine in un gran numero di ottimi match, fra cui un memorabile steel cage match il 16 gennaio, Adrian Adonis, Bob Orton Junior (sconfitto la prima volta il 6 aprile), Mr. Saito, Blackjack Mulligan, Buddy Rose ed ancora Billy Graham, sconfitto il 28 dicembre in un lumberjack match. Anche il 1983 inizia molto bene, con feud vittoriosi contro Don Muraco, Big John Studd, George Steele (sconfitto il 27 agosto in soli 39 secondi) ed una lunga rivalità con Sergeant Slaughter.
Tuttavia anche per un grandissimo campione come lui il declino è inevitabile, e puntualmente arriva nel 1983. La WWF è in una profonda fase di cambiamento voluta principalmente da Vince McMahon Junior, la cui visione del wrestling è fin troppo nota: uso massiccio delle gimmicks, , ed ancora più importanza alle caratteristiche fisiche dei lottatori, che possono anche manifestare piccole o grosse lacune tecniche, ma che devono essere decisamente grandi e grossi per poter aspirare al vertice. Bob Backlund, oltre ad essere un wrestler dalle caratteristiche decisamente opposte, è anche un atleta che non offre particolare spunto ad una gimmick: il suo successo non è costruito sul costume, su un numero ristretto di mosse decisive o sulle catchphrases, bensì solo e semplicemente sul wrestling puro. Inoltre, il suo atteggiamento estremamente sportivo e l'immagine pulitissima ottenuta senza contemporaneamente fare troppo rumore mal si collocano nella visione del wrestling ed in particolare del tipico personaggio face di Vince (basti pensare al tipo di face completamente diverso che è Hulk Hogan), rendendo nel contempo piuttosto difficile un suo eventuale heel turn. Un tentativo in tal senso viene comunque fatto, con Vince che cerca di convincerlo a passare dalla parte dei cattivi ed a pitturarsi la faccia di verde, ricevendo però un deciso rifiuto.
Nell'ottica di questo cambiamento, e tenendo comunque conto che dopo un periodo di tempo così lungo l'interesse del pubblico inevitabilmente può calare, la federazione decide di fargli perdere la cintura. Questo accade il 26 dicembre 1983, contro The Iron Sheik: l'iraniano riesce ad applicare la sua camel clutch, ed il manager di Backlund, Arnold Skaaland, lancia un asciugamano nel ring per chiedere all'arbitro di sospendere il match, cosa che effettivamente avviene, determinando la fine del regno di Backlund e l'inizio del breve regno dello sceicco.
Il match, ricordato in modo fin troppo colorito dallo stesso Iron Sheik nel corso del suo ingresso nella Hall of Fame nel 2005, è da molti considerato il passaggio da un'era del wrestling ad un'altra, ovvero l'inizio dell'epoca di Hulk Hogan (che di lì a breve diventerà campione per la prima volta), Randy Savage, Ric Flair ed altri ancora; di sicuro il wrestling non sarebbe stato più lo stesso. Non a caso sono in molti a sostenere che i piani originali di McMahon prevedevano un avvicendamento al vertice diretto fra Backlund e Hulk Hogan, salvo poi scontrarsi con il desiderio di Backlund di perdere per mano di un, a parer suo, vero wrestler come Iron Sheik (anch'egli con un invidiabile bagaglio tecnico) piuttosto che contro Hulk Hogan, che ben difficilmente può competere con Backlund sotto l'aspetto tecnico.
Persa la cintura, la rottura con la WWF si fa insanabile, tanto da portarlo ad abbandonare la compagnia da lì a breve. Con il passare del tempo Backlund viene di fatto considerato semi-ritirato, in quanto le sue apparizioni nel ring diventano sporadiche. Il 24 febbraio 1985 ad AWA/NWA all stars sconfigge Billy Robinson, e nella stessa serata partecipa insieme a Jimmy Valiant ad una tag team battle royal, vinta da Sergeant Slaughter. Il 21 aprile 1985 ad AWA Starcage lotta in coppia con Brad Rheingans, sconfiggendo Larry Zbysko e Butch Reed. Il 9 giugno 1991 ad UWF Beach Brawl sconfigge un altro grande nome del passato, Ivan Koloff. Il 22 dicembre 1991 per la UWFI sconfigge Yoji Antoh per sottomissione.
Il 1992 è l'anno del clamoroso ritorno a Stamford: all'età di 43 anni Bob Backlund decide di riprovarci, di rientrare nella più grande compagnia di wrestling del mondo, con lo scopo ben preciso di non fare sola presenza ma di puntare decisamente ai vertici, ovvero a rivincere la cintura che per così tanto tempo era stata sua. Il suo stile di lotta e la sua abilità sul ring sono praticamente invariati, a dispetto dell'età avanzata. Anche il suo comportamento non si discosta minimamente da quello di dieci anni prima: Bob resta l'immagine perfetta del bravo ragazzo e mantiene una sportività encomiabile, offrendo sempre la mano al suo avversario prima di ogni incontro. Se nel 1983 il suo stile sia nel ring che come personaggio erano cosa che stavano diventando gradualmente merce rara nella WWF, nel 1993 il termine raro è senza dubbio sostituibile con unico; basti pensare che in un periodo di personaggi come Doink The Clown, IRS e tanti altri ancora, il suo ingresso nel ring non è neanche accompagnato da una musica di ingresso, cosa che nella WWF dalla fine degli anni 80 in poi era capitata solo ad Andre The Giant, ai Brain Busters ed a pochi altri.
Il suo match di ritorno si disputa il 1 luglio 1992 contro Skinner, ed è Bob ad uscirne vittorioso. Nel corso della seconda metà del 1992 sconfigge nuovamente Skinner più volte, poi Nailz, Repo Man, Papa Shango, Damian Demento, Kamala ed anche Shawn Michaels (il 19, 20 e 22 novembre, sempre per countout o per squalifica). Il 23 novembre a Wrestling Challenge, dopo aver sconfitto Barry Hardy, nell'abbandonare il ring inciampa su una buccia di banana lasciate da Doink come uno dei suoi frequenti scherzi. Il 28 novembere, dopo otto anni, ritorna a lottare al Madison Square Garden, affrontando e sconfiggendo Rick Martel. Anche il 1993 inizia con una nuova serie di vittorie, contro The Berzerker ed ancora Damien Demento e Shawn Michaels. A dimostrazione di un'integrità fisica a dir poco invidiabile per quell'età, il 24 gennaio 1993 partecipa alla Royal Rumble (vinta da Yokozuna) pescando il numero due e resistendo sul ring per un'ora, un minuto e dieci secondi, stabilendo quindi il nuovo record di permanenza sul ring per questo tipo di match, record che apparteneva a Ric Flair per la storica edizione dell'anno precedente. Tale primato resterà inviolato per ben undici anni, fino alla vittoria di Chris Benoit del 1994.
A Wrestlemania IX (4 aprile 1993) viene sconfitto in pochi minuti da Razor Ramon. Il 2 maggio a Wrestling Challenge perde contro Lex Luger un match valevole per i quarti di finale del torneo King of The Ring. Il 12 giugno ancora al Madison Square Garden viene sconfitto da Bret Hart, e dopo il match Backlund alza la mano dell'avversario in segno di rispetto. Si tratta della prima volta in assoluto che Backlund viene schienato nella più importante arena del mondo. Il 1993 si conclude con una serie di vittorie contro Demento, Papa Shango, Adam Bomb e Bastion Boger, mentre il bilancio è meno favorevole contro Mr Huges e Diesel. E' lo stesso Diesel alla Royal Rumble 2004 (22 gennaio 1994) ad inanellare una lunga serie di eliminazioni, buttando fuori avversario su avversario sempre prima dell'ingresso del successivo partecipante. Questa sorte tocca anche a Backlund, che però a differenza degli altri (Virgil, Bart Gunn, Owen Hart, Kwang ed altri ancora) è l'unico che riesce a metterlo in serissima difficoltà, arrivando ad un passo da una clamorosa eliminazione.
Il 3 luglio (trasmesso in tv il 30 luglio) a Wrestling Superstars arriva il meritato traguardo tanto atteso: una title shot per il titolo WWF, detenuto da Bret Hart. La vittoria va al canadese, ed al termine dell'incontro succede l'impossibile: Bret tende la mano a Bob, che invece del solito sportivissimo comportamento abbranca l'avversario e lo imprigiona nella chicken wing. Gli occhi di Backlund sono come spiritati, e lo stesso Bob, una volta interrotta la presa, dapprima si porta alle mani nei capelli come se si rendesse conto solo in quel momento delle sue azioni, ma poi con un ghigno satanico sembra provare piacere per la manovra sleale appena compiuta.
Si tratta senza dubbio di uno dei più inaspettati heel turn di tutti i tempi. Backlund dimostra di saper interpretare un ruolo che nessuno, probabilmente a partire da se stesso, avrebbe creduto adatto a lui. Annunciato ora come Mister Bob Backlund, la sua mimica e il suo nuovo atteggiamento lo aiutano in modo determinante a sopperire ad uno stile di lotta fatto di molte manovre pulite e poche scorrettezze, ovvero non esattamente il massimo per un heel. Dall'atleta sportivo e semplice del passato, Backlund diventa il difensore oltranzista della moralità, un lottatore che pretende rispetto prima ancora di meritarlo; la miglior dimostrazione dell'ottima riuscita del turn è il riconoscimento per lui come wrestler più odiato dell'anno 1994.
Il 15 agosto a Raw vince una battle royal, eliminando per ultimo 1-2-3 Kid. Il 19 settembre a Raw un Bob Backlund letteralmente impazzito applica la chicken wing a Lou Gianfriddo, giornalista del WWF Magazine, obbligando perfino Macho Man, che lavora come commentatore, a lasciare la sua postazione per aiutare arbitri e dirigenti, accorsi in aiuto del malcapitato. Backlund si dimostra sempre più fuori di se, e durante un promo arriva addirittura ad attaccare ed applicare la chicken wing al suo ex manager, l'ormai anziano Arnold Skaaland, colpevole di aver lanciato quel famoso asciugamano che gli costò il titolo contro Iron Sheik.
Alle Survivor Series (23 novembre 1994) Backlund ha una nuova opportunità contro Bret Hart, e questa volta in un match a stipulazione speciale: per vincere è necessario che il secondo dell'avversario lanci nel ring un asciugamano; nell'angolo di Backlund c'è Owen Hart, altro personaggio da tempo rivale del fratello Bret, mentre in quello di Hitman c'è il fedele amico e cognato Davey Boy Smith. Il match dura ben 35 minuti, e si conclude dopo ben nove minuti di chicken wing ai danni di Hart: Davey Boy dovrebbe prendere la decisione di lanciare l'asciugamano, ma Owen lo mette ko, e subito dopo convince la madre Helen a lanciare lei l'asciugamano sul ring. Per Backlund è il suo secondo titolo di campione del mondo, all'età di 44 anni.
Il suo regno dura appena tre giorni, in quanto il 26 novembre Diesel lo sconfigge in pochi secondi, con la sua powerbomb. Sembra chiaro che la WWF lo abbia scelto come campione di passaggio per poter far passare la cintura a Diesel preservandosi un futuro feud tra Kevin Nash e Bret Hart. Sia nel mese di dicembre che nel gennaio 1995 Backlund prova in vari house show ad avere la meglio su Diesel, senza però mai riuscirci. Alla Royal Rumble 1995 (22 gennaio) le sue ripetute interferenze e quelle di altri heel provocano l'inevitabile decisione di far terminare in un pareggio il match per il titolo fra Diesel e Bret Hart. Successivamente prende parte anche al royal rumbe match, ma al momento di entrare viene attaccato alle spalle dallo stesso Bret Hart, e una volta riuscito finalmente ad entrare nel ring viene eliminato quasi subito da Lex Luger.
L'atteggiamento di Backlund non cambia, anzi peggiora, con l'inizio del 1995 tanto che il 30 gennaio durante un'intervista al King's court, l'angolo interviste di Jerry Lawler, arriva a dichiarare che d'ora in avanti la sua chicken wing sarà interrotta solo se l'avversario pronuncerà la frase I quit, Mr Backlund. E' il preludio di una nuova grande sfida con Bret Hart, da disputare a Wrestlemania con la stipulazione dell' I quit match. Lo scontro, disputato a Wrestlemania XI (2 aprile 1995) ha come arbitro a sorpresa Rowdy Roddy Piper, e termina con la vittoria di Bret Hart, che riesce a sottomettere l'avversario proprio grazie alla chicken wing. Il 15 maggio, durante un'intervista con Vince McMahon, annuncia la sua candidatura per le elezioni presidenziali. Si tratta naturalmente di un work, di una nuova gimmick, in cui interpreta un candidato politico al limite, se non oltre, della pazzia. In questo periodo inizia anche un breve feud con Man Mountain Rock, durante il quale arriva anche a distruggere la sua chitarra. Il 24 settembre a In Your House 3 è nell'angolo di Dean Douglas, nel corso del suo vittorioso match contro Razor Ramon.
Il 1995 si conclude con altre due rivalità, con 1-2-3 Kid e Bob Holly (poi Hardcore Holly), un nuovo match non titolato contro Bret Hart (vinto da Hart per squalifica dopo l'interferenza di British Bulldogs) ed una serie di incontri contro Savio Vega. Di fatto il suo secondo stint alla WWF si può considerare concluso dopo la sconfitta contro Diesel, che di fatto sancisce il suo declassamento al midcard, con una carriera che ormai si trascina stancamente verso la fine. Alla Royal Rumbe 1996 (21 gennaio) pesca il numero tre, venendo eliminato dopo circa 12 minuti da Yokozuna. Dopo una serie di incontri contro Fatu, il 19 maggio combatte il suo ultimo match, venendo sconfitto da Savio Vega.
Il 6 settembre a Raw annuncia l'imminente debutto di un suo protetto, che godrà anche del supporto tecnico del suo vecchio nemico, The Iron Sheik. Si tratta di The Sultan, ovvero la nuova gimmick di Fatu (che più avanti interpreterà anche Rikishi), che fino a pochi mesi prima era stato suo avversario sul ring. The Sultan debutta il 16 settembre, con una vittoria contro Jake The Snake Roberts. Per Backlund, dunque, inizia una nuova carriera come manager, insieme ad un personaggio che però non arriverà mai ad aspirare a qualcosa di più del midcarding. The Sultan riuscirà solo in una occasione ad avere un incontro per un titiolo, ovvero a Wrestlemania XIII (23 marzo) contro il campione intercontinentale Rocky Maivia: Rocky riesce a vincere in poco meno di dieci minuti, ma deve subire l'attacco sia di Backlund che di Iron Sheik, e deve intervenire suo padre a salvarlo, il leggendario Rocky Johnson, per una inaspettata riunione di famiglia sul palcoscenico di Wrestlemania.
L'ultima apparizione di Backlund, che coincide con l'ultimo incontro di The Sultan, è il 20 aprile a In Your House “Revenge of the Taker”, dove il suo cliente sconfigge Flash Funk. Accantonato il personaggio interpretato da Fatu, Backlund sparisce dalle scene fino al 2000. Alla Royal Rumbe del 2000 (23 gennaio) infatti, Backlund partecipa a sorpresa al Royal Rumbe match, con il numero 14. Si tratta del suo ultimo ritorno al Madison Square Garden, ed addirittura, dopo essere stato eliminato, decide di uscire dall'arena passando attraverso il pubblico per salutare i suoi tifosi.
Sempre nel 2000, viene utilizzato come mentore per il lancio di una nuova superstella, ovvero l'eroe olimpico Kurt Angle. L'idea però viene ben presto accantonata dopo poche apparizioni dei due insieme (6, 7, 13 e 20 marzo) ed un match di coppia (14 marzo) perso dai due per squalifica contro Chris Jericho e Tazz, a causa dell'interferenza di Chris Benoit. Successivamente Backlund tenta la strada della politica, cosa che appare abbastanza paradossale pensando alla sua curiosa gimmick di politico. Il 7 novembre 2000 è il candidato dei repubblicani per il seggio del Congresso degli Stati Uniti assegnato nel distretto uno del Connecticut: sebbene sconfitto, il suo risultato non è malvagio, tenendo conto che il distretto è considerato una roccaforte democratica.
A gennaio Backlund fa il suo ritorno nel wrestling che conta lavorando nella TNA. Dapprima fa delle brevi apparizioni in PPV e ad Impact!, poi inizia un vero e proprio feud contro Austin Starr, che, a TNA Against all Odds, viene intrappolato nella chickewing dell'ex campione WWF dopo aver perso contro Senshi. A marzo, nel corso di TNA Destination X è Starr ad applicare la mossa a Backlund. A TNA Lockdown Senshi batte Starr in uno steel cage match che vede Backlund come arbitro speciale.
Backlund inizia quindi un feud con Alex Shelley e Chris Sabin, che lo attaccano il 26 aprile 2007 nel corso di una puntata di Impact!. A TNA Slammiversary Backlund batte Alex Shelley nonostante una interferenza di Chris Sabin. Un mese dopo, a TNA Victory Road Shelley e Sabin battono Backlund ed un altro rappresentante della old school, Jerry Lynn. E' l'ultima apparizione nella TNA di Bob, che, il 10 dicembre 2007 torna a sorpresa nella WWE, anche se solo per una sera: in occasione del quindicesimo anniversario della nascita di Raw Bob prende parte ad una speciale battle royal tra superstar del passato.
Il 9 luglio 2012, durante la preparazione al millesimo episodio di Raw, appare nello show rosso e chiude nella Crossface Chicken Wing Heath Slater all'interno di una storyline che vede Slater scontrarsi da diverse leggende della WWF/WWE. Torna sempre per vedersela con Slater, accompagnato da altre leggende apparse negli episodi precedenti, durante la millesima puntata di Raw, il 23 luglio 2012, festeggiando sul ring insieme ad altri ex wrestler. In occasione di Wrestlemania 29 viene introdotto nella WWE Hall of Fame dalla sua amica Maria Menounos e la sera dello “Showcase of Immortals” è presente allo show per prendersi il giusto tributo da parte del pubblico.
