Jacob Hager nasce il 24 marzo 1982 a Perry, in Oklahoma, e viene reclutato dall'University of Oklahoma come atleta a due sport, tra cui football e fu la seconda linea difensiva più forte dietro a giocatori della NFL come Tommie Harris e Dusty Dvoracek. Poichè lottava nella squadra di wrestling ai tempi della scuola superiore, gli viene chiesto di unirsi al team di wrestling anche all'università. Da lì a poco Jacob Hager decide di dedicarsi al wrestling a tempo pieno.
Hager incontra Jim Ross, responsabile delle relazioni per i talenti per conto della WWE. JR incoraggia Jacob Hager a contattarlo non appena laureato. Hager, quindi, mentre studia finanza lotta nel team di wrestling e nel 2006 stabilisce il record universitario di 30 vittorie in un'unica stagione.
Sempre nel 2006 Jacob Hager ottiene un try-out nella Deep South Wrestling, settore di sviluppo della WWE, e a settembre fa il suo debutto ufficiale sconfiggendo Antonio Mestre in un dark match. Hager lotta prevalentemente in dark match, ma nel gennaio 2007 viene trasferito alla Ohio Valley Wrestling, principale settore di sviluppo della WWE, dove Hager inizia un feud con KC James. In questa faida Jacob Hager inizia a fare tag team con diversi wrestlers per opporsi a KC James e a Cassidy James, salvo poi essere assegnato alla Florida Championship Wrestling, iniziando così una rivalità con TJ Wilson.
Il 15 febbraio 2008 Hager prese parte a una 23-man battle royal per stabilire il campione dei pesi massimi della FCW, ed è uno dei due wrestlers rimasti sul ring a contendersi la cintura. Hager riuscì a eliminare anche Ted Di Biase jr per diventare così il campione dei pesi massimi della FCW. Il 22 marzo Jacob Hager ha di fronte a se una sfida importantissima che lo oppone al FCW Southern Heavyweight Champion, Heath Miller, per determinare l'unico e indiscusso FCW Heavyweight Champion.
Entrambe le cinture erano in palio, ed è proprio Jacob Hager ad aggiudicarsele battendo Heath Miller e diventando così l'indiscusso campione dei pesi massimi in FCW. Hager poi ha un dark match contro William Regal nella puntata di Raw del 18 agosto, dove venne sconfitto per la prima volta, ma il 9 settembre è una data da ricordare per lui perchè debutta ufficialmente in WWE nel roster ECW con il nome di Jack Swagger, bagnando il suo debutto con una vittoria sconfiggendo un wrestler locale. Jack Swagger inizia subito un feud contro un veterano della ECW, Tommy Dreamer, attaccandolo dopo che l'Innovator Of Violence aveva salvato Chase Stevens dalle grinfie di Mike Knox, e in seguito Jack Swagger sconfigge Tommy Dreamer in un match ufficiale e in un concorso denominato “All-American Challenge”.
La grande faida che nacque contro Tommy Dreamer portò a un Extreme Rules match, la specialità di Tommy Dreamer, che però vede vincitore proprio Jack Swagger, allungando così la sua striscia vincente in ECW. Conclusa la faida con l'Innovator Of Violence, Jack Swagger mette gli occhi su Matt Hardy, campione ECW, e riesce a diventare il #1 contender nella puntata ECW del 30 dicembre 2008.
Il 2009 inizia col botto per Jack Swagger, in quanto arriva al match valevole per il titolo ECW da imbattuto e ne esce sempre da imbattuto, sconfiggendo anche Matt Hardy e diventando così il nuovo campione ECW, il suo primo titolo in carriera da lottatore WWE. La striscia vincente di Jack Swagger però si interrompe nella puntata ECW del 3 febbraio 2009, quando il campione ECW viene sconfitto da Finlay in un non-title match.
Jack Swagger perse così la sua imbattibilità ma non il titolo ECW, che difese con successo alle annuali edizioni della Royal Rumble contro l'ex campione Matt Hardy e di No Way Out contro Finlay, ma da lì a poco Jack Swagger trova un ostacolo imprevisto nel suo cammino da campione ECW, ovvero il rientrante Christian. Christian si conferma essere un osso duro per Jack Swagger, che proprio a favore di Christian perde il titolo ECW a Backlash, con il suo regno che termina dopo ben 104 giorni.
Jack Swagger tenta di riprendersi il titolo ECW in un triple threat hardcore match a Extreme Rules e in un ECW Championship Scramble match a The Bash, ma in entrambe le occasioni non riesce a conseguire il suo obiettivo. Nell'annuale edizione del WWE Draft, datata 29 giugno 2009, Jack Swagger viene spostato nel roster di Raw, debuttando in un 3 on 1 gauntlet match dove il protagonista è il campione WWE Randy Orton, dove Swagger però non lotta e si fa contare fuori di proposito per destare una buona impressione sul campione WWE.
Il 13 luglio Jack Swagger batte MVP con il quale avrà un feud che culmina sino a Summerslam, dove però ad avere la meglio è proprio MVP. Finita la faida con MVP, Jack Swagger comincia l'inseguimento al US Title che porta a dei match contro The Miz e il campione in carica Kofi Kingston, e dopo tutta una serie di “furti” della cintura stessa, a Hell in A Cell Jack Swagger ha l'opportunità di ottenere lo US Championship ma ne esce sconfitto.
Si susseguono una serie di figuraccie che portano a un momento buio nella carriera di Jack Swagger sino a quando il 1 marzo 2010 Swagger batte Santino Marella in un match di qualificazione al Money In The Bank Ladder Match di Wrestlemania XXVI, che a sorpresa se lo aggiudica proprio l'All-American American ottenendo così la famigerata valigetta contenente una title shot valevole per il WWE Championship o il World Heavyweight Championship. Dopo sole 24 ore è già tempo di una nuova puntata di Raw e Jack Swagger tenta subito di incassare la sua title shot attaccando da dietro il WWE Champion John Cena, ma proprio quest'ultimo si riprende in maniera fulminea e di conseguenza Swagger cambia idea e il match con Cena non comincia nemmeno.
Passano appena 4 giorni e si arriva alla nuova puntata di Smackdown dove è in atto un alterco tra Chris Jericho, campione dei pesi massimi, ed Edge, e come nel detto che dice “tra i due litiganti il terzo gode”, Jack Swagger colpisce prima Edge con la valigetta e subito dopo incassa ufficialmente la sua title shot asfaltando Chris Jericho con la Gutwrench Powerbomb conquistando il suo primo titolo mondiale dei pesi massimi in WWE. Nella sua ultima apparizione a Raw prima del suo trasferimento definitivo a Smackdown, Jack Swagger annuncia a tutti i fans WWE che lui meritava di essere campione e si vanta di aver messo fuorigioco Edge per poi battere Chris Jericho, ma a interrompere il suo discorso arrivano il campione WWE John Cena, Randy Orton e i MizShow, al punto che il guest host David Otunga sancisce un non-title match tra Jack Swagger e Randy Orton.
L'All-American però esce sconfitto dal match contro Orton, ma nella seguente puntata di Smackdown lotta contro John Morrison, che aveva interrotto un suo promo, questa volta però uscendo vincitore. Mancano due settimane all'annuale edizione di Extreme Rules e Randy Orton viene designato come lo sfidante di Jack Swagger, e l'All-American American nella seguente puntata di Raw finisce con l'interferire nel match tra Orton e Batista. Per Swagger però arriva un match probante in vista di Extreme Rules, ovvero un triple threat match con in palio il suo World Heavyweight Title e contro due avversari di spessore come Chris Jericho ed Edge, tuttavia Swagger mantiene la sua cintura schienando Chris Jericho approfittando della spear di Edge inflitta proprio sull'ex Y2J.
Le settimane successive alla conquista del World Heavyweight Championship però non sono del tutto favorevoli a Jack Swagger che viene sconfitto in match non valevoli per la cintura ma al pay per view Extreme Rules riesce a sconfiggere Randy Orton in un No Holds Barred match ma ora di fronte al giovane All-American American c'è un avversario di tutto rispetto, Big Show, con il quale Swagger si confronta a Smackdown dopo che a Raw ha avuto la meglio su John Morrison nella puntata speciale dedicata all'annuale edizione del Draft. Swagger viene messo KO da Big Show nella puntata di Smackdown così come i suoi trofei ottenuti durante i suoi trascorsi scolastici e del college ed è così che parte ufficialmente la faida tra i due che culmina al pay per view Over The Limit dove Jack Swagger mantiene la cintura ma solo per squalifica seppur abbia però la peggio nel post match in quanto viene messo KO dalla rabbia di Big Show. La sorte non assiste affatto il giovane campione del mondo dei pesi massimi che continua nella sua serie di sconfitte in match non titolati e perde inoltre il World Heavyweight Championship a Fatal 4-Way in favore di Rey Mysterio.
La faida con Big Show però prosegue e Jack Swagger si trova anche nel mezzo della furia di Kane che per qualche settimana crede che sia stato lo stesso All-American American a ridurre Undertaker in uno stato vegetativo, in realtà Jack Swagger non è l'artefice dell'assenza prolungata di Undertaker ed è concentrato nella riconquista del World Heavyweight Championship che però fallisce in occasione di Money In The Bank quando Rey Mysterio lo sconfigge mantenendo così la cintura. Swagger poi intraprende una piccola rivalità con MVP avendo la meglio in diversi match a Smackdown ma nel suo cammino ora ritorna Edge con il quale ha un alterco nella puntata di Smackdown del 1° ottobre che si tiene in Oklahoma, stato natale di Swagger che per l'occasione presenta anche la Soaring Eagle, la sua personale mascotte, ne nasce così un match per Hell In A Cell dove Jack Swagger viene sconfitto così come nelle settimane successive sempre ad opera di Edge, Bragging Rights però è il prossimo appuntamento in pay per view che di settimana in settimana si fa sempre più imminente e Jack Swagger riesce a ottenere il diritto di entrare nel team Smackdown sconfiggendo MVP. Jack Swagger è quindi un membro del team dello show blu contrapposto al Team Raw in quel di Bragging Rights e seppur non fornisce un grosso aiuto alla sua compagine, il Team Smackdown esce comunque vincitore dallo scontro tra i due roster della WWE.
Jack Swagger passa letteralmente da un team all'altro per il fatto che il prossimo pay per view WWE è nientemeno che Survivor Series, uno dei cosidetti “big four”, e Jack Swagger viene inserito nel team di Alberto Del Rio che in occasione del pay per view che prevede i classici match a eliminazione tra diversi team, affronterà il team capitanato da Rey Mysterio, compagine che ha la meglio ai danni di quella di Alberto Del Rio. Per Swagger le cose non vanno meglio nemmeno quando ha l'opportunità di conquistare il titolo intercontinentale al pay per view TLC, una cintura che Swagger aveva quasi fatto sua salvo poi cadere a terra nella lotta per accapararsela con Kofi Kingston e con il campione Dolph Ziggler a mantenerla, nemmeno alla Royal Rumble va meglio in quanto l'All-American American entra con il numero 27 ma viene presto eliminato da Rey Mysterio.
Dopo aver fallito anche la possibilità di accedere all'Elimination Chamber match dell'omonimo pay per view di febbraio, Jack Swagger ritorna in auge diventando l'alleato, nonchè coach personale, di Micheal Cole nella sua faida contro l'altro commentatore di Raw nonchè WWE Hall Of Famer, Jerry “The King” Lawler. Jack Swagger è il fattore determinante per il quale Michael Cole ha sempre la meglio su Jerry Lawler, ne nasce così un match per l'annuale edizione di Wrestlemania dove Swagger è all'angolo del suo protetto, Lawler inizialmente vince il match ma il GM anonimo di Raw riversa la decisione finale dando la vittoria per squalifica a Micheal Cole in quanto l'arbitro speciale Stone Cold Steve Austin ha contribuito nella iniziale sconfitta di Cole.
Jack Swagger continua così ad apparire sia a Raw che a Smackdown e prosegue nel dare man forte a Micheal Cole: in questa faida interviene anche Jim Ross, voce storica di Raw e vecchio grande amico di Jerry Lawler, ed insieme sfidano il duo Jack Swagger – Micheal Cole a un Country Whipping match per Extreme Rules, con Swagger e il suo protetto Micheal Cole che ne escono vincitori ma il feud in atto è tutt'altro che finito: l'armonia e l'intesa tra Jack Swagger e Micheal Cole si interrompe bruscamente quando Swagger si rifiuta di continuare a spalleggiare Cole scoprendo come quest'ultimo abbia fatto commenti su di lui non troppo carini, lasciando che lo stesso Cole venga sconfitto in un Kiss My Foot match a Over The Limit.
Jack Swagger poi intraprende una rivalità con Evan Bourne venendo sconfitto diverse volte dal piccolo atleta, scenario che si ripete anche a Capitol Punishment. Jack Swagger, nonostante la sua striscia negativa che prosegue, viene inserito nella lista dei partecipanti al Money In The Bank match di Raw per l'omonimo pay per view, e dopo non essere riuscito a ripetere la vittoria della valigetta come accadde a Wrestlemania XXVI, viene inserito anche nel torneo di riassegnazione del WWE Championship in un match contro R-Truth ma anche in questo frangente l'All-American American viene sconfitto.
Nelle seguenti settimane Swagger cerca di convincere Vickie Guerrero a diventare la sua manager nonostante lei abbia già un rapporto lavorativo con Dolph Ziggler. Quest'ultimo non la prende bene e si trova più volte a battibeccare proprio con Swagger, che viene inserito in un Fatal-4 Way, assieme a John Morrison e Alex Riley, valido per il titolo US di Ziggler ma a Night of Champions la cintura non cambia detentore.
Il 19 settembre, Vickie accetta di diventare manager di Swagger sancendo dunque un'alleanza obbligata tra Swagger e Ziggler, i quali, sia a Hell in a Cell che a Vengeance, falliscono l'assalto ai titoli di coppia detenuti da Kofi Kingston e Evan Bourne. Alle Survivor Series 2011, il Team Barrett (Jack Swagger, Hunico, Wade Barrett, Cody Rhodes e Christian) batte il Team Orton (Randy Orton, Sheamus, Sin Cara, Mason Ryan e Kofi Kingston); nel corso del match Swagger viene eliminato da Randy Orton. A TLC, PPV di dicembre, perde contro Sheamus.
Il 16 gennaio 2012 a Raw, conquista il titolo US ai danni di Zack Ryder. Alla Royal Rumble viene eliminato da Sheamus. A Elimination Chamber, Swagger difende il titolo dall'assalto di Justin Gabriel. Il 27 febbraio a Raw, in coppia con Ziggler fallisce il tentativo di conquista dei titoli di coppia in un Thriple Threat Tag Team Match contro Primo & Epico e i Boom Jimmy (Kofi Kingston e R-Truth). Il 5 marzo a Raw, perde il titolo US contro Santino Marella e pochi giorni dopo a Smackdown viene sconfitto anche nel rematch.
A WrestleMania XXVIII il Team John Laurinaitis (David Otunga, Mark Henry, Dolph Ziggler, Jack Swagger, The Miz, e Drew McIntyre) sconfigge il Team Teddy Long (Santino Marella, R-Truth, Kofi Kingston, Zack Ryder, The Great Khali e Booker T). Il girono dopo a Raw, Laurinaitis premia Ziggler e Swagger con un Triple Threat Match valido per il titolo US ma i due non vanno d'accordo durante il match e Santino Marella ha la meglio. Ad Over the Limit 2012, la coppia Swagger-Ziggler fallisce ancora la conquista dei titoli di coppia detenuti da Kingston e R-Truth. In giugno i due si affrontano per sancire chi potrà mantenere Vickie Guerero come manager ed è Dolph Ziggler ad avere la meglio. Da quel momento Jack Swagger non riesce più a vincere un match, così, a settembre, dopo aver perso contro Sheamus, comunica alla GM di Raw AJ Lee la decisione di prendersi un periodo di pausa.
Jack ritorna a sorpresa nella puntata di Smackdown dell'1 febbraio 2013 sconfiggendo Kofi Kingston e avvertendo il General Manager di SmackDown, Booker T, di voler partecipare all'Elimination Chamber Match che si sarebbe disputato nell'omonimo PPV e che avrebbe decretato il #1 contender al World Heavyweight Championship di Alberto Del Rio per Wrestlemania 29.
Nella puntata di Raw dell'11 febbraio, accompagnato da un nuovo manager, Zeb Colter, sconfigge Zack Ryder con la Ankle Lock (rinominata Patriot Act) qualificandosi per l'Elimination Chamber Match. Al PPV, Swagger vince a sorpresa il match, a cui partecipavano Randy Orton, Chris Jericho, Mark Henry, Kane e Daniel Bryan, eliminando per ultimo Mr. RKO. Swagger rispetto al passato è ancora più aggressivo e patriottico; assieme al suo manager predica per un'America libera dagli immigrati, tra cui il messicano Alberto Del Rio ma a Wrestlemania 29 l'assalto al titolo dei pesi massimi fallisce.
Per il PPV successivo, Extreme Rules, viene sancito un Triple Threat Ladder Match valido per il World Heavyweight Championship tra Swagger, Del Rio e Dolph Ziggler, che la puntata dopo Wrestlemania ha incassato la valigetta è si è laureato campione. Pochi giorni prima del PPV Ziggler è costretto a dare forfait a causa di una commozione cerebrale. ll match diventa un #1 Contender's I Quit Match e viene vinto da Alberto Del Rio. Swagger subisce quindi, in giugno, un intervento chirurgico che lo tiene fuori per tutto il mese.
Nell'episodio di Raw del primo luglio Swagger ritorna con Zeb Colter ed un nuovo compagno di stable, cioè Antonio Cesaro. In questa occasione, Swagger sconfigge Cody Rhodes. A WWE Money in the Bank Swagger e Cesaro, ormai un vero e proprio tag team, prendono parte al match per conquistare una title shot, vinto poi da Damien Sandow. La notte successiva, a Raw, Swagger e Cesaro (che iniziano ad essere chiamati The Real Americans) vengono sconfitti dagli Usos in un tag team match. A WWE Night of Champions i Real Americans prendono parte al tag team turmoil match valido per determinare i contendenti ai titoli di coppia, venendo eliminati per ultimi dai Prime Time Players. Inizia quindi una breve faida contro Santino Marella che si conclude il 6 ottobre a Batteground, quando i Real Americans sconfiggono lo stesso Marella e The Great Khali in un tag team match. Inizia quindi una rivalità con Los Matadores, la quale termina il 27 ottobre a WWE Hell in a Cell con la vittoria del duo composto da Fernando & Diego. La sera successiva, a Raw, i Real Americans sconfiggono i campioni di coppia, Cody Rhodes & Goldust, in un non-title match. E', però, un fuoco di paglia. Swagger e Cesaro, infatti, vengono eliminati ben presto dal Royal Rumble match 2014 e Jack non riesce neppure a qualificarsi per prendere parte all'Elimination Chamber match del successivo PPV.
