Jim Duggan nasce a Glen Falls, nello stato di New York, il 14 gennaio 1954, ultimo di quattro figli. Sin dai tempi della scuola si intravedono le sue capacità atletiche: Jim ottiene riconoscimenti nel football,nel basket, nel wrestling e nell'atletica. In particolare, detiene tuttora il record scolastico della High School di Glen Falls nel getto del peso (17 metri e 27 centimetri), stabilito nel 1973.
La sua carriera sportiva ha dei picchi nel football, prima nel college e poi, per poco più di un anno, nella lega professionistica, con gli Atlanta Falcons. Poi un grave infortunio al ginocchio costringe la squadra a licenziarlo. Durante la permanenza nei Falcons, nel periodo in cui il campionato NFL è fermo, ha inizio anche la sua carriera di wrestler, grazie ad in incontro con Fritz Von Erich, che lo convince sulle sue capacità di diventare un buon lottatore: il suo debutto avviene a Dallas, contro Gino Hernandize. Poco tempo dopo arriva anche la prima apparizione nella WWWF di Vince McMahon Senior, al Madison Square Garden di New York contro Moose Morowski. Lo stesso Vince gli consiglia un periodo di apprendimento nelle Hawaii agli ordini di Peter Miavia (nonno di Dwayne Johnson, ovvero The Rock), che dura circa sei mesi, durante i quali lotta con una maschera sotto il nome di The Convict.
Dopo un fugace ritorno nella WWWF, Duggan approda alla Georgia Championship Wrestling come Big Jim Duggan, e successivamente lotta in Alabama in Texas, a San Antonio, agli ordini di Joe Blanchard. In questo ultimo periodo nasce anche il soprannome “Hacksaw”. Nel 1981 Jim si trasferisce in Oklahoma, nella Mid South Wrestling, dove rimane per cinque anni, conquistando il North American Title e le cinture di coppia insieme a Terry Taylor. Nel 1987 arriva la chiamata più importante, quella della WWF di Vince McMahon Junior. Hacksaw resterà nella federazione di Stamford per sette anni, con sfide e vittorie prestigiose, senza però mai riuscire a conquistare una cintura.
Il suo debutto in televisione con la WWF avviene nel marzo 1987 con una vittoria per squalifica contro Iron Sheik. Lo sceicco dell'Iran si rivela uno dei suoi più grandi avversari sul ring, ma anche uno dei suoi veri amici al di fuori del quadrato. A tal proposito è celebre l'arrabbiatura di Vince McMahon quando entrambi vengono arrestati in flagrante per possesso di droghe: il boss dalla WWF si arrabbia più per la rottura della keyfabe, visto che l'incidente finisce su tutti i giornali, che per l'effettiva gravità dell'episodio. Il feud tra i due ha strascichi anche durante Wrestlemania 3, dove Duggan interferisce nel match di coppia tra i Killer Bees e la coppia Iron Sheik-Nikolai Volkoff: Hacksaw dapprima riceve l'ovazione della folla quando con un run-in interrompe Volkoff durante l'esecuzione dell'inno dell'Unione Sovietica (coinvolgendo poi i 93 mila e oltre del pubblico ad un coro “Usa Usa” da brividi), e successivamente causa la squalifica dei Killer Bees colpendo Iron Sheik con la spranga di legno.
Anche la rivalità con Volkoff prosegue, con una lunga serie di incontri diretti o interferenze reciproche. L'inno dell'URSS ne fa le spese anche durante una puntata televisiva di Wrestling Superstars, dove Duggan con un paio di pinze trancia il cavo del microfono ed impedisce al russo di cantare. Alla battaglia degli Stati Uniti contro il nemico straniero prende parte anche il campione del mondo Hulk Hogan, che lotta in coppia con Jim Duggan in una serie di house show proprio contro la coppia Iron Sheik-Volkoff.
Nella seconda metà del 1987 Duggan viene coinvolto in un feud contro Harley Race: nella prima edizione delle Survivor Series il primo è in squadra con Macho Man Randy Savage,Jake Roberts, Ricky Steamboat e Brutus Beefcake, mentre il secondo con il Campione Intercontinentale Honkytonk Man, Danny Davis, Hercules e Ron Bass. I due sono i primi eliminati della contesa a causa di un doppio count out. Con l'inizio del 1988 arriva una delle vittorie più prestigiose della sua intera carriera: ad Hamilton, nell'Ontario, Duggan vince la prima Royal Rumble disputata nella WWF. Partito con il numero 13 su 20 partecipanti, Jim elimina Nikolai Volkoff, Danny Davis ed infine The One Man Gang, ultimo eliminato: Duggan abbassa la top rope durante un tentativo dell'avversario di mettere a segno una clothesline e fa cadere l'avversario.
Nel frattempo va avanti anche la rivalità con Harley Race, contro il quale conquista una vittoria durante una puntata di Wrestling Challenge, sebbene Race avesse raggiunto le corde con un piede durante lo schienamento. Nel marzo dello stesso anno inizia la rivalità con Andre The Giant, che vince la maggior parte degli incontri. A Wrestlemania 4 prende parte al torneo per l'assegnazione del titolo mondiale, venendo sconfitto al primo turno da Ted DiBiase (poi finalista), proprio a causa di un intervento esterno di Andre.
A luglio arriva anche una opportunità per il titolo intercontinentale, ma la vittoria per squalifica contro Honky Tonk Man non gli vale la cintura. Jim si vendica facendo a pezzi con la sua spranga la chitarra del campione. Nella seconda edizione delle Survivor Series è in squadra con Jake Roberts, Ken Patera, Tito Santana e Scott Casey, contro il team di Andre the Giant, composto da Dino Bravo, Mr. Perfect, Harley Race e and Rick Rude. La sua squadra perde, ed Hacksaw è il secondo eliminato, squalificato dall'arbitro per aver colpito Dino Bravo con la spranga di legno. Nasce quindi una rivalità con l'autoproclamatosi uomo più forte del mondo, che porta i due ad essere coinvolti in un match nella Royal Rumble del 1989: Duggan, insieme con la Hart Foundation, sconfigge Bravo ed i Rougeau in un 2 out of 3 falls match. Hacksaw mette a segno la seconda caduta su Raymond Rougeau, e colpendo Dino Bravo con la spranga di legno consente a Bret Hart di mettere a segno il terzo e decisivo schienamento. A Wrestlemania V è impegnato in un match contro Bad News Brown, che termina con una doppia squalifica.
Arriva anche una seconda opportunità per il titolo intercontinentale, ma anche questa volta la vittoria, contro il campione Rick Rude, è solo per count out. Nell'aprile del 1989 arriva il primo e unico “titolo” nella WWE: grazie alla 3-point clothesline Duggan sconfigge King Haku e gli strappa il titolo di Re della federazione, nonostante il tentativo del manager Bobby The Brain Heenan di scappare con la corona ed il mantello. Hacksaw comincia quindi a combattere con il nome di King Duggan, ottenendo a Summerslam una vittoria insieme ai Demolition contro il team composto da Andre The Giant e le Twin Towers (Akeem e Big Boss Man), grazie ad un colpo di spranga sulla schiena di Akeem con l'arbitro distratto. Per l'occasione Hacksaw si trucca proprio come i Demolition, dipingendosi sul volto la bandiera americana.
Nell'agosto del 1989 termina il suo regno di Re, con una sconfitta contro Macho Man Randy Savage a causa dell'interferenza di Sensational Sherri. Il colpo con la borsetta è così forte che l'arbitro Earl Hebner prima di decretare lo schienamento conta addirittura fino a quattro. La rivalità con Savage prosegue senza che Hacksaw riesca a riconquistare il titolo di Re, arrivandoci molto vicino in una puntata di Saturday Night Main Event, dove Duggan riesce a rialzarsi al conto di due dopo un colpo di borsetta rifilatogli da Savage, per poi però soccombere quando Sherri gli imprigiona le gambe con la stessa borsetta durante un tentativo di suplex.
Nelle Survivor Series la squadra capitanata da Duggan, composta da Hercules, Bert Hart e Ronny Garvin, viene sconfitta da Macho Man, Greg Valentine, Dino Bravo e The Canadian Earthquake. Jim riesce ad eliminare solo Valentine, ma alla fine si ritrova tre contro uno e viene contato fuori dall'arbitro Danny Davis dopo l'interferenza di Sherri, che abbassa la corda per farlo finire fuori dal ring, ed un colpo sleale di Earthquake con l'Arbitro distratto da Savage. La sua rivincita arriva a suon di sprangate solo alla fine del match.Nella Royal Rumble del 1990 Duggan conquista una vittoria per squalifica contro Big Boss Man.
A Wrestlemania VI il suo avversario è ancora Dino Bravo, ed Hacksaw esce vittorioso grazie ad un colpo con la spranga di legno mentre l'arbitro è distratto. Dopo il match Earthquake vendica l'amico con una serie di Vertical Splash. Da questo pay per view inizia un periodo di lowcarding, poichè la WWF sembra puntare su Tugboat e Big Boss Man per affiancare Hogan nel suo feud contro Earthquake e Dino Bravo. Hacksaw,quindi, si ritrova senza un feud di rilievo per diversi mesi. A Summmerslam fa coppia con Nikolai Volkoff e sconfigge gli Orient Express con la 3-point clothesline. Solo nella Survivor Series Hacksaw rientra nel feud che coinvolge Hogan, combattendo nella sua squadra insieme a Big Boss Man e Tugboat contro Earthquake, Dino Bravo, Haku e The Barbarian. Hacksaw è il primo eliminato della sua squadra, squalificato dall'arbitro Joey Marella per un colpo con la spranga sulla schiena di Earthquake.
Nella Royal Rumble del 1991 entra con il numero 21, venendo eliminato poco dopo da Mister Perfect. Tra la fine del 1990 e l'inizio del 1991 arriva un nuovo nemico a minacciare gli stati uniti: si tratta di Sergeant Slaughter, neocampione del mondo dopo la Royal Rumble 1991, accompagnato dal fido Generale Adnan. Jim porta avanti la sua battaglia contro il mercenario iracheno Slaughter, aiutando Tito Santana, imprigionato nelle corde e torturato dal malvagio duo per essersi rifiutato di salutare la bandiera irachena, e ricevendo spesso aiuto da Hulk Hogan; viene addirittura inserito insieme a Randy Savage, Hulk Hogan ed Ultimate Warrior nella lista dei possibili sfidanti per il titolo del mondo a Wrestlemania VII, ma il presidente della WWF Jack Tunney decide di affidare la title shot ad Hulk Hogan, e Jim prende parte a Wrestlemania VII solo come commentatore televisivo, vestito da Zio Sam. Verso la fine del 1991 subisce una serie di sconfitte da Undertaker,in house show e spettacoli televisivi.
Alla Survivor Series del 91 la squadra di Duggan, Sgt.Slaughter (tornato dalla parte degli americani),Tito Santana e Texas Tornado Kerry Von Erich sconfigge Colonel Mustafa,The Berzerker, Hercules e Skinner: è un cappotto, nessun componente della squadra di Duggan viene eliminato. Al pay per view Tuesday in Texas Slaughter e Duggan ottengono una facile vittoria contro Louie Spicolli e Barry Horowitz. Nella Royal Rumble 1992 Jim entra con il numero 17, e dopo circa dieci minuti lui e Virgil si eliminano a vicenda. Segue un breve feud insieme a Slaughter contro i Natural Disasters, ed una presenza a Wrestlemania 8 insieme a Big Boss Man, Virgil e Slaughter contro Repo Man, The Mountie ed i Nasty Boys, incontro vinto grazie a Virgil,
A Summerslan sconfigge insieme a Bushwhackers il trio composto da The Mountie ed i Nasty Boys (schienamento su the Mountie). Il 1993 inizia con un feud contro il gigante Yokozuna. Hacksaw collezione una serie di sconfitte, e addirittura durante una puntata di Wresting Superstars una terribile serie di Banzai Drop lo costringe ad abbandonare il ring in barella. Nella prima edizione teletrasmessa di King of the Ring, Jim viene eliminato nei quarti di finale da Bam Bam Bigelow. Si tratta del suo ultimo impegno in un pay per view della WWF. Nel 1994, infatti, decide di passare, insieme ad Hulk Hogan, nella WCW di Ted Turner, dove resta fino alla sua chiusura, nel 2001.
Dopo pochi mesi, nel corso del pay per view Fall Brawl 94 conquista il WCW US Title: presentato come sfidante a sorpresa dal commissioner Nick Bockwinkel, Jim conquista la sua prima importante cintura con una vittoria in appena 27 secondi contro Steve Austin. Il suo regno dura circa tre mesi, fino a Starrcade 94 quando viene sconfitto da Vader dopo essere stato colpito con la sua spranga di legno. All'inizio del 1995 Hacksaw è coinvolto in una rivalità con Bunkhouse Buck e Meng, che culmina con una vittoria sul primo (con Meng a bordo ring) a SuperBrawl 5 ed una sconfitta contro il secondo ad Uncensored in un match di arti marziali. Nel giugno 95 a Great American Bash Hacksaw sconfigge per squalifica Sergeant Craig Pittman, mentre a Bash at the Beach patisce una nuova sconfitta, contro il gigante di colore Kamala.
A World War Three, nel novembre 1995, Big Bubba Rogers lo sconfigge in un match singolo: Hacksaw si vendica eliminandolo nella successiva Battle Royal valevole per il titolo del mondo, ma immediatamente dopo l'eliminazione Big Bubba Rogers da fuori ring elimina Duggan a sua volta. A Slamboree 96 Hacksaw si disputa un particolare torneo, con i primi due round in tag team, e Duggan è impegnato con V.K. Wallstreet, ottenendo una vittoria contro i Blue Bloods al primo turno, ed una sconfitta (e relativa eliminazione) al secondo contro Dirty Dick Slater e Earl Robert Eaton; i due compagni si ritrovano contro a WCW Invades New Your (giugno 96), con vittoria di Duggan su V.K. Wallstreet, che invece vince l'incontro di rivincita a Clash of The Champions XXXIII. A World War Three 97 nella battle royal di 60 uomini, viene eliminato da Hugh Morrus.
Il 1998 è l'anno della battaglia più importante: Hacksaw annuncia in diretta televisiva a Nitro di avere un cancro ai reni. Jim si opererà e perderà il rene sinistro. Fortunatamente, per la gioia dei suoi fans, nel giro di circa sei mesi la malattia è completamente sconfitta, e Jim può tornare a combattere nella WCW. Il rientro in pay per view avviene a Fall Brawl 1999 con una sconfitta contro Berlyn. A Starrcade 1999 Hacksaw paga il tradimento dei suoi compagni di squadra del The Varsity Club (Kevin Sullivan, Mike Rotunda e Rick Steiner), con conseguente sconfitta ad opera dei Revolution (Perry Saturn, Asya, Shane Douglas e Dean Malenko).
Durante una puntata di WCW Saturday Night del febbraio 2000, Duggan, che la gimmick di un netturbino, trova in un bidone della spazzatura la cintura di campione TV, e decide di conservarla e di difenderla. Il suo regno dura circa due mesi, fino al 10 aprile, quando il titolo viene dichiarato vacante. Nel corso del 2000 Hacksaw tradisce clamorosamente la propria madrepatria e si allea al team Canada di Lance Storm ed Elix Skipper: dopo aver annunciato pubblicamente il ritiro ed aver passato la sua bandiera americana a General Rection, durante Fall Brawl 2000, in un match tra lo stesso General Rection e Lance Storm, aiuta clamorosamente Storm a mantenere il titolo degli Stati Uniti. La rivincita americana arriva al pay per view successivo, dove Duggan e Storm sono sconfitti da General Rection in un handicap match.
L'ultima apparizione in un ppv WCW è nel 2001 a Sin, come arbitro speciale nel “penalty box match” tra il Team Canada e i Filthy Animals. La federazione di Atlanta è rilevata dalla WWF, che tuttavia non è interessata a Duggan. Lontano dai riflettori del monopolio WWF/WWE, Hacksaw appare nella NWA/TNA nel Marzo 2003, dove sconfigge Mike Sanders, ed in Giappone, dove, nell'agosto 2003, accompagnato dalla moglie Debra come manager, conquista a Tokyo l'IWA Japan title uscendo vincitore di un torneo. Duggan lotta sporadicamente in show di piccole federazioni indipendenti della Florida.
Il 6 novembre 2004, in uno show della ICQ, sconfigge Glenn Spectre . Il 19 e 20 novembre prende parte ad un evento della Texas All Star Wrestling: il 19 sconfigge Bobby 2 Badd, mentre il 20 viene sconfitto insieme allo stesso Bobby 2 Badd da Mr Mayehm in un three way match. In gennaio 2005 prende parte a WrestleReunion, in compagnia di molte altre leggende di questo sport, ottenendo una vittoria contro Kamala. Il 5 febbraio nella Ohio Valley sconfigge Michael Cruz, detto Mister 8×10 . L'11 e 12 marzo lotta nella Action Wrestling Entertainment, sconfiggendo Darren Dalton e Beautiful Bobby Jay. Il 7 maggio nella IWR sconfigge per squalifica Conrad Kennedy III. Il 7 luglio, durante l'intervallo di una gara della CFL a Montreal, sconfigge il mastodontico Kurrgan, con Jacques Rougeau arbitro speciale della contesa.
Dopo aver firmato un contratto legend con la WWE, il 3 ottobre prende parte a Raw Homecoming, ovvero la puntata speciale di Raw per festeggiare il ritorno su USA Network. Hacksaw è una delle tante leggende di una speciale cerimonia, che viene interrotta da Conway, che tuttavia subito dopo ne fa decisamente le spese prendendole da buona parte dei presenti sul ring. A Taboo Tuesday Conway affronta in un handicap match Eugene e una leggenda a scelta del pubblico fra Kamala, Superfly Jimmy Snuka e lo stesso Duggan; il pubblico sceglie Superfly (Hacksaw si classifica secondo, con uno scarto comunque non troppo piccolo), ma quando dopo il match e la relativa sconfitta Conway si accanisce slealmente contro i suoi avversari, sono proprio i due esclusi dal pubblico ad entrare nel ring e fare piazza pulita di Conway, sostenuti a gran voce dalla folla.
Dopo il PPV interattivo Duggan sparisce per un po' dalla WWE, non disdegnando però di tanto in tanto qualche apparizione nelle indies: l'11 novembre nello show Pro Wrestling Alliance, promosso da Ted DiBiase, in coppia con Tito Santana sconfigge Greg The Hammer Valentine e Brutus The Barber Beefcake, e due giorni dopo nella IWR con Bump-n-Uglies sconfigge Wylde Stallyns e Conrad Kennedy III. Per attendere un suo ritorno, comunque fugace, a Raw bisogna attendere febbraio, quando in due puntate diverse (6 e 20 febbraio) si confronta con Edge e Lita, chiamando quest'ultima col suo tipico Hoooooooooooo! (che in americano è un epiteto molto offensivo per una ragazza), e subendo poi una sconfitta in un match per mano della Rated R Superstar, che riesce però ad aver ragione di Hacksaw solo dopo averlo colpito col suo 2X4.
A marzo invece Duggan continua il suo peregrinare nelle federazioni indipendenti, peraltro con grandissimo successo: tra il 5 e il 26 Hacksaw batte Nikolai Volkoff nel PPV World Wrestling Legend, Cobra nella Packerland Pro Wrestling, il trio Jessy Jones/Jeff Black/Lars Phoenix assieme a Scott Chase e Hayden Avery nello show combinato PWA/GLCW, e infine Jessy Jones e Juan Ortiz, questi ultimi in due diversi eventi della Pro Wrestling Alliance. Il mese di aprile è di riposo per Duggan, che torna sul ring il 7 maggio nella Cleveland All-Pro Wrestling, battendo Ali Hasien, mentre il 29 torna in WWE, ad Heat, dove inizia ufficialmente il sodalizio con Eugene sconfiggendo facilmente il tag team composto da Navajo Warrior e Caden Matthews.
E' il preludio al definitivo e permanente ritorno di Hacksaw a Raw, che però prima di lasciare il panorama indipendente ottiene altre due vittorie, l'1 e 2 giugno in eventi della Northeast Wrestling, sconfiggendo prima Ricky Landell e poi Executioner #2. Il 5 a Raw Duggan lotta contro Matt Striker e lo batte, ma a fine match viene attaccato e letteralmente massacrato dal devastante Umaga; questo evento fa nascere un feud tra i due che però non porta alcuna gioia a Hacksaw, sconfitto dal Samoan Bulldozer prima a Raw (12 giugno) e poi in PPV a Vengeance (25 giugno, Duggan non combatteva in un PPV della WWE dal King Of The Ring del 1993).
Il 3 luglio Jim si schiera in team con Val Venis, Viscera, Snitsky, ed Eugene, ma viene battuto dalla Spirit Squad, mentre la settimana dopo non lotta ma è protagonista di un angle con Eugene ed i Mc Mahons, che si conclude con una sediata ai suoi danni da parte di Vince Mc Mahon. Il 27 Hacksaw esce one night only dalla WWE per lottare nello show Legends Of Wrestling, dove nel main event batte nientemeno che King Kong Bundy, main eventer a Wrestlemania II nello storico Steel Cage Match contro l'allora imbattibile campione del mondo Hulk Hogan. Il 7 agosto Jim registra un match per Heat, vinto con Eugene contro Charles Evans e Derrick King, col quale inizia una striscia di tre vittorie consecutive, che prosegue a Raw il 14 (in tag con Eugene contro Kenny e Mikey della Spirit Squad in un non-title match) ed il 21 (sempre con Eugene, e con gli Highlanders, contro 4/5 della Squad). Questa serie di vittorie porta il management ad assegnare a Duggan ed Eugene una title shot ai titoli mondiali di coppia, e l'occasione si presenta a Raw il 28 agosto, ma senza alcun successo: Kenny e Mikey li sconfiggono e mantengono le cinture.
Per tutto settembre e ottobre il tag Duggan/Eugene non si fa vedere a Raw, ma combatte con buona regolarità ad Heat, dove battono prima Viscera e Charlie Haas e poi Jarod Steele e Russell Simpson, mentre il 23 ottobre Hacksaw da solo batte Colt Cabana. In mezzo, il 14 ottobre, Duggan torna alla Northeast Wrestling, dove lotta e batte Ricky Landell. Il 30 ottobre Jim Duggan ed Eugene tornano a Raw, e vengono battuti da Umaga in un Handicap Match. La settimana successiva, 6 novembre, il tag team beniamino del pubblico viene fatto collidere con Kenny e Johnny della Spirit Squad in un Losers Must Split Match: in pratica chi perde deve sciogliere il proprio tag team. Hacksaw ed Eugene ce la mettono tutta, ma alla fine gli ex campioni di coppia riescono a portare a casa la vittoria; a quel punto Duggan ed Eugene sono costretti a separarsi, e sembrano farlo in completa armonia, abbracciandosi sul ring tra gli applausi del pubblico. Qualcosa però scatta in quel momento nella mente del bistrattato Eugene, che attacca con violenza Duggan, fino a colpirlo alla gola col 2X4.
Volente o nolente Hacksaw Jim Duggan , a 52 anni, si ritrova a costruirsi nuovamente una carriera da singolo, che riparte il 20 novembre ai tapings di Heat con la vittoria su Rob Conway. La settimana dopo arriva a Raw il momento del confronto one on one con l'ex partner: il pubblico di Pittsburgh, in Pennsylvania, sede della puntata, è tutto dalla parte di Duggan, ma l'apporto non basta, visto che alla fine è Eugene a uscire vittorioso e ad andarsene rabbioso gridando all'indirizzo del pubblico che lui è speciale.
Il 4 dicembre Duggan è a Raw ma non lotta, compare solamente in un segmento assieme a Todd Grisham, Shelton Benjamin, ed i Cryme Tyme, mentre il 18 partecipa a Raw assieme alla quasi totalità del roster ad una 30 Man Battle Royal che assegna al vincitore una title shot per la serata al titolo WWE di John Cena: Duggan viene presto eliminato, ed alla fine vittoria e title shot se l'aggiudica Edge. Il 2007 per Duggan inizia con la sconfitta rimediata nell'Heat del primo gennaio da Viscera, e fino a fine marzo lotta con il contagocce: appena cinque incontri con una sola vittoria (a Heat il 19 marzo contro Jason Bates) e ben quattro sconfitte con Cryme Tyme (in coppia con Super Crazy al PPV New Year's Revolution, al quale la coppia partecipa in un Tag Team Turmoil Match), Shelton Benjamin, Lance Cade & Trevor Murdoch (con Scotty Too Hotty) e The Masterpiece Chris Masters.
Da aprile in poi Hacksaw trova più spazio, in singolo come in tag team con i suoi nuovi partner, Eugene prima e Super Crazy poi, e sorprendentemente è da solo che raccoglie maggior successo. Infatti a Heat prevalentemente, ma di tanto in tanto anche a Raw, Duggan ottiene diverse vittorie contro jobber più o meno sconosciuti ma anche contro avversari ben più giovani e quotati di lui: in singolo ha la meglio su Daivari, per ben tre volte, e su William Regal, mentre in tag team sconfigge più volte Charlie Haas e Shelton Benjamin, Lance Cade & Trevor Murdoch e gli Highlanders.
Queste buone prestazioni ottenute a 53 anni suonati permettono a Jim di combattere anche in un match di qualificazione per la Royal Rumble del 2008 che si tiene a Raw il 31 dicembre. Duggan coltiva il sogno di tornare a lottare nella Rissa Reale da lui già vinta nel lontano 1988, ma il suo avversario è il devastante Umaga che lo spazza via in poche mosse, cancellando con lui anche le speranze di qualificazione all'incontro più spettacolare della WWE.
La batosta subita contro il Samoan Bulldozer a Raw è un punto di ripartenza per Duggan, che da questo momento in poi infila quattro vittorie consecutive, tutte a Heat tra gennaio e febbraio: in coppia con Super Crazy batte Mega & Flex prima e gli Highlanders poi, mentre in singolo ha la meglio su Robbie McAllister e Jason Riggs. La serie positiva si interrompe il 3 marzo sempre a Heat contro Paul Burchill, ma Hacksaw torna al successo due settimane dopo contro Charlie Haas, salvo poi perdere il 24 da Lance Cade sempre nel b-show di Raw. La notte successiva Duggan approda one night only nella ECW per partecipare ad un match 12 vs. 12 tra face e heel; con lui combattono Kane, Hardcore Holly, Cody Rhodes, Val Venis, Jesse, Festus, Tommy Dreamer, Kofi Kingston, Jimmy Wang Yang, Shannon Moore e Jamie Noble, mentre la compagine heel è formata da Mark Henry, Chuck Palumbo, Trevor Murdoch, Lance Cade, Snitsky, The Miz, Great Khali, Matt Striker, Elijah Burke, Deuce, Domino e Brian Kendrick, e sono questi ultimi ad ottenere la vittoria grazie al pin di Snitsky sull'Innovator Of Violence.
Il 31 Duggan torna a Heat ma trova la sconfitta contro D.H. Smith, mentre sette giorni dopo è lui a battere Charlie Haas. Il 14 aprile Hacksaw torna a Raw dopo tre mesi ma viene sconfitto da Paul Burchill, ed una nuova battuta d'arresto la trova il 28 a Heat contro Snitsky. A maggio Duggan lotta altri tre incontri, sempre a Heat, ottenendo due vittorie (con Super Crazy contro Charlie Haas e Robbie McAllister il 5 ed in singolo contro CK3 il 12) ed una sconfitta (contro Santino Marella il 26).
A giugno Duggan compare a Raw solamente in un segmento della Million Dollar Mania di Vince McMahon (il 16, quando aiuta il patron della WWE a consegnare 50000$ a Jesse Jordan di Bethal, in Ohio), per poi ritornarvi il mese successivo (14 luglio) per un aspro confronto con i campioni di coppia Ted DiBiase Jr. e Cody Rhodes: nell'occasione Hacksaw accusa i due giovani figli d'arte di essere troppo irrispettosi verso coloro che hanno fatto la storia del business, per sentirsi rispondere che lui ha fatto il suo tempo e che invece di continuare a rendersi ridicolo sul ring dovrebbe lasciare il passo ai più giovani. Questa situazione porta Duggan a meditare il ritiro, annunciato la settimana seguente a Raw, ma a farlo ritornare sui suoi passi ci pensa Jerry The King Lawler, che sale sul ring e lo convince a portare avanti la sua carriera. Gli sviluppi di questi eventi portano ad un match di coppia tra Rhodes e DiBiase Jr. da una parte e Duggan e Lawler dall'altra, che si tiene nel Raw del 25 agosto; i due veterani ce la mettono tutta per contenere la freschezza dei due giovani tag team champions, ma alla fine Cody e Ted riescono a schienare Jim e The King e si portano a casa la vittoria.
Per tutto il resto del 2008 Duggan compare nella WWE esclusivamente in match di contorno o in buffi siparietti assieme ad altri comedy character come Santino Marella, Hornswoggle e Kung Fu Naki. L'occasione per tornare a lottare gli si presenta appena prima della fine dell'anno, a Raw il 15 dicembre, quando viene sancito un match tra lui e Chris Jericho. Y2J però, ritenendosi tremendamente superiore a Duggan, si rifiuta di lottare; quest'ultimo non la prende bene, e nel backstage viene consolato dai Cryme Tyme, che gli fanno comunque intendere che il suo tempo è ormai andato. A sorpresa però, il 25 gennaio 2009, la WWE inserisce il vecchio Hacksaw tra i partecipanti alla Royal Rumble; il vincitore della prima edizione della Rissa Reale entra con il #29, ma sul ring resiste appena tre minuti, venendo poi eliminato da Big Show senza a sua volta avere il tempo di escludere nessuno dalla contesa.
Nei mesi successivi Duggan non compare più negli show della WWE, pur restando sotto contratto, ma inizia a svolgere un ruolo tipo portavoce della compagnia dei McMahon in vari eventi, in quanto veterano della federazione. Questa cosa non gli impedisce tuttavia di combattere di tanto in tanto nelle federazioni indipendenti. Il 10 agosto 2009 torna a sorpresa a Raw, in un segmento con protagonista Sgt. Slaughter, il quale prima fa intendere al pubblico la presenza di Bret The Hitman Hart (la puntata si svolge a Calgary, stato di Alberta in Canada, città natale dell'Hall Of Famer), salvo poi presentare Hacksaw Jim Duggan con la sua bandiera americana. Nei mesi seguenti Duggan torna a lottare sporadicamente in compagnie indipendenti.
Duggan torna a Raw per un cammeo nella speciale puntata “Ols School” il 15 novembre 2010. “Old-School” RAW on November 15, 2010. Il 2 aprile 2011 Jim viene introdotto nella WWE Hall of Fame da “The Million Dollar Man” Ted DiBiase. Duggan combatte nel Royal Rumble match 2012, in cui viene eliminato da Cody Rhodes. Il 3 febbraio 2012, a Smackdown, Duggan fa coppia con Santino Marella ed il duo viene sconfitto dai WWE Tag Team Champions Primo e Epico. Il 20 aprile 2012 Duggan è di nuovo a Smackdown, dove viene sconfitto da Hunico per squalifica. Il 3 luglio 2012 è di nuovo a Smackdown, dove lui, Sgt. Slaughter e Santino Marella affrontano e sconfiggono Hunico, Camacho e Drew McIntyre.
