Shelton Benjamin nasce a Minneapolis, Minnesota, nel 1976. Mostra attenzione e interesse per il wrestling quando è ancora all'high school di Orangaburg, in South Carolina. In quegli anni, però, non è il professional wrestling ad attirarlo, ma quello di tipo olimpico, e decide di entrare nel team di questa disciplina della sua scuola. I risultati non si fanno attendere: Shelton diviene, nel 1993 e nel 1994 Heavyweight State Champion nel Minnesota, con un parziale impressionante: sono 122 vittorie davanti a dieci sole sconfitte. Terminata l'high school, Benjamin si iscrive al Lassen Community College di Suisunville, in California, ed anche lì entra far parte della squadra di wrestling. Ben presto diviene uno dei migliori atleti degli interi Stati Uniti, vincendo anche uno Junior College National Championship. Benjamin eccelle però anche in altri sport, come l'atletica leggera: nel periodo dell'università si distingue con la vittoria di uno Junior College National Track Championship correndo i cento metri piani. Nel 1997 Benjamin torna a casa: lascia la California per iscriversi all'università del Minnesota, dove entra in contatti anche con Brock Lesnar.
Benjamin continua ad ottenere successi su successi nel wrestling nel 1997 e nel 1998: tra i suoi risultati migliori un sesto posto al Big 10 Championship, una vittoria al Northen Open” con un record di 5 vittorie e zero sconfitte, un secondo posto a tornei prestigiosi come il Bison Open e l' UNO Open. La WWE contatta Benjamin che accetta di lasciare il wrestling olimpico e di gettarsi a capofitto nel progessional wrestling, venendo ben presto inviato alla Ohio Valley Wrestling per imparare i segreti del business e le differenze tra un wrestling work ed un wrestling shoot. In brevissimo tempo Shelton diviene uno degli atleti più stimati della Ohio Valley Wrestling: a Luoisville, nel Kentucky, dove ha sede la federazione, viene messo in coppia con un altro atleta del Minnesota, Brock Lesnar: i due formano i Minnesota Stretching Crew, e ben presto che conquistano i titoli di coppia della federazione battendo i campioni Payne e Damian, della stable dei Disciples of Synn. Le due coppie si scontrano in uno dei feud più importanti della storia della federazione, nel corso del quale le cinture cambiano vita altre due volte. Nell'agosto 2001 il secondo regno da campioni di coppia dei Minnesota Stretching Crew termina quando Benjamin si infortuna e deve restare fuori per tre mesi: il duo deve rendere vacanti le cinture.
Quando Benjamin torna sul ring, ben presto il team vince i titoli per la terza volta, battendo Rico Costantino e The Prototype. Il terzo e ultimo regno da campioni di Benjamin e Lesnar termina il 7 novembre 2001, quando vengono battuti dai Suicide Blonders. Poco dopo la coppia si rompe definitivamente, in quanto Brock Lesnar viene promosso nella World Wrestling Entertainment e lascia la OVW.Benjamin viene allora messo in coppia con Red Dogg Begnaud, con cui forma i Dogg Pound: il team a luglio conquista i titoli di coppia della OVW battendo Flash Flanagan & Trailer Park Trash. Benjamin e Redd Dogg mantengono i titoli fino a OVW Fall Brawl 2002, show in cui viene annunciato il passaggio di Shelton Benjamin dalla OVW alla WWE. Il match di addio alla OVW di Benjamin lo vede opposto proprio a Redd Dogg in un match valido per il controllo dei titoli di campione di coppia, che Benjamin perde.
Per larga parte del 2002 Benjamin lotta match a Sunday Night Heat, a volte vincendo, senza però mai vedersi assegnato lo status di WWE superstar. A fine 2002 passa a Smackdown! dove interpreta il ruolo di protetto di Kurt Angle, insieme a Charlie Haas, anche lui al debutto nella federazione di Stamford. I due formano il Team Angle ed hanno il compito di difendere Kurt da ogni possibile attacco degli avversari. Dopo una serie di buone prestazioni, i due giovani vincono un #1 Contender Match per i titoli di coppia battendo Chris Benoit & Edge e sfruttano al meglio questa possibilità battendo, nella puntata di Smackdown! del 4 febbraio 2003, Los Guerreros, Eddie e Chavo, conquistando i loto primi titoli targati WWE. A No Way Out 2003 Shelton ha la possibilità di combattere nel main event, in un six men tag team match, che vede opposti Brock Lesnar, Chris Benoit ed Edge e il Team Angle al grand completo. A causa di un serio infortunio al collo di Edge, il match viene trasformato in un handicap match, che comunque Angle, Haas e Benjamin perdono. I due campioni di coppia continuano a difendere le cinture, nel frattempo, contro Los Guerreros ed il team composto da Chris Benoit e Rhyno, riuscendo sempre a lasciare il ring con le cinture ancora alla vita. A WrestleMania XIX le tre coppie si affrontano in un triple threat tag team match e Haas e Benjamin vincono ancora una volta.
Dopo Wrestlemania XIX, Kurt Angle si allontana dalla WWE per operarsi al collo ed in sua assenza il Team Angle comincia a portare con sé vicino al ring un quadro che raffigura il proprio leader e le sue medaglie di campione olimpico. A Backlash c'è un nuovo rematch contro Los Guerreros: il Team Angle vince, ma Eddie e Chavo rubano le cinture, che Haas e Benjamin riescono a riprendersi nella successiva puntata di Smackdown!. A questo punto Los Guerreros rubano le medaglie di Kurt Angle, ultimo passo verso la sfida finale tra le due coppie, che si tiene a Judgment Day 2003. Chavo Guerrero è infortunato, il suo posto viene preso da Tapiri, e la strana coppia batte il Team Angle vincendo le cinture di campioni del mondo di coppia in un bellissimo ladder match. Nei mesi successivi il Team Angle, nonostante tutti gli sforzi, non riescono a rivincere le cinture, finchè, a giugno, torna Kurt Angle che li accusa di non essere stati alla sua altezza e li abbandona al proprio destino, diventando face. Ad inizio luglio 2003 Smackdown! sconfiggono Eddie Guerrero e Tajiri riprendendosi i titoli. Dopodiché assumono come nuovo nome quello di Self Proclaimed World's Greatest Tag Team.
A Vengeance 2003 Haas e Benjamin battono Rey Mysterio e Billy Kidman, mentre perdono le cinture a metà settembre, nel corso di una puntata di Smackdown!, battuti da Los Guerreros. Dopo alcuni mesi nel lowcarding, L'ex Team Angle nei primi mesi del 2004 ha un feud contro gli APA, Bradshaw e Faarooq, che battono a No Way Out 2004. Haas e Benjamin affrontano poi, a Wrestlemania XX, i Basham Brothers, gli APA e i campioni Rikishi & Scotty 2 Hotty in un fatal 4 way tag team match con le cinture di campioni di coppia in palio: il match viene però vinto dai campioni in carica, che mantengono le cinture. Subito dopo Wrestlemania, il World Greatest Tag Team viene sciolto: Shelton Benjamin lascia il roster di Smackdown! e passa a Raw. Al suo debutto nello show del lunedì sera lotta subito nel nel main event, sconfiggendo il campione assoluto Triple H in un non-title match, in una delle maggiori sorprese degli ultimi anni. La settimana successiva, rematch contro Triple H e nuova vittoria, stavolta per count out. La Evolution decide allora che deve essere Ric Flair a prendersi cura di Benjamin, che supera, comunque, brillantemente il test, battendo il Nature Boy a Backlash 2004.
Il suo feud contro l'Evolution continua, stavolta contro Randy Orton, campione intercontinentale: Benjamin vince un primo incontro, non valido per il titolo, nel corso di una puntata di Raw, però, grazie all'aiuto di Ric Flair, Orton batte Benjamin mantenendo il titolo a Badd Blood 2004. Quando Benjamin sembra ormai lanciato verso il main eventing di Raw, il 14 giugno 2004, nel corso di un match ad Heat contro Garrison Cade, Benjamin si frattura una mano e deve restare fermo per tre mesi. Quando torna, è di nuovo in faida con l'Evolution: Benjamin ottiene alcune vittorie, poi si lancia alla conquista del titolo intercontinentale. A Taboo Tuesday, primo pay-per-view interattivo della storia della WWE, dopo aver effettuato il pin vincente in un six men elimination match nella puntata di Raw immediatamente precedente lo show, affronta Chris Jericho, dopo che i fans lo hanno scelto per il ruolo di primo sfidante. Benjamin sconfigge Jericho con un T-Bone Suplex e conquista il primo titolo non di coppia della sua pur breve carriera. Benjamin sconfigge di nuovo Jericho la sera successiva, in un rematch, a Raw, poi difende il titolo anche contro Christian nelle settimane successive. I due vanno alla resa dei conti alle Survivor Series 2004, ed è Benjamin a portare a casa la vittoria, nonostante le continue interferenze del Problem Solver Tyson Tomko. Il feud con Christian continua nelle settimane successive, ma Benjamin riesce a difendersi da ogni attacco.
A New Year's Revolution, primo ppv portoricano della WWE, Benjamin sconfigge per ben due volte, in match di pochissimi secondi, Maven, iniziando alla grande il suo 2005. Alla Royal Rumble 2005 (30 gennaio) pesca il numero nove e resiste per circa 15 minuti, prima di essere eliminato da Edge dopo un tentativo fallito di Stinger Splash. Persa l'opportunità di vincere la rumble, il suo regno di campione procede in modo piuttosto anonimo, con diverse difese contro Snitsky (14 febbraio a Raw con vittoria per squalifica, 21 febbraio ancora a Raw questa volta perdendo per squalifica, ed ancora il 28 febbraio a Raw).
Il 7 marzo a Raw perde per sottomissione contro Chris Benoit, ma il match non è valido per la cintura intercontinentale, mentre il 14 marzo riesce a sconfiggere Edge. Si tratta di match di preparazione per la contesa money in the bank di Wrestlemania 21 (3 aprile 2005), un ladder match che mette in palio una valigetta contenente un contratto per una title shot da sfruttare entro 12 mesi.
Tra i vari partecipanti (lo stesso Benjamin, Kane, Christian, Edge, Benoit, Chris Jericho) è proprio Benjamin quello che riesce a mettersi più in mostra con una serie di numeri spettacolari dalla scala, tra cui un micidiale t-bone suplex degno del miglior Tazz. La vittoria, tuttavia, va ad Edge.
Dopo Wrestlemania, viene coinvolto in un feud con Chris Jericho, che porta ad un match fra i due a Backlash. Il match, che apre il pay per view (1 maggio 2005), è veloce e decisamente combattuto, e termina a favore di Benjamin dopo oltre quindici minuti di azione. Il 2 maggio a Raw viene coinvolto nel gold rush tournament per la determinazione del number one contender, ma perde al primo turno un eccezionale match con Shawn Michaels, che riesce a colpirlo con lo sweet chin music durante un tentativo di springboard clothesline dal paletto. Il giovane Benjamin ha comunque venduto decisamente cara la pelle, e la cosa viene sportivamente riconosciuta anche dallo stesso Michaels.
Il 9 maggio a Raw è attaccato e messo nella cobra clutch da Muhammad Hassan. E' l'inizio di una rivalità con l'arabo americano che vedrà coinvolto anche Jericho, schierato con Benjamin ma sempre più con la testa lontano dal wrestling e vicina alla musica dei Fozzy ed ai suoi fan. Non a caso il 16 maggio i due sono sconfitti da Hassan e Daivari, e più avanti lo stesso Jericho arriverà addirittura a giungere in ritardo agli show, lasciando il suo compagno senza un partner, per la gioia del General Manager di Raw Eric Bischoff, che tutto è fuorché amico di Benjamin.
Il 6 giugno a Raw disputa un handicap match valevole per il titolo contro Hassan e Daivari: Hassan mette a segno uno schienamento dopo pochissimo tempo,ma tramite il replay l'arbitro si rende conto che Shelton aveva il piede sulla corda, e pertanto ordina la ripresa dal match, fino alla vittoria finale dello stesso Benjamin.
Il 10 giugno è il testimone dello sposo per le nozze fra il suo amico Charlie Haas e Miss Jackie. Il 20 giugno a Raw si conclude il suo regno di campione intercontinentale, un regno molto lungo ma decisamente non esaltante, a causa dell'assenza di feud ben costruiti ma anche per una certa carenza di carisma nel suo personaggio: a Raw arriva la nuova scelta del draft, Carlito, che al suo debutto gli strappa la cintura (esattamente come aveva fatto nel suo debutto assoluto nella WWE a Smackdown, sconfiggendo John Cena per il titolo US) con uno schienamento irregolare per uno scorretto appoggio su una corda.
La rivincita a Vengeance (26 giugno) è ancora una volta vinta da Carlito, che questa volta invece della corda utilizza come appoggio illegale il costume dell'avversario, dopo avergli anche fatto sbattere la faccia contro uno dei sostegni a cui aveva precedentemente rimosso la protezione. I due combattono nuovamente l'11 luglio a Raw, ma in piena difficoltà Carlito decide di abbandonare il ring e farsi contare fuori, perdendo quindi il match ma conservando la cintura.
E' un'autentica truffa, e per questo motivo il match viene ripetuto nella puntata successiva (18 luglio) con una stipulazione speciale, ovvero che in caso di count out il campione avrebbe comunque perso il titolo. Carlito fa di necessità virtù, e questa volta si fa deliberatamente squalificare colpendo l'avversario con un low blow, beffando sia lui che la stipulazione del match. I match contro Carlito e la perdita della cintura, peraltro dopo un regno non esaltante, segnano una decisa flessione nella sua carriera. Le doti sul ring non mancano, ma il personaggio stenta decisamente a decollare, e per questo motivo subisce un discreto depush: nelle settimane successive perde molti match, contro atleti come Chris Masters, Kurt Angle, Rob Conway, Kerwin White (Chavo Guerrero). Il 7 novembre Benjamin perde anche contro Carlito in un Survivor Series Team Raw qualifying match. Le sconfitte per Shelton continuano inesorabilmente: il 14 novembre nel corso della puntata di Raw successiva alla morte di Eddie Guerrero, contro Kurt Angle, poi contro Trevor Murdoch, ancora Carlito, Gene Snitsky, John Cena: il 2005 di Benjamin finisce così.
Il 2006, però, non comincia meglio: il 2 gennaio 2006 Chris Masters batte Benjamin per sottomissione. Dopo il match arriva a bordoring un nuovo personaggio la mamma di Shelton, che lo sgrida per non aver vinto il match. Si tratta dell'attrice Thea Vidale, che interpreterà il ruolo per diversi mesi, tra lo sconcerto dei fans più puristi. La sua presenza, però, riesce quantomeno a far finire la striscia negativa di Shelton. L'8 gennaio 2006 a New Year's Revolution Shelton batte Viscera grazie ad una interferenza di Mama, e la sera successiva si qualifica per la Royal Rumble battendo Val Venis. Il 16 gennaio batte Big Show grazie ad una interferenza di Triple H, mentre, sempre a Raw, la settimana successiva perde contro Shawn Michaels in un ottimo match. Lo stesso Michaels elimina Benjamin la settimana successiva nel corso della Royal Rumble. Il 30 gennaio 2006 Benjamin batte Goldust e poi informa Ric Flair che vuole riprendersi il suo titolo intercontinentale.
Il 6 febbraio Big Show batte Benjamin e procura un attacco di cuore alla Mamma di Benjamin gridando contro di lei. La settimana successiva Benjamin batte Eugene conquistando una title show per l'Intercontinental Title, poi, il 20 febbraio 2006 batte Ric Flair conquistando la cintura tanto ambita, ma in maniera sporca: Shelton, infatti, colpisce Flair con una bombola di ossigeno. Nei rematch successivi Flair non riesce a riprendersi la cintura. Benjamin prende parte al Money in the Bank Ladder Match di Wrestlemania 22, che viene vinto da Rob Van Dam e a cui prendono parte anche Ric Flair, Finlay, Bobby Lashley e Matt Hardy. Il match non è comunque valido per il titolo intercontinentale.
Il 3 aprile 2006 Shelton Benjamin batte Chavo Guerrero a Raw e mantiene il titolo Intercontinentale. Il 17 aprile, invece, Shelton viene battuto da un wrestler prescelto da Rob Van Dam: a sorpresa è l'ex tag team partner di Benjamin, Charlie Haas, che riesce anche a vincere. Nella stessa sera Benjamin decide che l'intera Spirit Squad avrebbe affrontato Rob Van Dam ed i cinque vincono i loro match. A Backlash, Rob Van Dam batte Benjamin e conquista il titolo Intercontinentale in un match in cui è in palio anche il contratto Money in the Bank conquistato da RVD a Wrestlemania. Nelle settimane successive il feud tra RVD e Benjamin continua, finchè Shelton riesce a riprendersi la cintura il 15 maggio 2006, in un Texas Tornado match: in questa occasione Triple H, Chris Masters e Shelton Benjamin affrontano John Cena e Rob Van Dam, con il titolo mondiale di Cena e quello intercontinentale di RVD in palio. Benjamin schiena RVD e ritorna campione. Nelle settimane successive Benjamin lotta nel midcarding nonostante la cintura, che perde a Vengeance quando Johnny Nitro vince un three way match contro Carlito e Shelton.
Dopo la sconfitta di Vengeance inizia un periodo in chiaro-scuro per Benjamin, che resta nel midcarding pur cercando in tutti i modi di riprendersi il titolo intercontinentale. Tornato alla vittoria subito dopo il PPV a Heat contro Brad Allen, Benjamin incappa in due sconfitte consecutive a Raw prima contro John Cena e poi contro Carlito, nel quale peraltro è in palio una title shot all'IC Title di Nitro; il 24 luglio però Benjamin batte Carlito nel re-match e si guadagna anch'egli il diritto di sfidare Nitro per il titolo. L'occasione si presenta il 31 luglio a Raw ma Nitro riesce ad ottenere la vittoria su Benjamin e Carlito.
La settimana dopo a Raw Shelton riprova a guadagnarsi una title shot, contro Kane, ma la Big Red Machine ha la meglio su di lui. Declassato a questo punto a Heat, l'ex campione intercontinentale ottiene tre vittorie consecutive (contro Val Venis, Rob Conway ed infine Eugene) prima di tornare nello show principale della WWE il 25 settembre, dove viene però sconfitto da Jeff Hardy. Il match perso contro il Rainbow Hair Warrior apre un periodo nero per Benjamin, che incappa in tre sconfitte (tutte a Raw contro nell'ordine Chris Benoit, Jeff Hardy con in palio l'IC Title e due volte Carlito) nel mese di ottobre, con solo una vittoria, ottenuta il 23 assieme a The Masterpiece Chris Masters contro il tag team formato da Carlito e Jeff Hardy.
Sfumata la possibilità di combattere per il titolo intercontinentale a Cyber Sunday il 5 novembre (i tifosi a lui e Johnny Nitro preferiscono Carlito come sfidante di Jeff Hardy) e sconfitto la notte seguente a Raw dal lottatore caraibico, Benjamin si prende un paio di settimane di riposo rientrando con vittoria il 20 a Heat contro Super Crazy, battuto poi anche nel re-match a Raw il 4 dicembre. Dopo questo match fa il suo ingresso in scena Charlie Haas, suo ex tag team partner nel Team Angle/World's Greatest Tag Team, che lo festeggia entusiasticamente per la vittoria lasciandolo un po' stranito. Tuttavia il duo la settimana dopo si presenta insieme riunendo il WGTT e ottenendo una bella vittoria contro gli Highlanders.
Il 18 dicembre Shelton prima partecipa alla 30 Man Battle Royal, che viene vinta da Edge, per decretare l'avversario di John Cena per il main event di Raw, poi nella stessa puntata dello show rosso assieme a Haas e Johnny Nitro vince l'Handicap Match contro gli Hardy Boyz. Questa sarà l'ultima vittoria del 2006 per Shelton Benjamin visto che nell'ultimo incontro dell'anno il 25 al WWE Tribute To The Troops, che si svolge in Iraq, viene battuto da CM Punk. Non meglio si apre il 2007 per Benjamin che prima a Raw il primo gennaio con Charlie Haas, Lance Cade e Trevor Murdoch viene battuto dai Cryme Tyme e dagli Highlanders, mentre il 7 a New Year's Revolution partecipano ad un Tag Team Turmoil Match che viene vinto dai Cryme Tyme: il WGTT entra per primo ed elimina prima gli Highlanders e poi Super Crazy e Jim Duggan, per venire in seguito eliminato da Lance Cade e Trevor Murdoch.
La notte seguente Shelton torna alla vittoria battendo Jim Duggan nei tapings di Heat, e la settimana successiva inizia un mini feud con i Cryme Tyme che coinvolge ovviamente anche Charlie Haas e che daà più soddisfazioni al World's Greatest Tag Team piuttosto che a Benjamin in singolo: il 15 a Raw infatti JTG batte Benjamin, mentre il 29 ed il 5 febbraio il WGTT ottiene due vittorie, contro i Cryme Tyme nel primo caso e nel secondo, assieme a Chris Masters, sempre contro i Cryme Tyme ed il loro partner dell'occasione, Carlito. In mezzo a questo feud per Benjamin ci sono anche una prestazione incolore alla Royal Rumble (28 gennaio), dove entra per nono e viene eliminato da Shawn Michaels e nella quale pur resistendo per ben ventidue minuti contribuisce solo all'eliminazione di Viscera, una vittoria a Heat assieme a Haas contro gli Highlanders ed una sconfitta, sempre col World's Greatest Tag Team, nello show della federazione di Booker T, la PWA, del 25 gennaio contro Rene Dupree e Sylvain Grenier.
Il 12 febbraio ai tapings di Heat Benjamin batte Scotty Too Hotty ma contemporaneamente realizza che negli ultimi tempi ha ottenuto più successo riformando il tag team con Charlie Haas piuttosto che in singolo, decidendo così di continuare a lottare prevalentemente con il World's Greatest Tag Team. La scelta si rivela poco perché il WGTT non riesce a decollare come nel precedente stint e passa piuttosto inosservato pur apparendo con costanza a Raw e Heat. In nove mesi infatti Shelton Benjamin e Charlie Haas a fronte di una miriade di sconfitte ottengono appena sette vittorie: tre a Raw, battendo due volte Carlito & Ric Flair (16 aprile, puntata che si svolge a Milano, e 30 aprile per count-out) ed una Paul London & Brian Kendrick (23 luglio), e quattro a Heat sconfiggendo gli Highlanders, London/Kendrick e gli Highlanders (assieme a Lance Cade & Trevor Murdoch), David Lee & Nate Madison e Steve Fender & Dinn T. Moore. Nonostante ciò però Benjamin e Haas riescono ad ottenere due title shot ai World Tag Team Titles che non riescono però a sfruttare contro i campioni del momento, ovvero John Cena & Shawn Michaels che li sconfiggono a Raw il 12 marzo, e gli Hardyz, vittoriosi nel comunque bellissimo Ladder Match tenutosi in PPV a One Night Stand il 3 giugno.
In questo periodo Benjamin di tanto in tanto si ripropone sul ring anche da singolo, ma con successo addirittura inferiore a quello ottenuto nel WGTT (appena tre vittorie: a Heat contro Val Venis, allo show Six Flags della OVW contro Steve Lewington, e a Raw con Beth Phoenix contro Jeff Hardy & Candice Michelle) e fallendo anch'egli le buone e rare possibilità che gli capitano per vincere qualcosa. In due occasioni infatti lotta per il titolo intercontinentale ma perde entrambe le volte dai campioni Santino Marella (a Heat) e Jeff Hardy (a Raw), e sempre per due volte ha l'opportunità di entrare nel Money In The Bank Ladder Match di Wrestlemania XXIII, ma la prima viene battuto in un incontro di qualificazione da Jeff Hardy, mentre nella seconda (Raw del 19 marzo) partecipa alla Last Chance Battle Royal, valevole per l'ultimo spot del MITB, che viene vinta da Edge.
Con un bottino di appena dieci vittorie negli ultimi nove mesi la carriera di Shelton Benjamin appare in caduta libera, ed è così che la WWE decide di spostarlo nella ECW dove spera di tirar fuori da lui tutte le sue straordinarie capacità atletiche. Il passaggio di roster in effetti si rivela essere fruttuoso per Benjamin che presentato da Elijah Burke debutta subito con una vittoria, il 20 novembre, contro Tommy Dreamer. Ossigenatosi i capelli Benjamin inizia a proclamarsi il Gold Standard del wrestling, e dopo quella sull'Innovator Of Violence inanella una serie di vittorie come non faceva da tempo. La winning streak infatti prosegue la settimana successiva contro Shannon Moore e quella successiva ancora contro Jimmy Wang Yang, e con un'affermazione su Colin Delaney nella puntata del 2007 chiude in bellezza il 2007. Il 2008 per Benjamin inizia sotto i migliori auspici, come si era chiuso il '07, con la vittoria il primo gennaio contro James Curtis, alla quale fa seguito quella contro Nunzio del 15; sette giorni dopo addirittura il Gold Standard della ECW si prende la vittoria in una 5 Man Battle Royal alla quale partecipano Kane, Tommy Dreamer, The Miz e John Morrison, gustoso antipasto della Royal Rumble del 27 gennaio alla quale partecipa entrando col numero 17 ma dalla quale esce eliminato, come nel 2007, da Shawn Michaels.
Due giorni dopo nello show ECW Benjamin riassapora per mano di Kane il gusto amaro della sconfitta, che arriva per count-out, ma la rivincita non si fa attendere: l'8 febbraio sbarca a Smackdown e sconfigge a sua volta la Big Red Machine per count-out. La settimana successiva il Gold Standard ancora una volta combatte a SD, in coppia con Chavo Guerrero, ma stavolta esce sconfitto dal tag team di Kane e CM Punk, ed una seconda batosta consecutiva arriva il 19 febbraio nella ECW in coppia con Elijah Burke, contro lo Straight Edge e Ric Flair.
Tre giorni dopo a Smackdown però Shelton si riprende alla grande sfruttando al meglio una di quelle occasioni che non gli capitavano da mesi: sconfigge Jimmy Wang Yang in un bellissimo incontro e si qualifica così al Money In The Bank Ladder Match di Wrestlemania XXIV. La settimana seguente nello show ECW ha una nuova grande opportunità, ovvero diventare #1 Contender al titolo del brand hardcore della WWE detenuto da Chavo Guerrero; nel main event dello show, un Triple Threat Match, Benjamin affronta CM Punk ed Elijah Burke ma stavolta non riesce nell'impresa visto che alla fine la contesa se l'aggiudica lo Straight Edge.
Il 4 marzo nella ECW Benjamin torna alla vittoria battendo Steven Richard, mentre due settimane dopo assapora nuovamente la sconfitta, assieme a The Miz e John Morrison, contro CM Punk, Jesse e Festus. Avvicinandosi a Wrestlemania, Benjamin vince il 25 nella ECW contro Carlito, ma poi il 30 nello Showcase Of The Immortals, pur essendo come da tradizione tra i protagonisti del MITB, viene sconfitto: la valigetta con la title shot se la aggiudica CM Punk, che oltre che su di lui ha la meglio anche su Mr. Kennedy, MVP, John Morrison, Carlito e Chris Jericho.
La sconfitta di Wrestlemania segna a lungo il Gold Standard, che incappa in un periodo nero costituito di quattro sconfitte consecutive: una in coppia con Chavo Guerriero contro Kane e CM Punk, una in un match 4 vs. 4 assieme a Elijah Burke, Deuce e Domino contro Punk, Kofin Kingston, Jimmy Wang Yang e Shannon Moore, e ben due di fila contro Kingston. Benjamin, con l'intero roster della ECW,torna alla vittoria a Raw il 5 maggio battendo Triple H e Mr. Kennedy, ed il giorno successivo, frustrato per gli avvenimenti delle settimane precedenti, assale Matt Striker, che aveva appena battuto Matt Striker nello show ECW. I problemi tra i due proseguono sette giorni dopo, quando un alterco tra loro nel backstage finisce in rissa, mentre il 16 a Smackdown viene battuto da Matt Hardy in un non-title match.
Il 20 nella ECW Benjamin riesce nuovamente a vincere in singolo, per altro battendo Kofi Kingston ed interrompendo così la striscia d'imbattibilità mantenuta fino a questo momento dal giamaicano. Il successo su Kingston ha un seguito negativo, perché il 23 a SD Kofi e Matt Hardy battono lui ed Elijah Burke, ma il Gold Standard torna subito alla vittoria il 3 giugno nella ECW contro Evan Bourne. La vittoria su Bourne purtroppo per Benjamin coincide con l'inizio di un nuovo periodo nero: sono quattro le batoste consecutive, due nella ECW (il 10 giugno Kingston e Bourne battono lui e Mike Knox, mentre il 24 Kofi lo sconfigge in un Estreme Rules Match), una a Raw (il 23 nella Battle Royal tra i componenti dei tre brand vinta da Edge), ed una a Smackdown (il 4 luglio in un Fatal 4 Way per il titolo US vinto dal campione Matt Hardy su lui, Mr. Kennedy e Chavo Guerrero), roster nel quale viene draftato dalla ECW il 25 giugno.
Il periodo nero del Gold Standard termina con la sconfitta maturata nel suo nuovo debutto a Smackdown visto che l'11 batte Matt Hardy in un non-title match, conquistando così una title shot alla cintura degli Stati Uniti detenuta dal fratello di Jeff per Great American Bash. Il 18 a SD partecipa in team con Great Khali, MVP e Vladimir Kozlov ad un Handicap Match contro Big Show che termina in No Contest; due giorni dopo è il momento di Great American Bash, e Benjamin, al termine di un match discreto, ha la meglio su Matt Hardy e si laurea campione degli Stati Uniti.
Dopo la vittoria dello US Title, a SD Benjamin batte Jimmy Wang Yang in un non title match, ed il primo agosto, sempre in un incontro non valevole per il suo alloro, viene sconfitto da Mr.Kennedy. Nelle due seguenti puntate di SD (8 e 15 agosto) affronta Jeff Hardy, e viene sempre battuto per squalifica, dunque restando in possesso del titolo, per i run-in contro il Rainbow Hair Warrior di MVP, che però nella seconda occasione colpisce accidentalmente al volto Benjamin. Nonostante quest'ultrimo episodio a Summerslam (17 agosto) il Gold Standard, rimasto fuori dalla card del PPV, interviene in favore di MVP agevolando la vittoria di quest'ultimo su Jeff Hardy.
Nel frattempo il management di Smackdown stabilisce che ad Unforgiven il WWE Title sarà difeso in uno Scramble Match, ed il 22 Benjamin si guadagna un posto tra i partecipanti battendo Finlay. Sette giorni dopo Benjamin ha l'onore di affrontare il campione WWE, Triple H, ma esce sconfitto dal confronto. Dopo il match tuttavia il Gold Standard si vendica della sconfitta colpendolo con la sua cintura, lasciando poi campo libero a Great Khali che interviene per infierire su The Game. Il 5 settembre a SD Benjamin batte MVP confermandosi campione US, ma due giorni dopo ad Unforgiven non riesce a conquistare il titolo WWE, che vince il Championship Scramble e si conferma detentore del massimo alloro battendo oltre a Benjamin anche Jeff Hardy, MVP e The Brian Kendrick.
Nella puntata di SD post-PPV Vickie Guerrero, General Manager dello show, indice un Fatal 4 Way per decretare il nuovo #1 Contender al titolo WWE di Triple H: alla contesa partecipano Benjamin, MVP, The Brian Kendrick e Jeff Hardy, con quest'ultimo abile ad aggiudicarsi l'incontro. Messa da parte la rincorsa al titolo WWE, Benjamin torna a concentrarsi sul suo US Title, minacciato dal debuttante R-Truth, che lo batte nel loro primo faccia a faccia del 19 settembre. Il 3 ottobre, a causa di Truth, Shelton perde un altro match a SD, contro il campione intercontinentale Santino Marella, e poi è ancora una volta R-Truth a batterlo, sempre in un match non valevole per la cintura, il 10 ottobre. R-Truth diventa così ufficialmente uno dei candidati a primo sfidante di Benjamin per il titolo degli Stati Uniti a Cyber Sunday, oltre ad un vero e proprio incubo: il 24 lo batte ancora una volta, in coppia con Kung Fu Naki, in un tag team match dove lui fa coppia con MVP. Due giorni dopo si tiene Cyber Sunday, e R-Truth stravince il confronto con Festus e MVP per accaparrarsi con il favore del pubblico lo status di #1 Contender al titolo di Benjamin. Al PPV però Benjamin per la prima volta non si lascia sorprendere da Truth, e lo batte mantenendo il titolo US, in un match trasmesso sul sito internet ufficiale della WWE poco prima del PPV stesso.
Nello SD successivo Benjamin, in team con Kane e MVP, viene battuto da Rey Mysterio e dagli Hardy Boyz, ma il 7 torna alla vittoria difendendo con successo il suo alloro ancora una volta contro R-Truth. Il 14 novembre, sempre a SD, a batterlo è il campione ECW Matt Hardy, mentre il 21 sono lo stesso Matt e R-Truth a battere lui e Mark Henry. Il 23 novembre si tiene Survivor Series, e Benjamin, con Cody Rhodes, Mark Henry e William Regal fa parte del team di Randy Orton, opposto a quello di Batista, che può contare su Matt Hardy, CM Punk, Kofi Kingston e R-Truth; il Gold Standard è abile ad eliminare proprio l'acerrimo rivale R-Truth grazie alla sua Paydirt, ma poi è il terzo a cadere del suo team, eliminato da Batista dopo aver subito una devastante combinazione Spinebuster/Batista Bomb.
Il 28 a SD affronta Triple H ma viene battuto, e la stessa sorte gli tocca nella puntata del 12 dicembre, quando a sconfiggerlo, seppur in un non-title match, è il rientrante Hurricane Helms. Sette giorni dopo torna a far coppia con MVP contro il combo formato da R-Truth e Helms, ma i due heel vengono sconfitti, ed in questo modo, dopo due affermazioni consecutive contro Benjamin, Hurricane Helms viene decretato nuovo #1 Contender al titolo degli Stati Uniti detenuto dall'ex membro del Team Angle. Il match titolato si tiene nello SD del 26 dicembre: Helms mette in difficoltà Benjamin, ma il Gold Standard, come sempre negli incontri dove in palio ci sono le sue cinture, tira fuori il meglio di sé, ed alla fine riesce a connettere con la Paydirt sul suo avversario, confermandosi campione US.
Il 2009 purtroppo per Benjamin non inizia allo stesso modo, dal momento che diventa la vittima preferita di Undertaker in vista della Royal Rumble. Il 2 gennaio infatti Taker attacca il Gold Standard infliggendogli una Chokeslam, poi lo batte in due puntate di Smackdown dove il titolo US non è in palio (9 e 23 gennaio), nel primo match grazie alla Tombstone Piledriver e nel secondo per sottomissione. Il 25 poi giunge il momento della Rissa Reale: Benjamin vi entra con il #20, ma offre una prestazione piuttosto scialba e incolore, visto che dura poco più di quattro minuti, venendo eliminato proprio dal becchino.
Il 6 febbraio partecipa ad una Last Chance Battle Royal per entrare nell'Elimination Chamber di No Way Out, senza successo, e poi affronta one on one MVP, che lo batte in un non-title match. Due settimane dopo in coppia con Chavo Guerrero viene sconfitto proprio da MVP e R-Truth, mentre il 27 è lo stesso Chavito a batterlo, sempre in un incontro dove il titolo US non è in palio e al termine del quale subisce pure l'attacco di Porter. Il 6 marzo finalmente Benjamin torna al successo, e lo fa in un match importante visto che sconfiggendo Jeff Hardy per squalifica si guadagna un posto nel Money In The Bank Ladder Match di Wrestlemania 25. Dopo aver preso la rivincita su Truth e MVP il 13 a SD sempre in tag team con Guerrero, il 16 a Raw colleziona un'altra sconfitta: CM Punk, Kofi Kingston e MVP battono lui, Kane e Mark Henry. Assieme a quest'ultimo però la notte seguente nella ECW batte Christian ed il solito MVP, prima di cedere il titolo degli Stati Uniti, dopo quasi otto mesi di regno, a MVP, che lo conquista il 20 a SD.
Privo del titolo, Benjamin torna one night only a Raw dove però subisce un'altra sconfitta (Punk, Kingston, MVP e Christian battono lui, Finlay, Kane e Mark Henry), prima di tornare alla vittoria il 27 a SD in team con Christian, Finlay e Kane contro MVP, Mark Henry, CM Punk e Kofi Kingston. Tre giorni dopo a Raw tutti i partecipanti al MITB di Wrestlemania si affrontano in una Battle Royal, vinta da Kane, mentre il 3 aprile a SD tenta di riprendersi lo US Title dalle mani di MVP, ma esce sconfitto. Il 5 finalmente, dopo un mese pieno di lotte incrociate, si svolge Wrestlemania 25, con tanto di Money In The Bank Ladder Match; il Gold Standard si rende protagonista di un grandissimo match, come sempre è stato in grado di fare anche negli anni passati, ma anche stavolta non riesce nell'impresa di abbrancare la tanto agognata valigetta, che alla fine viene staccata dal gancio dalle mani di CM Punk.
Con la sconfitta patita nel Grand Daddy Of'em All il Gold Standard entra in una crisi profonda che dura tutto aprile e maggio, con una serie di sconfitte da far impallidire il peggiore dei jobber. Subisce una sconfitta a Raw (contro Christian), tre a Smackdown (una in singolo contro Undertaker, una in coppia con Charlie Haas contro John Morrison e CM Punk, e una sempre con Haas e Ricky Ortiz contro Morrison ed i Cryme Tyme), due a WWE Superstars (una contro Rey Mysterio in singolo ed una in tag team con Charlie Haas contro i fratelli Colon) ed una anche in PPV, a Judgment Day (17 maggio) contro John Morrison. La vittoria finalmente torna il 29 maggio, a SD, quando assieme a Charlie Haas batte i Cryme Tyme, ma è un fuoco di paglia, perché poi incappa nuovamente in un filotto di quattro sconfitte consecutive, tutte a SD: il 5 giugno lo batte Morrison, il 12 Morrison e R-Truth lo battono con Benjamin, il 19 Truth con i Cryme Tyme battono loro due e Ricky Ortiz, ed il 26 a sconfiggerlo è nuovamente Truth in un match uno contro uno.
La svolta sembra arrivare finalmente a fine mese, quando un Draft straordinario messo in atto da Donald Trump, al timone di Raw per una notte, lo traghetta nella ECW. Il debutto del 30 giugno non è dei più incoraggianti, visto che viene sconfitto da Yoshi Tatsu, ma si rifà subito il 7 luglio nel re-match, infilando poi altre tre vittorie consecutive contro Christian, Goldust e Zack Ryder tra luglio e agosto. Con Ryder è costretto anche a fare coppia, il 25 agosto, ma il duo viene sconfitto da Yoshi Tatsu e Tyler Reks; a fine match per altro Benjamin e Ryder ribadiscono la propria reciproca insofferenza, con il Gold Standard che connette sul compare addirittura con la Paydirt. La settimana seguente (1 settembre) i due si affrontano ancora una volta, ed a vincere è sempre Benjamin, che poi inizia un feud con un altro neo-arrivato, Sheamus.
I due iniziano facendo coppia (l'8 settembre battono Yoshi Tatsu & Goldust), ma ben presto la partnership si logora, tant'è che tra i due scatta la rissa già dopo questo incontro. Benjamin ed il Celtic Warrior continuano a becchettarsi anche per le settimane a seguire, con il Gold Standard che il 29 settembre riesce a battere Paul Burchill nonostante l'interferenza dello stesso Sheamus. Una prima contesa tra i due si tiene l'8 ottobre a WWE Superstars: il match è equilibrato, e la vittoria va a Benjamin, per squalifica però, causata dall'eccessiva violenza di Sheamus. Un re-match tra i due si tiene nello show ECW del 27, ultima partecipazione del Celtic Warrior nel brand hardcore della WWE prima di passare a Raw; anche in questo caso la contesa si svolge su binari abbastanza pari, ma alla fine nonostante il cuore messo sul ring dal Gold Standard, la vittoria va a Sheamus.
Benjamin si lancia, quindi, in un feud con Zack Ryder che si svolge tra la ECW e WWE Superstars che vede ciascun wrestler ottenere vittorie e sconfitte. Benjamin lotta, poi, nel team di John Morrison, che viene schiantato dal team di The Miz a WWE Survivor Series 2009. Shelton va quindi all'assalto del titolo ECW di Christian, diventando primo sfidante grazie ad una vittoria su Ryder. Nonostante ciò, per un paio di settimane Christian e Benjamin lottano fianco a fianco contro alcuni degli heel della ECW ma poi si scontrano al PPV WWE TLC in un ladder match, che viene vinto da Christian. Benjamin torna, quindi, nel dimenticatoio venendo relegato nel lowcarding ed alla Royal Rumble 2010 fa una figura barbina, venendo eliminato dopo appena un minuto da John Cena.
Il 26 febbraio 2010 a Smackdown Benjamin batte CM Punk e si qualifica per il Money in the Bank ladder match di Wrestlemania. Nelle settimane seguenti si scontra con gli altri partecipanti all'incontro a Smackdown o a Superstars, ma allo Showcase of Immortals gli va male, perchè il match viene vinto a Jack Swagger. E' chiaro che la WWE non ha più nessun piano serio per lui ed il 22 aprile 2010 lo licenzia. Shelton inizia, così, a lottare nelle indies ed approda, a settembre nella Ring of Honor, dove ricrea il suo vecchio tag team con Charlie Haas. L'11 settembre 2010, nell'evento Glory by Honor IX, il duo viene sconfitto da The Kings of Wrestling (Chris Hero & Claudio Castagnoli), poi riescono ad ottenere alcune brillanti vittorie (a dicembre, prima contro The Bravado Brothers, Lance & Harem, e poi contro The All Night Express, Kenny King & Rhett Titus.
Il 18 dicembre a Final Battle 2010 viene annunciato che nel 2011 Benjamin ed Haas lotteranno stabilmente nella ROH. Il 26 febbraio 2011 a ROH 9th Anniversary Show il duo sconfigge i Briscole Brothers nel main event e si guadagna una title shot per il titolo mondiale di coppia. L'8 marzo 2011 Benjamin lotta in un dark match prima di Smackdown, battendo Curt Hawkins, ma la WWE decide di non rimetterlo sotto contratto. Il primo aprile 2011 Benjamin ed Haas vincinto i titoli di campioni ROH sconfiggendo i Kings of Wrestling ed il 26 giugno, a Best in the World 2011, li mantengono vincendo un four-way match contro i Briscoe Brothers, the Kings of Wrestling e the All-Night Express.
Haas e Benjamin perdono i titoli di coppia in dicembre contro i Briscoe Brothers ma nel maggio 2012 riescono a riconquistarli. Purtroppo, il loro regno dura solo un mese ed infatti a Best in the World 2012 vengono sconfitti da Kenny King e Rhett Titus. Benjamin comincia a lottare anche per la New Japan Pro Wrestling prendendo parte al G1 Climax Tournament, un importantissimo torneo estivo della federazione giapponese: il wrestler americano vince quattro degli otto match disputati ma non si qualifica per la finale. Terminata la competizione partecipa ad un altro torneo, la 2012 World Tag League, in coppia con MVP e ottiene tre vittorie e tre sconfitte; questo risultato non permette alla coppia denominata Black Dynamite di accedere alla finale. Nel gennaio 2013 Benjamin chiede ed ottiene la risoluzione del contratto che lo lega alla ROH. Combatte il suo ultimo match per la federazione il 2 febbraio 2013, subendo una sconfitta da Mike Bennett.
Benjamin si sposta successivamente in Giappone: ad aprile entra nella New Japan Pro Wrestling come membro della fazione heel Suzukigun. Nel suo primo match per la NJPW affronta Kazuchika Okada e Shinsuke Nakamura, vincendo il match in coppia con il leader della fazione, Minoru Suzuki. Durante il tour successivo, l'atleta di Orangeburg si presenta come Shelton X Benjamin, giocando sul fatto che il partner di Suzuki era stato in precedenza indicato semplicemente come X. Il 3 maggio, a Wrestling Dontaku 2013, affronta Nakamura per l'IWGP Intercontinental Championship, perdendo.
Torna in azione il 22 giugno a Dominion 6.22, dove, insieme con Minoru Suzuki, batte Nakamura e Tomohiro Ishii in un match di coppia. Dal 1 al 11 di agosto, poi, Shelton prende parte al G1 Climax 2013, finendo la competizione con cinque vittorie e quattro sconfitte, non riuscendo però a passare il suo girone. Il 29 settembre a Destruction, riceve una nuova shot all'IWGP Intercontinental Championship, ma perde nuovamente contro Nakamura.
Dal 24 novembre al 7 dicembre, Benjamin e Suzuki sono impegnati nella 2013 World Tag League, finendo con tre vittorie e tre sconfitte, mancando di un soffio le semifinali quando vengono battuti da Takashi Iizuka e Toru Yano. Il 4 gennaio 2014, combatte ancora per la federazione nipponica a Wrestle Kingdom 8, dove insieme con Minoru Suzuki affronta The Great Muta e Toru Yano, perdendo.
