Dean Ambrose, vero nome Jonathan Good, nasce il 7 dicembre 1985 a Cincinnati, in Ohio. Sin dalla sua infanzia segue WWF, WCW ma soprattutto la ECW, per la quale nutre una grande passione. Viene allenato nel periodo scolastico da Cody Hawk e da Les Thatcher nel periodo suo training camp, da cui usciranno wrestler del calibro di Matt Striker, Charlie Haas, Shannon Moore, Johnny Stamboli, Jimmy Wang Yang, Nigel McGuinness, Jamie Noble, Rosey e Umaga. Un anno dopo l'inizio dei suoi allenamenti, Jon fa il suo debutto nel giugno 2004 nella Heartland Wrestling Association (HWA) con il nome di Jon Moxley. L'11 maggio 2005 vince già il suo primo titolo, a fianco di Jimmy Turner, sconfiggendo Mike Desire e Tack, diventando i campioni di coppia HWA. In seguito perdono i titoli a vantaggio di Quinten Lee e Ala Hussein e Jon comincia così un'alleanza con Ric Byrne, con il quale battono nuovamente Lee e Hussein per i titoli, anche se il cambio di titolo viene immediatamente annullato.
Il 15 gennaio 2006, Moxley combatte un dark match a WWE Velocity, affiancando Brad Tayler e perdendo contro i campioni coppia WWE, gli MNM (Johnny Nitro e Joey Mercury). Moxley comincia successivamente la sua carriera da singolo e conquista il titolo assoluto HWA, sconfiggendo Pepper Parks. Nel frattempo Moxley combatte nuovamente per la WWE, stavolta a fianco di Dick Rick, venendo sconfitto dal gigante Big Show nella puntata di WWE Heat del primo maggio. Perde il titolo HWA quattro mesi dopo, sconfitto da Chad Collyer il 12 settembre 2006. Moxley conquista nuovamente il titolo HWA nel 2006 sconfiggendo Pepper Parks il 30 dicembre. Il 2 gennaio 2007, Moxley perde il titolo a favore di “Buffalo Bad Boy” Brian Jennings.
Moxley comincia così un'alleanza con il suo trainer Cody Hawk, con il quale vince i titoli di coppia HWA sconfiggendo Tack e Tarek the Legend. Il loro regno dura solo 4 giorni, quando i due vengono sconfitti da Andre Heart e Richard Phillips, conosciuti come GP Code. Moxley continua a combattere nella divisione tag team dal 2007 al 2010, con l'ennesima vittoria dei titoli di coppia HWA con King Vu il 14 ottobre 2009. Il 3 gennaio 2009 conquista anche il titolo assoluto IPW, dopo un Dog Collar match vinto contro Drake Younger.
Il 6 giugno 2009 Moxley fa il suo debutto nella Combat Zone Wrestling (CZW), partecipando al Tournament of Death VIII e venendo eliminato in semifinale in un triple threat fans bring the weapons match contro Nick 'F'N' Cage in un match che vedeva coinvolto anche Scotty Vortekz. Il 25 ottobre Moxley partecipa anche al CZW Tournament of Death: Rewind, perdendo al primo turno contro Thumbtack Jack in un Four Corners of Fun Dog Collar match. Il 28 novembre fa il suo debutto nella Dragon Gate USA (DGUSA), sconfiggendo B-Boy in un dark match. Nella DGUSA Moxley non vince nessun titolo, ma sarà protagonista dal 2009 al 2011 di ottimi match contro Tommy Dreamer, Paul London, Jimmy Jacobs, Brian Kendrick e Homicide.
Il 2 dicembre Moxley e King Vu perdono i titoli di coppia HWA contro gli Irish Airborne (Dave e Jake Crist) per poi riconquistarli il 19 dicembre proprio contro gli Airborne. Mentre è campione di coppia HWA, Moxley diventa anche campione assoluto HWA per la terza volta, sconfiggendo Aaron Williams il 6 gennaio 2010. Il 12 febbraio 2010, Moxley sconfigge B-Boy al CZW 11th Anniversary Show, diventando il campione assoluto CZW. In HWA, King Vu tradisce intanto Moxley costandogli i titoli di coppia HWA a favore dei Noble Bloods (Lord Matthew Taylor e Sir Chadwick Cruise) il 24 febbraio 2010. Il 17 aprile conquista anche il titolo assoluto Full Impact Pro (FIP) sconfiggendo Roderick Strong. Il 14 luglio 2010 Moxley perde il titolo HWA contro Gerome Phillips. L'8 agosto 2010, Moxley perde anche il titolo CZW contro Nick Cage in un Ultraviolent triple threat match che vedeva coinvolto anche Drake Younger. Il 14 agosto, Moxley riconquista il titolo CZW in un altro triple threat match contro Nick Cage e Egotistico Fantastico. Il 1 gennaio perde il titolo assoluto IPW contro Jimmy Jacobs in un Dog Collar match. Il 12 febbraio 2011, Moxley perderà il titolo contro Robert Anthony nel CZW 12 Anniversary show.
Il 4 aprile 2011, Good firma per la WWE e il 27 maggio entra a far parte della Florida Championship Wrestling (FCW), territorio di sviluppo della WWE, con il nome di Dean Ambrose. Fa il suo debutto per la FCW il 3 luglio, sfidando Seth Rollins per il suo titolo FCW 15. I due si scontrano quindi un Iron Man match da 15 minuti che termina in parità, lasciando a Rollins il titolo. Ne segue un Iron Man match da 20 minuti tra i due per il titolo, anch'esso terminato in parità, e un Iron Man match da 30 minuti finale in cui Rollins riesce a vincere 3 a 2 mantenendo il titolo. Ambrose riesce finalmente a battere Seth Rollins in un non-title match nel primo round del torneo per determinare il nuovo campione FCW. Ambrose verrà eliminato nella fase finale in un Fatal-4-way match vinto da Leo Kruger.
Ambrose sfida successivamente il nuovo campione FCW 15 Damien Sandow per il titolo, ma fallisce. Il un house show FCW del 21 ottobre, Ambrose sfida CM Punk, wrestler WWE, ospite d'eccezione della serata. I due si affrontano in un match da 30 minuti vinto da CM Punk. Dopo il match, Punk elogia Ambrose. Nell'episodio FCW del 6 novembre, Ambrose affronta William Regal, commentatore FCW ed esperto wrestler WWE, dopo che Ambrose lo aveva attaccato alle spalle. William Regal vince il match ed Ambrose diventa ossessionato dal voler un re-match contro William Regal, insultandolo di continuo e utilizzando la Regal Stretch (mossa finale di William Regal) per vincere i suoi match in FCW. A dicembre 2011, Ambrose appare in alcuni house show WWE, venendo sconfitto da Daniel Bryan e Ted DiBiase. Il 4 marzo 2012 sconfigge Drew McIntyre nel corso di un house show ad Albany, in Georgia, ottenendo la sua prima vittoria in WWE.
Durante il Wrestlemania 28 Axxess, Ambrose ha un confronto verbale con l'Hall of Famer WWE Mick Foley. Ambrose continua ad insultare Foley anche su Twitter e la WWE lo punisce rispendendolo a casa durante i tapings di Smackdown. Ambrose affronta il suo rivale Seth Rollins il 14 giugno 2012 per il titolo assoluto FCW, ma viene nuovamente sconfitto. Ambrose riceve così finalmente un match contro William Regal nell'episodio finale di FCW TV il 15 luglio. Ambrose è scatenato durante il match e Regal sanguina copiosamente. Il match termina in un no-contest per l'eccessiva fuoriuscita di sangue da parte di Regal. A fine match, William Regal applaude Ambrose, invitandolo a colpirlo con la Knee Trembler, ma il roster FCW interviene separando i due.
Ambrose fa il suo debutto televisivo in WWE il 18 novembre al PPV Survivor Series 2012, affiancando Roman Reigns e Seth Rollins, attaccando Ryback nel main event per il titolo WWE che vedeva coinvolti anche CM Punk e John Cena. Il trio è chiamato 'The Shield', gruppo di giovani talenti contro 'l'ingiustizia'. The Shield nega di lavorare per CM Punk e per il suo manager Paul Heyman, nonostante il trio intervenga ad aiutare CM Punk durante i suoi match contro Ryback, The Miz e Team Hell No (Kane e Daniel Bryan). Si arriva dunque all'esordio in PPV per The Shield: a TLC 2012, i tre affrontano e sconfiggono il trio formato da Kane, Daniel Bryan e Ryback in quello che è il loro match di debutto.
The Shield continua ad aiutare CM Punk anche dopo il PPV TLC, come nel match del 6 gennaio 2013, a Raw, in cui i tre aiutano il campione WWE a sconfiggere Ryback. Anche durante il PPV Royal Rumble 2013, i tre provano ad aiutare CM Punk nel suo match contro The Rock, fingendo una situazione di black-out, ma stavolta il loro attacco non servirà a molto, dato che The Rock riuscirà lo stesso a sconfiggere CM Punk e a diventare il nuovo campione WWE. La serata successiva, a Raw, The Shield mette ko John Cena, e Sheamus e Ryback fanno la sua stessa fine nel tentativo di salvarlo. Sempre nello stesso show, Vince McMahon mostra un video in cui Paul Heyman viene beccato a parlare con The Shield e Brad Maddox di nascosto. Si arriva dunque ad Elimination Chamber 2013, in cui The Shield affrontano e sconfiggono il super-trio formato da John Cena, Sheamus e Ryback.
A Wrestlemania 29, The Shield batte anche il trio formato da Sheamus, Randy Orton e Big Show, per via di un'incomprensione di quest'ultimo con i suoi compagni di squadra. La sera successiva, a Raw, The Shield prova ad attaccare The Undertaker mentre celebra la morte del suo ex manager Paul Bearer, ma Kane e Daniel Bryan intervengono a salvare il Deadman. Nella puntata successiva, The Shield sconfiggerà il trio formato da Kane, Daniel Bryan e Undertaker. Ambrose combatte il suo primo match da singolo nella puntata successiva di Smackdown, perdendo contro The Undertaker per sottomissione. A fine match, lo Shield attacca brutalmente Undertaker con sedie d'acciaio e eseguendo su di lui la loro Triple Powebomb finale sul tavolo dei commentatori. Il 29 aprile, a Raw, The Shield batte John Cena e il Team Hell No (Kane e Daniel Bryan), con schienamento decisivo di Reigns su Cena.
Il 13 maggio, a Raw, The Shield perde il suo primo match, per squalifica, contro John Cena, Kane e Daniel Bryan, quando Roman Reigns e Seth Rollins, entrambi eliminati dal six-man tag team Elimination match, attaccano in maniera scorretta Cena mentre applicava una STFU su Dean Ambrose. A fine match The Shield massacra John Cena. Il 19 maggio, ad Extreme Rules, Dean Ambrose conquista il suo primo titolo in WWE sconfiggendo Kofi Kingston e diventando il campione degli Stati Uniti WWE. Nella stessa serata, Seth Rollins e Roman Reigns sconfiggeranno il Team Hell No (Kane e Daniel Bryan) diventando i campioni di coppia WWE. La puntata successiva di Smackdown, Dean Ambrose difende il suo titolo contro Kofi Kingston, venendo sconfitto per squalifica per l'intervento di Rollins e Reigns, mantenendo però il titolo. Tre giorni dopo, a Raw, Ambrose sconfigge Kofi Kingston mantenendo il titolo degli Stati Uniti WWE.
Nell'episodio di Smackdown del 14 giugno, The Shield viene sconfitto per la prima volta per schienamento contro Daniel Bryan, Kane e Randy Orton. A Payback 2013, il 16 giugno, Dean Ambrose sconfigge Kane difendendo con successo il suo titolo degli Stati Uniti WWE. Nella stessa serata, Rollins e Reigns sconfiggono Randy Orton e Daniel Bryan confermandosi campioni di coppia WWE. La sera successiva a Payback, a Raw, Ambrose difende nuovamente con successo il suo titolo contro Kane. Dean entra a far parte del World Heavyweight title Money in the Bank ladder match dell'omonimo PPV, non riuscendo però ad agguantare la valigetta: il match è vinto da Damien Sandow. Ambrose difende il titolo degli Stati Uniti a Summerslam 2013 contro Rob Van Dam, ma viene sconfitto per squalifica dopo l'intervento di Rollins e Reigns.
Ambrose conserva così il titolo e comincia una rivalità con Dolph Ziggler, il quale si schiera contro le idee di Triple H, protetto dello Shield. A Night of Champions 2013, Ambrose mantiene il titolo USA sconfiggendo Ziggler. Durante la puntata successiva di Smackdown, Ambrose si ripeterà su Ziggler, mantenendo ancora il titolo. Il 16 ottobre, a Main Event, Ambrose sconfigge per la terza volta Ziggler. A Hell in a Cell 2013 perde per squalifica contro Big E Langston.
Lo Shield comincia così una rivalità con CM Punk, e al PPV TLC 2013, i tre perdono in un handicap match contro lo stesso Punk. Durante il match cominciano ad esserci segni di un possibile split dello Shield, in quanto Roman Reigns colpisce accidentalmente Ambrose con una spear, aiutando Punk ad ottenere il pin vincente. Ambrose partecipa al Royal Rumble match dell'omonimo PPV, ma viene eliminato insieme a Seth Rollins proprio da Roman Reigns, in seguito ad un tentativo dello stesso Ambrose di eliminare Reigns. Il trio, poi, inizia un breve feud contro la Wyatt Family.
