Nelle successive settimane il nuovo terribile serpente di Jake fu molto impegnato, provocando sempre un terrore indescrivibile a pubblico e avversari. Lo stesso Sid Justice venne attaccato a tradimento da un Jake mascherato, che lo immobilizzò e gli scatenò contro il cobra... e chissà cosa sarebbe successo se Jim Duggan non fosse intervenuto per salvare il biondo gigante.
Il fattaccio però era stato solo rimandato, in quanto poco tempo dopo Jake provocò in modo pesante Savage, che era nella postazione di commento, spingendolo a intervenire sul ring: appena vi fu salito Macho fu tramortito con un DDT, imprigionato nelle corde e dovette subire il morso del cobra, in una scena tanto spaventosa da essere censurata dalla tv americana!
Fortunatamente non ci furono conseguenze vitali per Savage, che fu reintrodotto nel roster attivo WWF, mentre il cobra fu bandito per sempre dalla federazione. Il match attesissimo fra i 2 nemici, dopo un rinvio, fu fissato per il ppv speciale chiamato This Tuesday in Texas (3-12-1991). L'incontro fu breve , con Roberts che cercò di danneggiare il nemico concentrandosi sul suo braccio ferito e Savage che reagì aggiudicandosi inaspettatamente la vittoria con il suo classico top-rope elbow smash. Ma il dopomatch più che un trionfo fu un vero dramma per Macho, perchè Jake gli inflisse ben 3 DDT e si accanì sulla povera Elizabeth aggredendola sia verbalmente che fisicamente: osò addirittura colpirla, mandandola a terra con un ceffone, e in seguitò affermò che quell'atto lo aveva fatto sentire straordinariamente bene! Magari oggi sembrerà un qualcosa di normale e ordinario, ma all'epoca era del tutto impensabile che un wrestler picchiasse una donna (tanto più una che stesse dalla parte dei buoni), e Jake fu un assoluto e triste innovatore in questo senso. Quasi tutti coloro che all'epoca hanno assistito a questi episodi concorderanno nel ritenere la faida fra Savage e Roberts la più violenta e meglio riuscita di sempre .

Un personaggio malvagio come Jake non poteva che trovare comprensione presso il principe delle tenebre in persona, Undertaker, e i due formarono una strana e imprecisata alleanza . Gli effetti si videro al Rumble 1992 (19-1-92) dove il Becchino e Roberts si misero d'accordo per collaborare e non attaccarsi a vicenda per arrivare in fondo alla Rissa, ma il piano di Jake andò presto in fumo quando Undertaker venne eliminato da Hulk Hogan: rimasto solo, Roberts dovette affrontare la collera di Macho Man e ne fu sopraffatto, venendo sbattuto fuori dal ring con un high knee. L'incontro decisivo fra The Snake e Savage si tenne pochi giorni dopo, al SNME del 27-1-1992. Questa volta Roberts subì una sconfitta schiacciante, senza appelli, e Macho Man dopo il match infierì addirittura su di lui con 2 gomitate dalle corde. Jake, con gli occhi iniettati di sangue e in preda a una follia omicida, si precipitò dietro il tendone dell'arena , brandendo una sedia e dichiarandosi pronto ad accoppare il primo che sarebbe entrato: ma proprio quando stava per colpire la povera Elizabeth, qualcuno gli strappò la sedia dalle mani. Non era altri che lo stesso Undertaker, in un colpo di scena davvero incredibile!

In una successiva intervista al Funeral Parlour, Jake furioso accusò il suo ex-alleato accusandolo di tradimento, ma il becchino annunciò irremovibile di non volere più seguire la strada di un essere infame e malvagio come The Snake . Con una mossa inaspettata, Roberts abbassò il coperchio di una bara chiudendovi dentro la mano di Taker, e si scagliò su di lui colpendolo con decine di sediate violentissime: ma quale fu la sua sorpresa quando The Phenom si rialzò e cominciò a inseguirlo pur con la mano imprigionata dentro la bara, incurante del dolore!
Nel successivo match, disputatosi a Wrestlemania VIII (5-4-1992), il becchino si dimostrò l'avversario più forte che Jake avesse mai affrontato, rialzandosi dopo avere subito 2 DDT consecutivi e trionfando con un tombstone piledriver eseguito a bordoring.
Anche la sua leggendaria finisher ormai si era dimostrata inefficace, altri avversari all'altezza mancavano, e così Jake subito dopo, a scadenza di contratto, abbandonò la WWF dopo esserne stato una pietra miliare per ben 6 anni. Il contratto non fu rinnovato perchè Roberts aveva cominciato ad eccedere con la droga e con l'alcool, dimostrandosi un atleta inaffidabile e poco professionale.

Per ora però le sue qualità erano ancora intatte, e così fece in fretta a trovare un ingaggio alla WCW. Il 2 agosto 92 in un house show a Baltimora Jake si presentò a sorpresa sbucando tra il pubblico e attaccò il grande eroe della federazione, Sting, infliggendogli 2 DDT su una sedia di acciaio. Il surfista rimase a terra svenuto e quella sera non poté disputare il suo match per il titolo contro Big Van Vader: il suo sostituto fu Ron Simmons, che vinse e divenne campione del mondo. La rabbia di Sting per l'opportunità mancata fu grande: Jake si era subito fatto un nuovo nemico. Il 22 settembre nell'episodio numero 20 di Clash of The Champions il main event fu un match a eliminazione stile Survivor Series fra la squadra di Sting, Nikita Koloff e gli Steiner Brothers e quella di Jake Roberts, il suo ex acerrimo nemico Rick Rude, Big Van Vader e The Super Invader (ovvero Hercules con un altro costume). Jake riuscì a eliminare Koloff e alla fine sconfisse anche lo stesso Sting: Roberts e Rude trionfarono come unici 2 superstiti .
Con questa bella prestazione, Roberts era subito diventato una figura importante e fu protagonista pure di un divertente siparietto insieme allo stesso Sting. Fu preparata una grande ruota con un diverso gimmick match scritto su ogni spicchio : qualunque tipo di incontro fosse stato sorteggiato dai 2, sarebbe stato il main event di Halloween Havoc 1992. Purtroppo la sorte volle che il gimmick match che uscì fosse il meno interessante fra tutti quelli presenti, ovvero un " Coal Miner Glove Match" ,dove ci sarebbe stato un guantone da minatore rinforzato appeso a un palo, e il primo a raccoglierlo avrebbe potuto usarlo contro l'avversario.
Il match non fu nulla di speciale, e Jake, pur essendo riuscito a impadronirsi del guantone, venne sconfitto da Sting con lo Scorpion Deathlock. Roberts cercò di vendicarsi scatenando contro il surfista il suo nuovo animale, un piccolo e cattivissimo serpentello scuro: ma questo finì per rivoltarsi e azzannò addirittura la faccia del padrone!
Non era certo stata una prestazione onorevole, e poco dopo Jake fu allontanato dalla WCW, probabilmente perchè anche qui i suoi problemi personali lo avevano sopraffatto.

Roberts si prese una lunga pausa di assenza dal ring, e tornò a metà 1993 in un mondo per lui completamente nuovo.
Il 30 aprile 1993 la AAA (Asistencia Asesoria y Administraciòn), la più importante federazione messicana di lucha libre, inaugurò la prima di una lunga serie di supercard denominate Triplemania (in omaggio a Wrestlemania, ritenuto l'evento principe del wrestling mondiale). Si combatteva nientemeno che nel mezzo dell' Arena dei tori di Città del Messico ed erano presenti ben 50.000 persone, record nazionale tuttora imbattuto: tutti attendevano il main event, che vedeva Konnan, l'eroe dei latino-americani, l' Hulk Hogan del Messico, impegnato in un career-ending match contro il suo arcirivale Cien Caras.
Come il 99% dei match messicani, era un incontro al meglio dei 3 schienamenti: i 2 rivali si aggiudicarono una vittoria a testa, ma quale fu la sorpresa della folla quando Jake Roberts sbucò dal nulla attaccando Konnan e facendolo contare fuori! In teoria il futuro K-Dogg avrebbe dovuto ritirarsi per sempre dalle scene, ma la sua assenza non durò neppure un giorno, perchè la volontà popolare obbligò gli organizzatori a reintegrarlo per prendersi la rivincita su Jake. Ne sarebbe nato un feud lungo un anno intero.

il 28-8-93 fu organizzato un supershow chiamato esplicitamente "La Revencha", in cui Konnan fu messo contro entrambi i suoi rivali, Cien Caras e Roberts, in un triangle match: per lui fu un trionfo personale, visto che costrinse Caras a cedere alla sua temuta finisher Tequila Sunrise, mentre Jake evitò la sconfitta diretta facendosi squalificare.
L'onore di Roberts esigeva una riparazione, e la sua vendetta avvenne il 12-11-93 a Los Angeles in una card dal nome appropriato: "La Lucha del Honor". Questa volta il main event era un match fra 2 terzetti, con la squadra di Konnan, Perro Aguayo e Blue Panther contro quella di Jake, Eddie Guerrero e Love Machine. Dopo aver perso il primo round, Roberts si prese una grande rivincita schienando Konnan nei restanti 2 e facendo trionfare la sua squadra.
Questa faida infinita ebbe un nuovo capitolo il 12-3-1994 in un altro show disputato a Los Angeles, dove nel main event l'eroe messicano riuscì a battere Roberts in un duro e combattuto cage match.
La seconda edizione di Triplemania ebbe la particolarità di essere disputata in 3 parti diverse in giorni differenti: 2 di queste videro ancora protagonista Jake. In quella del 15 maggio 1994 Konnan, insieme a Cien Caras e Perro Aguayo, batté la squadra di Roberts, Love Machine e Miguel Perez Jr. in 2 riprese (anche se non fu mai The Snake a subire lo schienamento). L'incontro finale e decisivo fra i due si tenne il 27 maggio 94 ed era nientemeno che un "Hair vs Hair Match": questa volta Jake fu sconfitto nettamente in soli 2 round, e dovette subire l'incredibile onta di essere rapato a zero.

Mentre il nostro amico viveva questi momenti memorabili in Messico, aveva anche iniziato a competere attivamente nella Smoky Mountain Wrestling, la federazione di Jim Cornette. Il 2 maggio 94, in una grande sorpresa, riuscì a battere il campione Dirty White Boy (ovvero Tony Anthony, conosciuto in seguito nella WWF con gimmick infelici come l'idraulico T.L. Hopper o lo zio dei Godwinn, Uncle Cletus), con l'aiuto del misterioso Kendo The Samurai.
Jake si ritrovò campione del mondo della SMW e cominciò un regno di terrore lungo 2 mesi, continuando sempre una violenta faida con Dirty White Boy. Il suo nuovo look con la testa rasata incuteva timore, e non mancarono lunghissime interviste dove Jake ostentava la sua pericolosità e il suo dubbio stato di sobrietà, ed episodi violenti e memorabili come il DDT inflitto alla valletta e compagna di Anthony, la Dirty White Girl, davanti all'ex campione che assisteva impotente (una versione estremizzata di quello avvenuto con Macho e Liz nel 1991).
il 5-7-1994 Roberts perse il titolo proprio contro Dirty White Boy e cominciò una lunga e letale ricaduta nel tunnel della droga. Per il resto dell'anno e tutto quello seguente Jake rimase tristemente inattivo, finché ritrovò la forza di uscire, almeno temporaneamente, dalla sua condizione appoggiandosi alle sacre Scritture e alla parola divina.

Il 1996 fu l'anno della rinascita per lui, in pratica l'ultimo combattuto a pieno ritmo nella sua carriera. La WWF, stava vivendo un periodo difficile, cercava facce nuove per sostituire i wrestler emigrati alla WCW e così finì per riassumere un personaggio amato come Jake, contando nel suo pieno recupero.
Jake riesordì al Royal Rumble 1996 (21-1-96) ringraziando la federazione per la nuova opportunità concessagli e confermando di essersi ormai "redento" grazie alla religione . Nella Rissa si comportò bene, eliminando due tipi tosti come Tatanka e Henry Godwinn, ma purtroppo venne sbattuto fuori con facilità irrisoria dal mastondontico Vader. Jake ebbe però l'opportunità di mettersi in evidenza scatenando il suo nuovo serpente sul ring, un grosso pitone albino chiamato appropriatamente Revelation: a farne le spese fu soprattutto Jerry Lawler, che si sarebbe legato al dito l'onta subita.

A In Your House 7 (18-2-1996) Roberts disputò un dark match contro un Tatanka ormai in grave declino e al suo ultimo impegno nella WWF, e colse una convincente vittoria con il DDT. In un Raw successivo si prese anche la soddisfazione di battere Isaac Yankem, il futuro Kane.
Il mese seguente (31-3-1996) Jake ebbe l'onore di competere nell' incontro di apertura di Wrestlemania XII, insieme a compagni del calibro di Yokozuna e Ahmed Johnson, contro la squadra di Vader, Owen Hart e British Bulldog. Il match fu molto bello e la sua prestazione ottima , visto che mise KO Owen con la sua finisher e fu uno dei pochissimi a resistere con le sue sole forze al running powerslam del Bulldog. Alla fine però fu proprio lui a venire sconfitto dal Mastodonte con una micidiale Vader Bomb.
il 28 aprile a IYH VII-Good Friend, Better Enemies si tenne una sorta di rematch, ma anche stavolta il team di Owen e Bulldog prevalse su quello di Roberts e Ahmed Johnson: questa volta fu l'inglese a battere Jake con una submission move per lui inusuale, l'Half Crab. Durante gli show televisivi ci furono altre rivincite fra i due, ma Roberts non riuscì ad andare oltre un pareggio per limite di tempo.

Anche se i risultati non gli davano ragione, Jake era sulla rampa di lancio e ricevette una chance per il titolo intercontinentale in un Raw, venendo sconfitto da Goldust; ma si rifece ampiamente nelle qualificazioni del King of The Ring. Nel primo turno sconfisse incredibilmente Hunter Hearst Helmsley, che era dato da moltissimi come il favorito numero uno del torneo. Nei quarti di finale se la vedette con il giovane e tosto Justin "Hawk" Bradshaw, che lo surclassava sul piano del fisico, della forza e della forma fisica: ma ancora una volta fu il DDT a fare la differenza. Jake si guadagnò così l'accesso alle semifinali del torneo, disputate nel corso del ppv il 23 giugno 96. Qui secondo CHIUNQUE la sua corsa avrebbe dovuto fermarsi, perchè avrebbe dovuto ancora affrontare la sua bestia nera Vader: ma questa volta Roberts compì un vero e proprio miracolo.
Il match fu breve e dopo alcune schermaglie a Jake bastò un istante per mettere il colosso nella posizione del DDT: Vader per non subire il colpo si appoggiò all'arbitro e lo fece crollare a terra insieme a lui, guadagnandosi una giusta squalifica. La collera e l'incredulità del mastodonte furono senza limiti: subito si scaglio sul povero Jake tempestandolo di big splash, cariche all’angolo e colpi violentissimi alle costole, fino a farlo giacere a terra privo di sensi .
Jake fu portato via in barella ridotto a uno straccio, e sembrava sicuro che avrebbe dovuto saltare la finale del torneo, ma la sua volontà e la voglia di inseguire il suo più grande alloro personale nella WWF furono così grandi da fargli dimenticare il dolore. Con un numero imprecisato di costole rotte, contro il parere di tutti i medici, Roberts si trascinò sul ring pronto ad affrontare l'altro finalista, Steve Austin. Il match fu una punizione durissima per Jake, con lo spietato Austin a martellare le sue ferite : per un istante una reazione d'orgoglio gli fece mettere il rivale nella posizione del DDT, ma Stone Cold contrattaccò e pose termine alle sue sofferenze e al sogno della sua vita con uno stunner.
Il coraggio e la volontà di Jake furono così apprezzati dal pubblico di tutta l' America che Pro Wrestling Illustrated, la più prestigiosa rivista specializzata, gli dedicò il premio di "Most Inspirational Wrestler of the Year 1996". E fu proprio grazie a lui (o per colpa sua) che nacque il fenomeno di Stone Cold Steve Austin, che durante la premiazione derise le citazioni evangeliche (John 3:16) di Jake con la fin troppo famosa frase "Austin 3:16 says I just whipped your ass!"

Da qui in avanti la carriera del nostro amico si avviò a una lenta ma definitiva parabola discendente. Il perfido Jerry Lawler cominciò a farsi pubblicamente beffe di lui per i suoi problemi personali con l'alcool, in un'orgia di cattivo gusto,definendolo un alcolizzato cronico e un rottame umano. Era la prima volta che venivano messi in piazza in questo modo i problemi personali di un atleta.
Fu fissato un match fra i due a Summer Slam 1996 (18-8-96) e fu di gran lunga il peggiore e più umiliante che Jake avesse mai combattuto nella sua carriera. Dopo soli 4 minuti combattuti malissimo Lawler vinse dopo aver colpito Jake alla gola con una bottiglia e cominciò addirittura a versargli in faccia litri di liquore. Mark Henry intervenne a salvare l'inerme Roberts, ma troppo tardi per evitargli la vergogna. Dopo aver subito altre sconfitte contro The Sultan e in un rematch contro Austin, Jake riuscì a vendicarsi, almeno parzialmente, di Lawler battendolo in un match di Raw ed eliminandolo nel corso di un 4 contro 4 a Survivor Series 1996 (17-11-96), lo stesso incontro che vide l'esordio assoluto di Rocky Maivia; ormai però Roberts non era più lo stesso di prima, e Crush lo mise fuori causa con l' Heart Punch. Da qui in avanti i suoi impegni con la WWF si diradarono e l'ultima sua partecipazione degna di nota fu al Royal Rumble 1997 (19-1-97) dove venne sbattuto fuori proprio dall' Austin che lui aveva contribuito a rendere famoso. Subito dopo diede il suo addio definitivo alla WWF.

Come in precedenza, il suo rifugio furono il Messico e la AAA , e ancora una volta Roberts divenne una hit immediata, formando un tag team con Gorgeous George III (The Maestro nella WCW) e partecipando a entrambi i main event di Triplemania V. Il 13-6-1997 lui ,George e Killer furono sconfitti per squalifica dalla squadra dei "tecnicos" Perro Aguayo, Tinieblas Jr. e El Canek; 2 giorni dopo, in un 4 contro 4 a un solo schienamento (contrariamente alle abitudini messicane), Jake, Gorgeous George, Cobarde Jr. e Fuerza Guerrera furono ancora battuti da Perro Aguayo, Octagon, Cibernetico e El Canek (molti di questi nomi saranno familiari ai fanatici WWF per la loro partecipazione al Rumble 1997).

Questa volta l'esperienza messicana durò poco e Roberts ritornò negli USA per partecipare molto sporadicamente a alcuni eventi ECW.
A Hardcore Heaven (17-8-1997) Jake interferì a sorpresa (insieme a Rick Rude e Sunny)nel match fra Tommy Dreamer e Jerry Lawler, cercando di danneggiare The Innovator of Violence, che però riuscì comunque ad aggiudicarsi la vittoria. The Snake tornò sul ring nella card speciale chiamata Terry Funk's Wrestlefest, in occasione di uno dei tanti addii al wrestling di Funk: questa volta combatté in un six-man tag insieme agli Headhunters e venne sconfitto dal formidabile trio giapponese di Hakushi, Hayabusa e Masato Tanaka.
Nel 1998 rallentò molto la sua attività e la sua unica partecipazione a un ppv fu a November to Remember ( 1-11-98 dove fu il partner a sorpresa di Tommy Dreamer in un match contro Justin Credible e Jack Victory. Questa volta Jake riuscì ad esaltare la folla eseguendo un DDT sulla manager Nicole Bass e uno su una scala a Justin Credible, che valse per la vittoria.

Ormai Jake sentiva di non avere più futuro nelle grandi federazioni e cominciò a girare nelle indipendenti in lungo e in largo negli USA: le sue collaborazioni più notevoli furono con la BBOW ( Bad Boys of Wrestling, dove fu campione dei pesi massimi) da fine 98, WLW (World League Wrestling) nel 99, ICPW (Inter-Continental Pro Wrestling), MEWF (Mid-Eastern Wrestling Federation), NWC (National Wrestling Council) e diverse altre.
Il 10 ottobre 1999 Roberts partecipò all'ultimo ppv della sua carriera, Heroes of Wrestling, dove si ritrovavano decine di vecchie glorie del nostro amato sport. Nonostante la sua condizione fisica e mentale fosse disastrosa, Jake prese parte al main event in coppia con un'altra vera leggenda del wrestling, Yokozuna (al suo ultimo match in assoluto) contro Jim Neidhart e King Kong Bundy . La sua prestazione non fu certo soddisfacente e si risolse in una sconfitta dopo un big splash di Bundy.
Successivamente Jake si trasferì definitivamente in Gran Bretagna, dove aprì una scuola di wrestling e dove collabora saltuariamente per diverse federazioni inglesi, soprattutto la All Star Wrestling. Nel corso della sua carriera Roberts ha combattuto brevemente anche nella WWA ed ha effettuato 9 tour in Giappone, dove è stato molto apprezzato. In recenti interviste ha più volte espresso dure critiche verso Vince McMahon e l'attuale gestione della WWF, e verso gli attuali wrestler della federazione, che mancherebbero di tecnica e soprattutto di psicologia del ring.

Ma le ultime fasi della sua carriera , e le vicende della sua vita privata, non rendono giustizia alla grandezza di Jake, un wrestler veramente completo, dotato di forza, buona tecnica di base, stazza, rapidità e vero maestro nella psicologia del wrestling: ben pochi come lui riuscivano a farsi amare o odiare con un semplice gesto o con un solo sguardo, e i suoi match, belli e brutti che fossero, erano sempre combattuti secondo una perfetta logica, senza punti morti o resurrezioni inspiegabili. Memorabili erano anche i suoi promo e le sue interviste, condotti con lo sguardo minaccioso e la voce calma e profonda che faceva presagire chissà quali sventure per i malcapitati avversari. Il suo carisma era immenso e lo ha reso uno degli eroi più popolari come uno dei cattivi più infami che abbiano mai infestato un ring e procurato notti insonni agli spettatori.
Si può dire che sia proprio come heel che Jake ha ottenuto i successi più straordinari, e dovrebbe fungere da esempio a tutti i wrestler delle generazioni future. Non basta gridare, picchiare a destra e a manca, fare la faccia truce o andare in giro con un martellone per essere davvero odiati: bisogna essere subdoli, imprevedibili, infidi, diabolici, ambigui e sconfinatamente malvagi come il grande Jake Roberts, di sicuro il migliore cattivo degli anni 90 e forse il più grande di tutti i tempi .