Sid inizia la sua carriera nel mondo del wrestling nella CWF dove combatte con il nome di Lord Humongous . In questa federazione Sid riesce a vincere il titolo assoluto , per poi approdare ad un'altra federazione, la CWE. Anche lì Sid vince il titolo assoluto, battendo Brian Lee. Dopo aver convinto gli osservatori nel primo periodo della sua carriera, ,arriva la grande chiamata dalla WCW, dopo prende subito il nome che lo avrebbe reso famoso per tutta la sua carriera: Sid Vicious.

Sid esordisce in coppia con Big Van Vader nei "Masters of Powerbombs", poi viene messo in team con "Dangerous" Dan Spivey negli "Skyscrapers", con manager Theodore Long. I due toccano il loro picco durante la prima edizione del Great American Bash 1989 dove vincono il torneo "King of the Hill" che vede coinvolti moltissimi campioni della Nwa. Dopo pochi mesi Sid si infortuna ed il suo posto accanto a Spivey viene preso da "Mean" Mark Callous, che avrebbe costruito la sua carriera alcuni anni più tardi nella WWE con la gimmick di Undertaker. 

Al rientro dall'infortuno Sid entra in una delle più celebri stables della storia del wrestling: i "Four Horsemen", con Ric Flair, Arn Anderson e Barry Windham. "I am the man who rules the world" il motto che usa ripetere a gran voce a inizio e fine match. Quella dei Four Horsemen è la stable che ha spadroneggia indisturbata per tantissimo tempo nella Nwa, rivaleggiando senza esclusione di colpi in particolar modo col team dei Superheroes (Sting, Lex Luger, Junkyard Dog e "Mr. Wonderful" Paul Ondorff) . Nonostante la tenacia, il coraggio, la grinta e la grande forza di volontà, qualità espresse continuamente sul ring, nonché l'appartenenza ad una stable che ha enormi potenzialità al suo interno, Sid non riesceo ad agguantare un titolo: Sting, campione assoluto, Lex Luger, campione U.S. e i Road Warriors (Hawk and Animal), campioni di coppia, lo hanno ripetutamente umiliato e sconfitto.

 Eppure, in quel periodo, anche se per pochi secondi, Sid conquista il titolo Nwa. Ad Halloween Havoc '90, Sid Vicious è opposto all' NWA champion, Sting, nel the main event. Nel corso del match Sting è in vantaggio, finchè l'incontro non si sposta nel backstage, dove le telecamere non possono seguirlo. Dopo qualche minuto di "buio", Sting e Sid tornano sul ring, e Sid schiena facilmente il campione, festeggiando la vittoria del titolo. Tuttavia, poco dopo, il vero Sting arriva sul ring, dimostrando che quello sconfitto non è altri che Barry Windham truccato da Sting. Il match riprende e Sting conquista la vittoria, mantenendo la cintura. Nell'autunno del 1991 Sid lascia la Nwa. Lotta per un po' nelle indies, in particolare nella CWA, di nuovo, dove vince il Texas Heavyweight Title in un feud contro Tom Pritchard , indossando ancora una volta i panni di Lord Humongous. Nel 1991, Big Sid è davanti ad un bivio: nella Wcw la sua carriera sembra essere ad un binario morto, ed è il momento di fare esperienza nella WWF.

Sid sbarca a Stamford, dunque: debutta nella WWF nel '91 e suscita subito una marea di attenzioni ed in poco tempo diventa il "big man" che chiunque non vorrebbe mai ritrovarsi come avversario. Da Sid Vicious cambia il suo nome in Sid Justice, e "Justice will be served" è il suo nuovo motto. Difensore della legge e dell'ordine da stabilire nella WWF, Sid, uno degli heel più odiati della WCW, diventa invece nella WWF uno dei face più seguiti ed apprezzati dal pubblico. Il suo debutto in un ppv WWF non avviene però come wrestler, bensì come special guest referee del main-event della serata: a Summer Slam 1991 "The Triangle of Terror" (Sgt. Slaughter, Col. Mustafa, ex The Iron Sheik, e Gen. Adnan) affrontano Ultimate Warrior ed il campione assoluto Hulk Hogan. Nelle settimane precedenti lo show Slaughter e soci le provano tutte pur di accaparrarsi i favori di Big Sid: lo avvicinano nel tentativo di offrirgli la carica di tenente e l'appartenenza al loro team, ma Sid rifiuta, preferendo invece non concedere vantaggi a nessuno. Persino durante il match Slaughter cerca insistentemente di averlo dalla sua parte, mettendogli addirittura contro Hogan e Warrior, senza però alcun esito. Anzi, a fine sfida, Hogan, dopo aver messo Slaughter ko con la sua micidiale Legdrop of Doom, tra il tripudio generale, festeggia proprio insieme a Sid la sua vittoria: Justice riceve una calorosissima accoglienza e riscuote grande successo presso il pubblico. L'esordio sembra promettere bene: Sid è destinato ad una lunga e gloriosa carriera nella WWF, magari proprio come erede di quell'Hulk Hogan che decide di prenderlo subito sotto la sua ala protettrice.

Sempre la stessa notte si svolge il "matrimonio" tra "Macho Man" Randy Savage e Miss Elizabeth, con tanto di prete, testimoni e damigelle d'onore sul ring! Nel bel mezzo però del rinfresco organizzato da Savage e consorte nel backstage, senz'alcun invito, fanno irruzione Jake "The Snake" Roberts e Undertaker: "Macho Man" finisce ko mentre la povera Miss Elizabeth grida dal terrore. Non insensibile alla richiesta d'aiuto della moglie di Savage, Sid accorre in sua difesa e mette in fuga Jake e Taker : è l'inizio di un feud. Jake comincia a perseguitare Sid, aggredendolo a sorpresa più volte sul ring e tentando persino di metterlo in una bara costruita appositamente dall'Undertaker. Sid e Jake dovrebbero affrontarsi a Survivor Series '91: il team di Sid Justice, Big Boss Man e Legion of Doom (Hawk and Animal) contro quello di Jake "The Snake" Roberts, IRS e Natural Disasters (Earthquake and Typhoon). Quel confronto però purtroppo non ci sarà: infortunatosi gravemente ad un braccio, Sid è costretto a rinunciare. Jake, il suo rivale, sarà invece "squalificato" per un attacco selvaggio a Savage durante una puntata di "Superstars of Wrestling": quello che quindi doveva essere un 4 contro 4 diventa un 3 contro 3.

In occasione della Royal Rumble '92, in cui era eccezionalmente in palio il titolo di campione assoluto WWF, reso per l'occasione vacante dal presidente della  federazione Jack Tunney, Sid torna sul ring. Aiutato anche dal fatto di essere entrato tra gli ultimi, Sid resiste fino alla fine, eliminando parecchi avversari. Alla fine rimangono solo tre uomini sul ring: Hulk Hogan, Ric Flair e appunto Sid. Quest'ultimo, anziché far valere la sua nuova alleanza con Hulk Hogan, lo butta clamorosamente fuori, tradendo un'amicizia che sembrava indissolubile. Rimasto da solo contro Flair, Sid pregustava già la vittoria ed il titolo, ma non aveva ancora fatto i conti con un Hogan a dir poco infuriato: Hulkster lo prende infatti per un braccio e gli costa l'eliminazione. Flair diventa così nuovo campione WWF, Hogan e Justice litigano invece tra di loro venendo quasi alle mani: è l'inizio di una guerra!

Alcune settimane dopo Hulk Hogan e Sid si riconciliano e poco dopo viene data la notizia che a Wrestlemania 8, Hulk avrebbe dovuto affrontare Ric Flair per il titolo mondiale. Sid, che spera nella title shot prende malissimo la notizia. Successivamente, per una puntata di "Saturday Night Main Event" i due face affrontano Undertaker e Ric Flair, ma Sid , clamorosamente, tradisce Hogan di nuovo. Hogan, che si stava preparando al suo primo addio alla WWF e all'intero mondo del wrestling, viene sostituito nel match per il titolo da "Macho Man" Randy Savage e a Wrestlemania 8 affronta proprio Sid, accompagnato da Harvey Whippleman, il suo primo manager da quand'è alla WWF. Il match termina con la vittoria di Hogan per squalifica a causa di una interferenza di Whippleman. Poco dopo, Sid inizia un feud con Ultimate Warrior,che alla fine del match di Wrestlemania era corso in aiuto di Hogan. Il feud dura però poco, visto che Sid, in contrasto con la dirigenza della WWF, abbandona la federazione dopo appena un anno di permanenza.

Nei tre anni, non otterrà grossi risultati, complici anche alcuni seri infortuni: le cose migliori le fa vedere nella Uswa, la federazione di Memphis di proprietà di Jerry Lawler. 
Sid si fa rivedere nella WWF nel 1995: non è più Sid Justice, ma Sycho Sid. Sid rientra come bodyguard di Shawn Michaels, dopo il divorzio tra quest'ultimo e Diesel (Kevin Nash). L'idillio con HBK è però di breve durata: il giorno dopo Wrestlemania XI, in cui Michaels aveva perso il match per il titolo di campione assoluto contro Diesel, Sid molla HBK colpendolo a tradimento. In seguito, Sid entrerà a far parte della Money Corporation di Ted DiBiase, che userà Sid come uno dei suoi principiali punti di forza. Sid punta al titolo di campione assoluto WWF e prende di mira Diesel: è una lotta tra due autentici grattacieli. Nella prima edizione in assoluto del ppv "In your house" è Diesel a vincere: . mentre a King of The Ring '95 il main event è  Diesel and Bam Bam Bigelow vs. Sid and Tatanka: sono i face a vincere. Sid, chiamato da Diesel ad un confronto sul ring, addirittura abbandona inspiegabilmente il match lasciando così Tatanka al suo destino. Ad In your house 2, si svolge un lumberjack match per il WWF championship: rivincita tra Diesel e Sid in un match a stipulazione speciale per il titolo di campione assoluto con Big Sid che fallisce anche stavolta. Alle Survivor Series 1995: il team composto da Shawn Michaels, British Bulldog, Ahmed Johnson e Sid affronta quello di Dean Douglas, Razor Ramon, Owen Hart e Yokozuna nel primo wild card match nella storia della WWF: vincono e sopravvivono tutti i membri del team di Sid, tranne proprio... Sid! Nei mesi successivi Sid ha una striscia di sconfitte impressionante e diventa praticamente un lowcarder.

La sua nuova ascesa incomincia ad In your house 9, dove Sid sostituisce Ultimate Warrior come partner di Shawn Michaels ed Ahmed Johnson contro il team di Vader, Owen Hart e The British Bulldog. Il match, che viene perso dai face, dà l'occasione a Sid di iniziare un interessante feud con British Bulldog che porterà ad una bella vittoria di Sid Davey Boy Smith a Summer Slam 1996. Successivamente Sid diventa primo sfidante al titolo battendo Vader ed alle Survivor Series '96 Sid vince il WWF championship match contro Shawn Michaels grazie all'aiuto di una telecamera. Sid difende il suo titolo mondiale contro Bret Hart nel mese successivo, poi alla Royal Rumble '97 lo perde, sconfitto in un rematch da Shawn Michaels Per Sid è un risveglio amaro, ma la rivincita è dietro l'angolo.

HBK rifiuta di dare un match per il titolo a Bret Hart a Wrestlemania XIII e rende così il titolo vacante: la cintura verrà vinta proprio da Hitman, che, in un incontro a 4 ad eliminazione disputatosi a In your house, batte Vader, Steve Austin ed Undertaker. Hart perde poi il titolo contro Sid, che lo difende contro Undertaker nel main-event di Wrestlemania XIII: Sycho mette il becchino a dura prova, ma è quest'ultimo a vincere, conquistando così il titolo per la seconda volta nella sua carriera. Un titolo che Big Sid invece non riprenderà mai più.

King of The Ring 1997 è l'ultima apparizione di Big Sid in un ppv WWF: alleatosi coi Legion of Doom (Hawk and Animal), suoi vecchi rivali nella WCW, deve arrendersi ad Owen Hart, British Bulldog e Jim Neidhart, che con Bret Hart e Brian Pillman formano la "New Hart Foundation". Si conclude qui la lunga avventura di Sid nella WWF: di certo è un'avventura che meritava forse altra fine.

Sid torna alla WCW nel 1999 dopo aver speso un anno combattendo in alcune federazioni independenti compresa la ECW. Pochi giorni dopo il suo rientro, al PPV Great American Bash 1999, Sid attacca il campione del mondo Kevin Nash durante il suo match contro Randy Savage. Con questo attacco Sid si allea a Savage intraprendendo un feud a 4 per il titolo del mondo con Nash e Sting. Le rivalità sfociano in un tag team match con il titolo del mondo in palio durante Bash at the Beach 1999. In questo match Savage schiena' Kevin Nash laureandosi campione del mondo. Dopo questo periodo Sid divenne una  sorta di "cavallo pazzo" interferendo in tutti match, distruggendo moltissimi wrestler. Il suo obiettivo diventa Goldberg a cui Sid vuole chiudere la striscia di vittorie. Durante il PPV Fall Brawl 1999 Sid conquista il suo primo titolo dal suo rientro, l'US title sconfiggendo Benoit, continuando però la sua faida con Goldberg. Il match contro la stella nascente della WCW arriva ad Halloween Havoc 1999. Il match è talmente brutale che gli arbitri sono costretti a sospenderlo per l'eccessivo sangue che fuoriusciva dalla fronte di Sid. In questo modo Goldberg si laurea US Champion, ma solo per una sera visto che il lunedi dopo a Nitro il titolo viene reso vacante.

Sid continua la sua faida con Goldberg, in un I quit match durante Mayhem 1999: ancora una volta Sid viene sconfitto. Ma nel dopo match Goldberg si allea a Sid contro gli Outsiders. Sid inizia un feud contro Kevin Nash, membro, appunto, degli Outsiders. I due si affrontano in un Powerbomb match durante Starrcade 1999 in cui Nash riesce a sconfiggere Sid grazie all'aiuto di Jarrett e della sua chitarra. All'inizio del 2000, con il campione Bret Hart fuori per infortunio, il titolo viene reso vacante e data una chance a Benoit e Sid di affrontarsi nel primo ppv dell'anno per l'alloro. Benoit vince l'incontro, ma durante la presa di sottomissione decisiva Sid tocca le corde senza essere visto dall'arbitro. Cosi la sera successiva a Nitro la decisione viene rovesciata e il titolo reso di nuovo vacante. Sid riprende allora il suo vecchio feud contro Nash per la conquista del titolo. 
Nelle settimane successive, con l'arrivo della coppia Bischoff - Russo, Sid entra a far del Millionaire's Club e nel torneo per l'assegnazione del titolo del mondo perse contro Sting grazie alle interferenze del New Blood (la stable delle nuove leve della WCW che era opposta ai wrestler piu' esperti del Millionair's Club).

A questo punto Sid esce per un pò dalle scene per poi tornare a novembre 2000 iniziando un feud con Scott Steiner e Jeff Jarrett che li porta al famoso four way match di Sin 2001 (a cui prende parte anche Road Warrior Animal), in cui Sid si rompe la gamba sinistra sbagliando l'esecuzione di un big boot dalla seconda corda. L’infortunio è gravissimo e Sid per mesi e mesi ha anche difficoltà a camminare. Nel 2002 Sid torna nel mondo del wrestling e fa qualche apparizione alla WWA ma sempre solo in ruoli extra ring. Nel 2003 Sid tenta, con scarsa fortuna, di lanciarsi nel mondo del cinema interpretando ruoli in film dell’orrore, poi, il 12 giugno 2004, Sid torna a lottare, non annunciato nella Internet Wrestling Syndicate a Montreal. Sid è il mistery partner di Pierre Ouellette ed insieme vincono una Tag Team Royal Rumble. E’ il suo primo match in oltre tre anni e mezzo.