Durante il lunghissimo feud che ha visto fronteggiarsi Steve Austin e Vince McMahon, il loro incontro nel PPV St. Valentine’s Day Massacre ha rappresentato uno dei momenti più importanti nella loro lunga “guerra”. Vince McMahon era riuscito incredibilmente a vincere la Royal Rumble 1999 (probabilmente l’edizione più controversa nella storia di questo PPV) aggiudicandosi così, anche grazie all’aiuto di The Rock, il title shot a WrestleMania XV ai danni di Stone Cold Steve Austin, ultimo wrestler ad essere eliminato. All’inizio del Raw successivo alla Royal Rumble Vince McMahon volle festeggiare la sua grande “impresa”, ma Steve Austin ed il commissioner Shawn Michaels (in collegamento dalla sua abitazione in Texas) fecero subito passare la voglia di ridere all’owner della WWE. Michaels infatti aveva controllato il regolamento della Royal Rumble, ed aveva scoperto che nel caso in cui il vincitore della rissa reale fosse stato impossibilitato di usufruire della title shot allora la title shot sarebbe stata assegnata all’ultimo wrestler eliminato dalla rissa reale, in questo caso dunque Steve Austin. Venne così stabilito che Steve Austin e Vince McMahon avrebbero combattuto un match nel corso del PPV St. Valentine’s Day Massacre, e si sarebbe trattato di uno Steel Cage Match. Vince McMahon nelle settimane precedenti al match cerco di provocare Steve Austin affinché questi lo colpisse (ed in quel caso per contratto lo Steel Cage non avrebbe avuto luogo), ma Stone Cold non raccolse le provocazioni. Nell’episodio di Raw precedente al grande evento Steve Austin dovette addirittura partecipare ad un Gauntlet Match in cui affrontò tutti i membri della Corporation, finendo però schienato all’ultimo da Vince McMahon dopo un attacco subito da Big Bossman.

Si arrivò così all’atteso incontro, e fu un match che sorprese. Questo fu il primo incontro vero e proprio (dopo la parentesi della rissa reale) combattuto da Vince McMahon, e bisogna dire che il proprietario della WWE si rivelò essere una grossa sorpresa, soprattutto per il coraggio dimostrato in alcuni spot. Si trattò di uno steel cage match molto atipico, infatti passò diverso tempo prima che i due entrassero nella gabbia: Vince e Steve Austin infatti combatterono a lungo a bordo ring, arrivando persino a scambiarsi dei colpi tra il pubblico prima di entrare nella gabbia. Lo stile dell’incontro fu totalmente brawl in pieno stile Steve Austin, e dal punto di vista tecnico offrì veramente poco, ma nonostante questo si trattò di una contesa veramente divertente, per non dire imprevedibile e piena di sorprese. Vince McMahon fu protagonista di un volo impressionante dalla cima della gabbia sul tavolo dei commentatori, una manovra assolutamente sorprendente per un wrestler non professionista con più di cinquant’anni sulle spalle, ed alla fine venne letteralmente massacrato da Steve Austin tanto da terminare l’incontro ridotto ad una maschera di sangue. Ogni volta che Steve Austin stava per uscire dalla gabbia, un semicosciente (ed incosciente) Vince McMahon gli mostrava le dita medie facendolo immediatamente tornare sui suoi passi per ricominciare il massacro. Ma una grossa sorpresa era dietro l’angolo, ed infatti all’improvviso spuntò fuori da sotto al ring nientemeno che “Big Show” Paul Wight, aka The Giant nella WCW, che si accanì su Steve Austin in ogni modo. Quando però l’incontro sembrava oramai volgere in favore di Vince, Paul Wight scaraventò Steve Austin contro la gabbia, ed un lato della struttura metallica cedette permettendo al Rattlesnake di uscir fuori e di aggiudicarsi il match, riconquistando così la title shot per WrestleMania XV sotto gli occhi di un Vince McMahon in lacrime e di un Paul Wight furioso.

Uno dei main event di WrestleMania più attesi nella storia della World Wrestling Entertainment è senza dubbio quello disputato tra The Rock e Steve Austin a WrestleMania XV. In un periodo di autentico boom del fenomeno wrestling negli USA, lo scontro tra le due nuove icone del wrestling mondiale rappresentava un evento straordinario, considerando anche che per entrambi la strada che portò a WrestleMania XV fu lunga e tortuosa. The Rock dopo aver conquistato il suo primo titolo del mondo a Survivor Series 98 fu impegnato in una serie di durissimi incontri con Mankind, conquistando e perdendo il titolo del mondo più volte fino alla definitiva consacrazione durante il Raw is War successivo al PPV St. Valentine’s Day Massacre, dove conquistò il titolo del mondo per la terza volta in pochi mesi nel famoso Ladder Match contro Mankind. Per Steve Austin fu ugualmente molto dura conquistare la title shot per WrestleMania: dopo aver perso la Royal Rumble 99 in favore di Vince McMahon per un’interferenza di The Rock, riuscì a conquistare la title shot nello Steel Cage di St. Valentine’s Day Massacre proprio contro Vince McMahon.

L’importanza del match che The Rock e Austin avrebbero combattuto a WrestleMania XV fu tale che anche la scelta dell’arbitro richiese un incontro: Mankind e Big Show infatti si incontrarono nel quarto incontro di WrestleMania, ed il vincitore sarebbe stato l’arbitro del main event. Mankind vinse per DQ (Big Show venne squalificato in seguito ad una chokeslam effettuata su delle sedie), ma in seguito al terribile trattamento riservatogli da Big Show venne dichiarato impossibilitato dall’arbitrare il main event. Vince McMahon allora si auto nominò inizialmente arbitro del main event, ma poco prima dell’incontro arrivò Shawn Michaels che forte del suo ruolo di commissioner lo revocò dall’incarico.